(R)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-{(E)-(1R,2R)-4-[(2E,4E)-(S)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-8-oxo-octa-2,4-dienylcarbamoyl]-1-isopropyl-2-methyl-but-3-enyl} ester 1-(2,2,2-trichloro-ethyl) ester | 175551-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-{(E)-(1R,2R)-4-[(2E,4E)-(S)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-8-oxo-octa-2,4-dienylcarbamoyl]-1-isopropyl-2-methyl-but-3-enyl} ester 1-(2,2,2-trichloro-ethyl) ester
• 英文别名: 2-O-[(E,3R,4R)-7-[[(2E,4E,6S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methyl-8-oxoocta-2,4-dienyl]amino]-2,4-dimethyl-7-oxohept-5-en-3-yl] 1-O-(2,2,2-trichloroethyl) (2R)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 175551-73-2
• 化学式: C₄₂H₅₅Cl₃N₂O₇Si
• 分子量: 834.352
• InChiKey: SOISDVXSZLAPRG-NRFCVDLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.87
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-{(E)-(1R,2R)-4-[(2E,4E)-(S)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-8-oxo-octa-2,4-dienylcarbamoyl]-1-isopropyl-2-methyl-but-3-enyl} ester 1-(2,2,2-trichloro-ethyl) ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三正丁胺 、 ammonium acetate 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氯化二乙基铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 8,9,14,15,24,25,26,26alpha-八氢-14-羟基-4,12-二甲基-3-(1-甲基乙基)-(3R,4R,5E,10E,12E,14S,26alphaR)-3H-21,18-次氮基-1H,22H-吡咯并[2,1-c][1,8,4,19]二氧杂二氮杂二十四环-1,7,16,22(4H,17H)-四酮
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Virginiamycin M₂ Using Second-Generation Vinylogous Urethane Chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja954311z
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-[(2S)-2-(3-methoxypentan-3-yl)pyrrolidin-1-yl]pent-2-enoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 三正丁胺 、 氨基磺酸 、 氢氟酸 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氨 、 lithium 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 叔丁醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (R)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-{(E)-(1R,2R)-4-[(2E,4E)-(S)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-8-oxo-octa-2,4-dienylcarbamoyl]-1-isopropyl-2-methyl-but-3-enyl} ester 1-(2,2,2-trichloro-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Virginiamycin M₂ Using Second-Generation Vinylogous Urethane Chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja954311z

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Virginiamycin M₂ Using Second-Generation Vinylogous Urethane Chemistry
  作者：R. H. Schlessinger、Yu-Jang Li

  DOI：10.1021/ja954311z

  日期：1996.1.1