11,12-diacetoxyabieta-8,11,13-triene | 1246619-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11,12-diacetoxyabieta-8,11,13-triene
• 英文别名: [(4bS,8aS)-4-acetyloxy-4b,8,8-trimethyl-2-propan-2-yl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1246619-98-6
• 化学式: C₂₄H₃₄O₄
• 分子量: 386.532
• InChiKey: LMPBPTITOUETMN-CYFREDJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,12-diacetoxyabieta-8,11,13-triene 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以56 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一些合成重排松香烷的抗癌和抗炎活性评价

  摘要：

  已成功合成重排松香烷二萜 pygmaeocins C 和 D、viridoquinone、saprorthoquinone 和 1-deoxyviroxocine。首次评估了选定的邻醌化合物 5、7、13 和 19 以及 pygmaeocin C (17) 的抗癌和抗炎活性。使用三种癌细胞系评估抗肿瘤特性：HT29 结肠癌细胞、Hep G2 肝细胞癌细胞和 B16-F10 鼠黑色素瘤细胞。化合物 5 和 13 在 HT29 细胞中显示出最高的细胞毒性（分别为 IC50 = 6.69 ± 1.2 µg/mL 和 IC50 = 2.7 ± 0.8 µg/mL）。细胞计数研究表明，这种生长抑制涉及 S 期细胞周期停滞和细胞凋亡诱导，可能是通过激活内在细胞凋亡途径来实现的。还观察到形态学凋亡变化，包括核碎片和染色质浓缩。此外，根据这些化合物抑制脂多糖激活的RAW 264.7巨噬细胞系中一氧化氮产生

  DOI：

  10.3390/ijms241713583
• 作为产物：
  描述：

  弥罗松酚; 铁锈醇 在 苯亚硒酸酐 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 11,12-diacetoxyabieta-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  一些合成重排松香烷的抗癌和抗炎活性评价

  摘要：

  已成功合成重排松香烷二萜 pygmaeocins C 和 D、viridoquinone、saprorthoquinone 和 1-deoxyviroxocine。首次评估了选定的邻醌化合物 5、7、13 和 19 以及 pygmaeocin C (17) 的抗癌和抗炎活性。使用三种癌细胞系评估抗肿瘤特性：HT29 结肠癌细胞、Hep G2 肝细胞癌细胞和 B16-F10 鼠黑色素瘤细胞。化合物 5 和 13 在 HT29 细胞中显示出最高的细胞毒性（分别为 IC50 = 6.69 ± 1.2 µg/mL 和 IC50 = 2.7 ± 0.8 µg/mL）。细胞计数研究表明，这种生长抑制涉及 S 期细胞周期停滞和细胞凋亡诱导，可能是通过激活内在细胞凋亡途径来实现的。还观察到形态学凋亡变化，包括核碎片和染色质浓缩。此外，根据这些化合物抑制脂多糖激活的RAW 264.7巨噬细胞系中一氧化氮产生

  DOI：

  10.3390/ijms241713583

文献信息

• Syntheses and Antibacterial Activities of Diterpene Catechol Derivatives with Abietane, Totarane and Podocarpane Skeletons against Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus and Propionibacterium acnes
  作者：Masahiro Tada、Jun Kurabe、Takashi Yoshida、Tomoyuki Ohkanda、Yusuke Matsumoto

  DOI：10.1248/cpb.58.818

  日期：——

  Natural catechol, quinone and quinone methide diterpenes with abietane (15-deoxyfuerstione, taxodione) and totarane (dispermone, 12,13-dihydroxy-8,11,13-totaratriene-6-one), and podocarpane (nimbidiol, deoxynimbidiol) skeletons were synthesized using ortho-oxidation of phenol with meta-chlorobenzoyl peroxide. Minimum inhibitory activities of these diterpenes and previously synthesized natural diterpenes were measured against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and Propionibacterium acnes, which cause serious skin infection associated with acne. Abietaquinone methide and 8,11,13-totaratriene-12,13-diol showed potent activities against S. aureus (MRSA) and P. acnes, and no serious toxicity by oral dose to mice.

  天然儿茶酚、醌和醌甲烯二萜类化合物，具有雪松烃（15-去氧福尔斯特酮、税烯酮）和托塔烃（分散酮、12,13-二羟基-8,11,13-托塔烯-6-酮）以及桃金娘烃（宁比二醇、去氧宁比二醇）骨架，通过对苯酚进行邻位氧化，使用对氯苯甲酰过氧化物合成。此外，测量了这些二萜及之前合成的天然二萜对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和丙酸杆菌的最低抑菌活性，这些细菌引起与痤疮相关的严重皮肤感染。Abieta醌甲烯和8,11,13-托塔烯-12,13-二醇对金黄色葡萄球菌（MRSA）和丙酸杆菌显示出强效活性，并且在口服给药于小鼠时没有严重毒性。
• Bioinspired Synthesis of Pygmaeocins and Related Rearranged Abietane Diterpenes: Synthesis of Viridoquinone
  作者：Mustapha Ait El Had、Juan J. Guardia、Jose M. Ramos、Moha Taourirte、Rachid Chahboun、Enrique Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02395

  日期：2018.9.21

  A bioinspired synthesis of rearranged abietane diterpenes, related to pygmaeocins, is described. In this process, the key step is the 1,2-migration of the C-20 angular methyl to the C-5 position of the abietane skeleton, which occurs when a C6–C7 unsaturated dehydroabietane derivative is treated with SeO2 in dioxane under reflux (19 examples for this rearrangement are described). Utilizing this reaction

  描述了与pygmaeocins相关的重排的松果油双萜的生物启发性合成。在此过程中，关键步骤是C-20角甲基从1,2-迁移到Abettane骨架的C-5位置，这是在以下条件下用二恶烷中的SeO 2处理C6-C7不饱和脱氢松香烷衍生物时发生的回流（描述了这种重新排列的19个例子）。据报道，利用该反应，由松果苯酚酚铁氨酚开始的对映体特异性的py霉素C的合成和viridoquinone的首次合成。假定该反应的尝试机制和该代谢产物家族的可能的生物合成途径。