(E)-2-Cyano-3-(4-methylsulfanyl-phenyl)-acrylic acid ethyl ester | 277299-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-Cyano-3-(4-methylsulfanyl-phenyl)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Propenoic acid, 2-cyano-3-[4-(methylthio)phenyl]-, ethyl ester；ethyl 2-cyano-3-(4-methylsulfanylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 277299-04-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD00123945
• 分子量: 247.318
• InChiKey: WANKHEREZAPKJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Cyano-3-(4-methylsulfanyl-phenyl)-acrylic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 PPA 、 Polyphosphoric acid (PPA) 、 硫酸 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 2-{4-[3-(4-Fluoro-phenyl)-6-methanesulfonyl-indan-1-yl]-piperazin-1-yl}-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Neuroleptic activity and dopamine-uptake inhibition in 1-piperazino-3-phenylindans

  摘要：

  A series of 1-piperazino-3-phenylindans was synthesized and tested for neuroleptic and thymoleptic activity. Neuroleptic activity was found only in trans racemates and was associated with one of the enantiomers only. The potent and long-acting neuroleptic compound trans-4-[3-(4-fluorophenyl)-6-(trifluoromethyl)indan-1-yl]-1-piperazineethanol (Lu 18-012, tefludazine) was developed by systematic variation of structural components. Thymoleptic activity was optimized, especially with respect to dopamine-uptake inhibition. No geometrical stereoselectivity was found with regard to dopamine-uptake inhibition, but a high enantioselectivity could be demonstrated for both cis and trans racemates. The most potent compounds were 1-piperazino-3-(3,4-dichlorophenyl)indans with IC50 values of about 2nM for inhibition of dopamine uptake.

  DOI：

  10.1021/jm00361a002
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 4-(甲基巯基)苯甲醛 在 吗啉 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-2-Cyano-3-(4-methylsulfanyl-phenyl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  七种新型噻唑烷衍生物的合成，抗肿瘤活性和分子对接研究。

  摘要：

  目的和目标：在过去的几十年中，癌症已成为全球公共卫生的主要问题。近年来，嵌合化学结构已经确立为药物化学的重要趋势。噻唑烷是由噻唑烷和a啶核组成的杂合分子，这两种药效团均作用于癌症的重要生物学靶标。由于它是一种严重疾病，因此合成了七个新的3-acridin-9-ylmethyl-thiazolidine-2,4-dione衍生物，对其进行了表征，计算机模拟分析并在肿瘤细胞中进行了测试。为了找出这些化合物是否具有治疗潜力。 材料与方法：通过Michael加成和Knoevenagel缩合策略合成了七个新的3-acridin-9-ylmethyl-thiazolidine-2,4-dione衍生物。通过NMR和红外光谱技术进行表征。关于生物学活性，测试了噻唑烷对实体和造血肿瘤细胞系，即Jurkat（急性T细胞白血病）的抵抗力。HL-60（急性早幼粒细胞白血病）；DU 145（前列腺癌）; MOLT

  DOI：

  10.2174/1386207323666200319105239

文献信息

• Mechanically fabricated Metal-organic framework/resin composite nanoparticles for efficient basic catalysis
  作者：Zhi-Hui Zhang、Bing-Bing Qian、Pan-Pan Sheng、Sen Yang、Xian-Feng Huang、Jin-Long Wang、Qun Chen、Liang Wang、Ming-Yang He

  DOI：10.1002/aoc.4788

  日期：2019.3

  Zeolitic imidazolate framework‐8 (ZIF‐8) was successfully composited with an anionic basic resin 201 × 7 (717‐resin) to provide a novel ZIF‐8/717‐resin composite. Its catalytic activity toward the Knoevenagel condensation reaction was evaluated. Results showed that ZIF‐8/717‐resin composite could efficiently catalyze this reaction, affording the corresponding products in good to excellent yields. Good

  沸石咪唑盐骨架8（ZIF-8）与阴离子基础树脂201×7（717树脂）成功复合，从而提供了新型的ZIF-8 / 717树脂复合物。评价了其对Knoevenagel缩合反应的催化活性。结果表明，ZIF-8 / 717-树脂复合材料可以有效地催化该反应，从而以高至优异的产率提供相应的产物。良好的官能团耐受性，温和的反应条件，良好的稳定性和催化剂的可重复使用性是本方案的主要特征。