N-(4-乙酰基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 | 5317-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-(4-乙酰基苯基)-4-甲基苯磺酰胺
• 英文名称: 4-(p-toluenesulfonylamino)acetophenone
• 英文别名: N-(4-acetylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-(4-acetylphenyl)-p-toluenesulfonamide
• CAS: 5317-94-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S
• mdl: MFCD00426999
• 分子量: 289.355
• InChiKey: FPXRFFCKWPPNEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-乙酰基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 caesium carbonate 、 5-(2-bromophenyl)-7,8-dimethoxy-1,3-dimethylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(1H,3H)-dione 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74 %的产率得到4-氨基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  黄素光催化磺酰胺连续脱磺酰化和脱烷基化制备伯胺和仲胺

  摘要：

  烷烃磺酰基、芳烃磺酰基和全氟烷磺酰基广泛用于有机合成中以保护氨基官能团或促进其安装。通过磺酰基保护氨基官能团以形成磺酰胺是有利的，因为它们易于纯化并且耐受各种反应条件。另一方面，磺酰基的去除是困难的。在此，我们提出了一种通用的无金属光催化还原方法，用于通过黄素衍生物（即脱氮异恶嗪和脱氮杂恶嗪）和可见光介导磺酰胺和芳基磺酸盐脱磺酰化为母胺。5-脱氮唑嗪的光催化甚至可以介导全氟烷磺酰胺（三氟甲酰胺和九氟甲酰胺）的裂解，这比其他磺酰胺的裂解要困难得多，并且以前从未通过光化学手段实现过。该方法显示对N-烷基-N-苯基全氟链烷磺酰胺进行连续的脱磺酰化和脱烷基化，得到伯苯胺。这是通过黄素催化剂介导的连续还原和氧化催化循环发生的。全氟烷基磺酰基发挥双重作用，既充当保护基团，又通过还原循环除去后充当驱动氧化脱烷基化反应的物质。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300843
• 作为产物：
  描述：

  4-acetophenone 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(4-乙酰基苯基)-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-芳基磺酰亚胺的光化学：一类容易获得的非离子光致产酸剂（PAG）

  摘要：

  研究了不同取代的N-芳基磺酰亚胺的光化学行为。从单重态到同时提供N-芳基磺酰胺和光爆加合物的过程中，SN键的均相分解是唯一的途径，其数量取决于反应条件和芳族取代基。亚硫酸和磺酸分别在脱气和充氧条件下辐射后释放。通过激光闪光光解和EPR实验证明了所涉及的激发态和中间体的性质。这些结果突出了这类化合物作为非离子型光酸产生剂的潜力，该化合物能够为每摩尔底物光释放多达两当量的强酸。

  DOI：

  10.1002/chem.201603522

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS IDO AND/OR TDO MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'IDO ET/OU DE LA TDO
  申请人：EMCURE PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2017149469A1

  公开（公告）日：2017-09-08

  Present invention relates to novel heterocyclic compounds as indoleamine 2,3- dioxygenase (IDO) and/or tryptophan 2,3-dioxygenase (TDO) modulators. Compounds of the present invention inhibit tryptophan degradation by modulating IDO and/or TDO. Formula (I) The invention further relates to the process of their preparation, pharmaceutical composition and their use in modulating the activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) and/or tryptophan 2,3- dioxygenase (TDO). The compounds of the invention can be used alone or in combination for the treatment of conditions that benefits from the inhibition of tryptophan degradation.

  本发明涉及新颖的杂环化合物作为吲哚胺2,3-双加氧酶（IDO）和/或色氨酸2,3-双加氧酶（TDO）的调节剂。本发明的化合物通过调节IDO和/or TDO来抑制色氨酸的降解。公式（I）本发明还涉及它们的制备过程、药物组合物及其在调节吲哚胺2,3-双加氧酶（IDO）和/or色氨酸2,3-双加氧酶（TDO）活性方面的应用。本发明的化合物可以单独使用或联合使用，用于治疗从色氨酸降解抑制中受益的条件。
• Discovery and characterization of an acridine radical photoreductant
  作者：Ian A. MacKenzie、Leifeng Wang、Nicholas P. R. Onuska、Olivia F. Williams、Khadiza Begam、Andrew M. Moran、Barry D. Dunietz、David A. Nicewicz

  DOI：10.1038/s41586-020-2131-1

  日期：2020.4.2

  copper5,6. Although various closed-shell organic molecules have been shown to behave as competent electron-transfer catalysts in photoredox reactions, there are only limited reports of PET reactions involving neutral organic radicals as excited-state donors or acceptors. This is unsurprising because the lifetimes of doublet excited states of neutral organic radicals are typically several orders of magnitude

  光致电子转移 (PET) 是一种现象，化学物质对光的吸收为电子转移反应提供能量驱动力1,2,3,4. 这种机制与许多化学领域相关，包括自然和人工光合作用、光伏和光敏材料的研究。近年来，光氧化还原催化领域的研究使 PET 能够用于催化生成中性和带电的有机自由基物种。这些技术使以前无法实现的化学转化成为可能，并已广泛用于学术和工业环境。这种反应通常由吸收可见光的有机分子或钌、铱、铬或铜的过渡金属配合物催化5,6. 尽管各种闭壳有机分子已被证明在光氧化还原反应中充当有效的电子转移催化剂，但涉及中性有机自由基作为激发态供体或受体的 PET 反应的报道有限。这并不奇怪，因为中性有机自由基的双重激发态的寿命通常比已知的过渡金属光氧化还原催化剂的单重激发态寿命短几个数量级7,8,9,10,11。在这里，我们记录了最大激发态氧化电位为 -3.36 伏的中性吖啶自由基与饱和甘汞电极的发现、表征和反应性，后者
• Copper-Catalysed Hydroamination of N-Allenylsulfonamides: The Key Role of Ancillary Coordinating Groups
  作者：Rémi Blieck、Luca Perego、Ilaria Ciofini、Laurence Grimaud、Marc Taillefer、Florian Monnier

  DOI：10.1055/s-0037-1611673

  日期：2019.3

  (E)-N-(3-aminoprop-1-enyl)sulfonamides. Density Functional Theory (DFT) studies allow interpreting the key role of unsaturated substituents on nitrogen as ancillary coordinating moieties for the copper catalyst. A copper-catalysed hydroamination reaction of N-allenylsulfonamides with amines has been developed through a rational approach based on mechanistic studies. The reaction is promoted by a simple copper(I) catalyst

  作为《五十周年综合报告》的一部分发行-金色周年纪念日 抽象的 通过基于机理研究的合理方法，已开发出铜-N-烯基磺酰胺与胺的加氢胺化反应。该反应由简单的铜（I）催化剂促进，并在室温下以对直链（E）-N-（3-氨基丙-1-烯基）磺酰胺的完全区域选择性和优异的立体选择性进行。密度泛函理论（DFT）研究允许解释氮上的不饱和取代基作为铜催化剂的辅助配位部分的关键作用。 通过基于机理研究的合理方法，已开发出铜-N-烯基磺酰胺与胺的加氢胺化反应。该反应由简单的铜（I）催化剂促进，并在室温下以对直链（E）-N-（3-氨基丙-1-烯基）磺酰胺的完全区域选择性和优异的立体选择性进行。密度泛函理论（DFT）研究允许解释氮上的不饱和取代基作为铜催化剂的辅助配位部分的关键作用。
• Copper-Catalyzed Redox Coupling of Nitroarenes with Sodium Sulfinates
  作者：Saiwen Liu、Ru Chen、Jin Zhang

  DOI：10.3390/molecules24071407

  日期：——

  A simple copper-catalyzed redox coupling of sodium sulfinates and nitroarenes is described. In this process, abundant and stable nitroarenes serve as both the nitrogen sources and oxidants, and sodium sulfinates act as both reactants and reductants. A variety of aromatic sulfonamides were obtained in moderate to good yields with broad substrate scope. No external additive is employed for this kind

  描述了亚磺酸钠和硝基芳烃的简单铜催化氧化还原偶联。在这个过程中，丰富而稳定的硝基芳烃既是氮源又是氧化剂，亚磺酸钠既是反应物又是还原剂。以中等至良好的收率和广泛的底物范围获得了多种芳香族磺酰胺。这种转化不使用外部添加剂。
• Acylative Suzuki coupling of amides: acyl-nitrogen activation via synergy of independently modifiable activating groups
  作者：Xijing Li、Gang Zou

  DOI：10.1039/c5cc00430f

  日期：——

  Highly efficient Pd/PCy₃-catalyzed acylative Suzuki coupling of carboxylic amides has been achieved to provide a variety of aryl ketones, including sterically hindered thus difficultly accessible ones.

  高效的Pd/PCy3催化的酰基化Suzuki偶联反应已经实现，可提供各种芳基酮，包括空间位阻大且难以接近的化合物。

表征谱图