3-Hydroxy-1-cyclopentenecarboxaldehyde | 124938-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Hydroxy-1-cyclopentenecarboxaldehyde
• 英文别名: 3-Hydroxycyclopentene-1-carbaldehyde；3-hydroxycyclopentene-1-carbaldehyde
• CAS: 124938-51-8
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: IBLWVJYOYHLACX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-1-cyclopentenecarboxaldehyde 、 乙烯基乙醚 在 palladium diacetate 、 copper diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到3-Ethoxy-2-oxabicyclo<3.3.0>oct-6-ene-6-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯促进环烯丙基醇环化反应合成不饱和双环内酯和缩醛

  摘要：

  通过将环状烯丙基醇转化为相应的α-氯汞乙酸酯并使它们与Li 2 PdCl 4反应，可以很容易地制备不饱和的双环内酯。相应的缩醛可以通过烯丙基醇与乙基乙烯基醚和Pd（OAc）2的反应直接合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99120-2
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰氧基环己烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硝酸铵 、 草酸 、 silica gel 、 臭氧 、 三苯基膦 、 dibenzylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3-Hydroxy-1-cyclopentenecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  羟基半叶菊苷脱葡糖苷的直接合成

  摘要：

  已经实现了羟基仙茅苷脱葡糖苷的 1 0 步合成。关键步骤是有机钯介导的环化反应，产生高度官能化的氧杂双环辛烷。剩余的官能团通过添加到稠合双环系统的外表面而引入。

  DOI：

  10.1021/ja00208a012

文献信息

• Synthesis of unsaturated bicyclic lactones and acetals via palladium-promoted cyclization of cyclic allylic alcohols
  作者：Richard C. Larock、Dean E. Stinn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99120-2

  日期：1989.1

  Unsaturated bicyclic lactones are readily prepared by converting cyclic allylic alcohols to the corresponding α-chloromercurio acetate esters and reacting them with Li2PdCl4. The corresponding acetals can be synthesized directly by reaction of the allylic alcohols with ethyl vinyl ether and Pd(OAc)2.

  通过将环状烯丙基醇转化为相应的α-氯汞乙酸酯并使它们与Li 2 PdCl 4反应，可以很容易地制备不饱和的双环内酯。相应的缩醛可以通过烯丙基醇与乙基乙烯基醚和Pd（OAc）2的反应直接合成。
• A direct synthesis of hydroxysemperoside deglucoside
  作者：George A. Kraus、Jeff Thurston

  DOI：10.1021/ja00208a012

  日期：1989.12

  A 1 0-step synthesis of hydroxysemperoside deglucoside has been achieved. The key step is an organopalladium-mediated cyclization that produces a highly functionalized oxabicyclooctane. The remaining functional groups are introduced by addition to the exo face of the fused bicyclic system.

  已经实现了羟基仙茅苷脱葡糖苷的 1 0 步合成。关键步骤是有机钯介导的环化反应，产生高度官能化的氧杂双环辛烷。剩余的官能团通过添加到稠合双环系统的外表面而引入。