N-(3-羟基-3-甲基-6-氧代-1,4-环己二烯-1-基)-乙酰胺 | 436865-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-(3-羟基-3-甲基-6-氧代-1,4-环己二烯-1-基)-乙酰胺
• 英文名称: N-(3-hydroxy-3-methyl-6-oxocyclohexa-1,4-dienyl)acetamide
• 英文别名: Acetamide,N-(3-hydroxy-3-methyl-6-oxo-1,4-cyclohexadien-1-YL)-；N-(3-hydroxy-3-methyl-6-oxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)acetamide
• CAS: 436865-51-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: XDRRSHPWZDFMNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-羟基-3-甲基-6-氧代-1,4-环己二烯-1-基)-乙酰胺 在 叔丁基过氧化氢 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以78%的产率得到cis-N-(5-hydroxy-5-methyl-2-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Regioselective and Diastereoselective Synthesis of the Epoxy-quinol Functionality as Building Block for the Manumycin Antibiotics by the Sequence of Photooxygenation, Reduction and Weitz-Scheffer Epoxidation

  摘要：

  乙酰苯胺 2 光氧化得到氢过氧化物 3，通过四异丙醇钛催化的二甲硫还原得到相应的对苯二酚 4。后者通过叔丁基氢过氧化物 (TBHP) 和 DBU 作为碱进行区域选择性和非对映选择性 Weitz-Scheffer 环氧化催化剂产生顺式环氧醌1，这是手霉素抗生素的基本功能。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20481
• 作为产物：
  描述：

  邻乙酰氨基对甲基苯酚 在 titanium(IV) isopropylate 、 5,10,15,20-tetrakisphenylporphyrin 、 二甲基硫 、 4 A molecular sieve 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 N-(3-羟基-3-甲基-6-氧代-1,4-环己二烯-1-基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Regioselective and Diastereoselective Synthesis of the Epoxy-quinol Functionality as Building Block for the Manumycin Antibiotics by the Sequence of Photooxygenation, Reduction and Weitz-Scheffer Epoxidation

  摘要：

  乙酰苯胺 2 光氧化得到氢过氧化物 3，通过四异丙醇钛催化的二甲硫还原得到相应的对苯二酚 4。后者通过叔丁基氢过氧化物 (TBHP) 和 DBU 作为碱进行区域选择性和非对映选择性 Weitz-Scheffer 环氧化催化剂产生顺式环氧醌1，这是手霉素抗生素的基本功能。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20481

文献信息

• An Efficient Regioselective and Diastereoselective Synthesis of the Epoxy-quinol Functionality as Building Block for the Manumycin Antibiotics by the Sequence of Photooxygenation, Reduction and Weitz-Scheffer Epoxidation
  作者：Waldemar Adam、Hamdullah Kılıç、Chantu R. Saha-Möller

  DOI：10.1055/s-2002-20481

  日期：——

  The photooxygenation of the acetanilide 2 affords the hydroperoxide 3, which by titanium-tetraisopropoxide-catalyzed reduction with dimethyl sulfide gives the corresponding quinol 4. Regioselective and diastereoselective Weitz-Scheffer epoxidation of the latter by tert-butyl hydroperoxide (TBHP) and DBU as base catalyst leads to the cis-epoxy quinol 1, the essential functionality in Manumycin antibiotics.

  乙酰苯胺 2 光氧化得到氢过氧化物 3，通过四异丙醇钛催化的二甲硫还原得到相应的对苯二酚 4。后者通过叔丁基氢过氧化物 (TBHP) 和 DBU 作为碱进行区域选择性和非对映选择性 Weitz-Scheffer 环氧化催化剂产生顺式环氧醌1，这是手霉素抗生素的基本功能。