2-carboxy-5,6-dihydro-4H-pyrido<2,3,4-kl>acridine | 160724-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-carboxy-5,6-dihydro-4H-pyrido<2,3,4-kl>acridine
• 英文别名: 5,6-Dihydro-4H-pyrido[2,3,4-kl]acridine-2-carboxylic acid；8,14-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2,4,6,8,13(17),14-heptaene-15-carboxylic acid
• CAS: 160724-38-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: OCLDOLGMCSWFKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carboxy-5,6-dihydro-4H-pyrido<2,3,4-kl>acridine 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 dihydro-10-nitro-4,5-dihydropyrido<2,3,4-kl>acridine
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱相关的吡啶和吡咯并[2,3,4-kl] ac啶的仿生合成

  摘要：

  β，β'-diamenoketones之间和各种环己二酮和醌导致吡啶并[2,3,4-仿生反应（例如犬尿胺，犬尿氨酸或邻，邻'二氨基二）KL）吖啶类进行说明。几个二-和四氢吡啶并[2,3,4-合成KL）吖啶衍生物（7，10 12和15海洋生物碱）以及benzoderivatives eilatin（1）和ascididemin（2），化合物28和30，已经完成。此外，新的杂环异构体（24）和重氮并五苯19也已经合成。所有新制备的杂环均已通过IR，MS以及主要通过NMR光谱进行了全面表征。已经开发了吡咯并[2,3,4- kl）ac啶的类似合成物，吡咯并[2,3,4- kl ] ac啶是生物活性海洋生物碱的杂环核素（平素）（31 AC）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81215-1
• 作为产物：
  描述：

  N-(三氟乙酰基)色氨酸甲酯 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 49.08h， 生成 2-carboxy-5,6-dihydro-4H-pyrido<2,3,4-kl>acridine
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱相关的吡啶和吡咯并[2,3,4-kl] ac啶的仿生合成

  摘要：

  β，β'-diamenoketones之间和各种环己二酮和醌导致吡啶并[2,3,4-仿生反应（例如犬尿胺，犬尿氨酸或邻，邻'二氨基二）KL）吖啶类进行说明。几个二-和四氢吡啶并[2,3,4-合成KL）吖啶衍生物（7，10 12和15海洋生物碱）以及benzoderivatives eilatin（1）和ascididemin（2），化合物28和30，已经完成。此外，新的杂环异构体（24）和重氮并五苯19也已经合成。所有新制备的杂环均已通过IR，MS以及主要通过NMR光谱进行了全面表征。已经开发了吡咯并[2,3,4- kl）ac啶的类似合成物，吡咯并[2,3,4- kl ] ac啶是生物活性海洋生物碱的杂环核素（平素）（31 AC）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81215-1

文献信息

• The biomimetic synthesis of marine alkaloid related pyrido- and pyrrolo[2,3,4-kl]acridines
  作者：Gari Gellerman、Amira Rudi、Yoel Kashman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81215-1

  日期：1994.1

  reaction between β,β′-diamenoketones (e.g. kynuramine, kynurenine or o,o′-diaminobenzophenone) and a variety cyclohexanediones and quinones leading to pyrido[2,3,4-kl) acridines is described. The synthesis of several di- and tetrahydro-pyrido[2,3,4-kl)acridine derivatives (7, 10. 12 and 15) as well as benzoderivatives of the marine alkaloids eilatin (1) and ascididemin (2), compounds 28 and 30, has

  β，β'-diamenoketones之间和各种环己二酮和醌导致吡啶并[2,3,4-仿生反应（例如犬尿胺，犬尿氨酸或邻，邻'二氨基二）KL）吖啶类进行说明。几个二-和四氢吡啶并[2,3,4-合成KL）吖啶衍生物（7，10 12和15海洋生物碱）以及benzoderivatives eilatin（1）和ascididemin（2），化合物28和30，已经完成。此外，新的杂环异构体（24）和重氮并五苯19也已经合成。所有新制备的杂环均已通过IR，MS以及主要通过NMR光谱进行了全面表征。已经开发了吡咯并[2,3,4- kl）ac啶的类似合成物，吡咯并[2,3,4- kl ] ac啶是生物活性海洋生物碱的杂环核素（平素）（31 AC）。