2'-amino-5-bromo-7',7'-dimethyl-2,5'-dioxo-1'-phenyl-5',6',7',8'-tetrahydro-1'H-spiro[indoline-3,4'-quinoline]-3'-carbonitrile | 1177577-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2'-amino-5-bromo-7',7'-dimethyl-2,5'-dioxo-1'-phenyl-5',6',7',8'-tetrahydro-1'H-spiro[indoline-3,4'-quinoline]-3'-carbonitrile
• 英文别名: 2'-amino-5-bromo-7',7'-dimethyl-2,5'-dioxo-1'-phenylspiro[1H-indole-3,4'-6,8-dihydroquinoline]-3'-carbonitrile
• CAS: 1177577-35-3
• 化学式: C₂₅H₂₁BrN₄O₂
• 分子量: 489.371
• InChiKey: HXNRFYQVTOXKCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯胺基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 、 5-溴靛红 、 丙二腈 在 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以68%的产率得到2'-amino-5-bromo-7',7'-dimethyl-2,5'-dioxo-1'-phenyl-5',6',7',8'-tetrahydro-1'H-spiro[indoline-3,4'-quinoline]-3'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  乙二胺双乙酸酯催化多组分反应高效合成一锅含六氢喹啉的螺并吲哚衍生物

  摘要：

  摘要 EDDA催化的靛红，丙二腈和烯胺酮之间的三组分反应以高收率完成了一种简单而有效的一锅合成有趣的带有六氢喹啉骨架的螺环吲哚衍生物的生物学研究。该方法的价值在于其廉价且无毒的有机催化剂，温和的反应条件以及易于操作。 EDDA催化的靛红，丙二腈和烯胺酮之间的三组分反应以高收率完成了一种简单而有效的一锅合成有趣的带有六氢喹啉骨架的螺环吲哚衍生物的生物学研究。该方法的价值在于其廉价且无毒的有机催化剂，温和的反应条件以及易于操作。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338506

文献信息

• Visible light triggered synthesis of spiro[indoline-3,4′-quinoline] via oxidative coupling of indole with enaminone and malononitrile
  作者：Suresh Kumar Maury、Ambuj Kumar Kushwaha、Arsala Kamal、Himanshu Kumar Singh、Sundaram Singh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134452

  日期：2023.2

  for producing spiro[indoline-3,4′-quinoline] was developed in ethanol using a photocatalyst eosin y and a 22 W LED lamp. This method involves the oxidative coupling of indole with enaminone and malononitrile. This method's key features include the absence of metals, low cost, environmental friendliness, greenness, non-toxicity, ease of handling, and use of renewable energy like visible light. This method

  在最近的研究中，使用光催化剂 eosin y 和 22 W LED 灯在乙醇中开发了一种直接、有效且环保的生产螺 [indoline-3,4'-quinoline] 的方法。该方法涉及吲哚与烯胺酮和丙二腈的氧化偶联。该方法的主要特点包括不含金属、成本低、环境友好、绿色、无毒、易于处理以及使用可见光等可再生能源。该方法对吲哚和活性亚甲基化合物（包括不同的烯胺酮）具有广泛的底物范围。首次在良性反应条件下使用可见光介导的无金属多组分合成制备螺环化合物。