N-(4-乙酰基苯基)-4-氯苯磺酰胺 | 72178-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-(4-乙酰基苯基)-4-氯苯磺酰胺
• 英文名称: N-(4-acetylphenyl)-4-chloro-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-acetylphenyl)-4-chlorobenzenesulfonamide
• CAS: 72178-38-2
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₃S
• mdl: MFCD00424664
• 分子量: 309.773
• InChiKey: GKSOCGFNKXLNAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-乙酰基苯基)-4-氯苯磺酰胺 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 N-(4-(1-Acetyl-5-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)phenyl)-4-chloro benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Patel; Koregaokar; Shah, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 1, p. 59 - 63

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 、 4-氯苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 N-(4-乙酰基苯基)-4-氯苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  一些新颖的4-氯-N-（4-（1-（2-（2-（2-氰基乙酰基）偶氮酰基）乙基）苯基）苯磺酰胺衍生物的设计和合成作为抗癌剂和放射增敏剂

  摘要：

  从战略原料（E）-4-氯代N-（4-（1-（2-（2-（2-（2-氰基乙酰基）肼基）乙基）苯基）苯磺酰胺4开始合成了一系列新的磺酰胺衍生物4-21。获得了两个带有磺酰胺部分的series 5-9和吡啶酮10-21衍生物。评价所有新合成的化合物对人肝癌细胞系（HepG2）的体外细胞毒活性。与作为阳性对照的阿霉素相比，化合物4-6、8、9、10-14和16-18显示出更高的活性。最有前途的化合物的放射增敏能力4，10和12进行了研究，其表明在γ辐射与这些物质的衍生物的组合后的细胞杀伤作用的增加。进行分子设计来预测最有前途的化合物的结合模式4中，10和12与HCA IX的活性位点，即显示出适当的配件与所述结合口袋的相关氨基酸的标准键长的基础上，角度，S得分和E构象数据。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.009

文献信息

• 含嘌呤环的苯磺酰胺查尔酮类衍生物、其制备方法及用途
  申请人：贵州大学

  公开号：CN108892668A

  公开（公告）日：2018-11-27

  本发明公开了一种含嘌呤环的苯磺酰胺查尔酮类衍生物、其制备方法及用途，具有以下的通式（I）：式中：R1为4‑氧甲基、4‑叔丁基、4‑甲基、4‑氟、4‑氯、4‑溴、2‑甲基、2‑氟、2‑氯、2‑溴、和氢原子；R2为甲基、乙基、苄基。本发明能抑制抗烟草花叶病毒、黄瓜花叶病毒和马铃薯Y病毒和南方水稻黑条矮缩病毒的含嘌呤环。
• Trithiocarbonates as a Novel Class of HDAC Inhibitors: SAR Studies, Isoenzyme Selectivity, and Pharmacological Profiles
  作者：Florian Dehmel、Steffen Weinbrenner、Heiko Julius、Thomas Ciossek、Thomas Maier、Thomas Stengel、Kamal Fettis、Carmen Burkhardt、Heike Wieland、Thomas Beckers

  DOI：10.1021/jm800093c

  日期：2008.7

  Inhibitors of histone deacetylases (HDAC) are currently developed for the treatment of cancer. These include compounds with a sulfur containing head group like depsipeptide, alkylthiols, thiocarboxylates, and trithiocarbonates with a carbonyl group in the alpha-position. In the present investigation, we report on the synthesis and comprehensive SAR analysis of HDAC inhibitors bearing a tri- or dithiocarbonate

  目前已开发出组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂来治疗癌症。这些包括具有含硫头基的化合物，例如二肽，烷基硫醇，硫代羧酸盐和在α位具有羰基的三硫代碳酸酯。在本研究中，我们报告了带有三硫代或二硫代碳酸酯基序的HDAC抑制剂的合成和综合SAR分析。这样的三硫代碳酸酯可容易地从预制的或原位制备的α-卤代甲基芳基酮获得。显示了已定义类似物的HDAC同种型选择性和底物竞争作用模式。对头基的探索表明，有效抑制HDAC的必要条件是使用二硫代α-羰基基序。确定了高效，底物竞争性HDAC6选择性抑制剂（12ac：IC 50 = 65 nM，K i = 110 nM）。具有氨基喹啉取代的吡啶基-硫代乙酰基帽的三硫代碳酸酯类似物显示出与作为批准的抗癌药物的亚磺酰苯胺异羟肟酸（SAHA）相当的细胞毒性谱和效能。
• Lewis acid-promoted direct synthesis of N-unsubstituted hydrazones via the reaction of hydrazine with acetophenone and isatin derivatives
  作者：A. S. El-Azab、H. A. Ghabbour、W. M. El-Husseiny、A. R. Maarouf、M. A. Mohamed、A. A.-M. Abdel-Aziz

  DOI：10.1134/s1070363216120471

  日期：2016.12

  Hydrazones 2–22 were synthesized via the reaction of acetophenone with isatin derivatives and anhydrous hydrazine promoted by BF3 as a Lewis acid at 0°C. Structures of the synthesized hydrazones were determined on the basis of NMR and X-ray crystallographic analyses.

  0 2–22是通过苯乙酮与靛红衍生物和BF3作为路易斯酸在0°C促进的无水肼反应而合成的。基于NMR和X射线晶体学分析确定合成的hydr的结构。
• Anticancer and radio-sensitizing evaluation of some new sulfonamide derivatives bearing pyridone, thiophene, and hydrazone moieties
  作者：Mostafa M. Ghorab、Fatma A. Ragab、Helmy I. Heiba、Aiten M. Soliman

  DOI：10.1007/s11164-017-2903-x

  日期：2017.8

  new pyridone 5 , 6 , 8a – j , hydrazone 7a – j , and thiophene 9 – 12 derivatives bearing a sulfonamide moiety were synthesized from the starting material 4-chloro- N -(4-(1-(2-(2-cyanoacetyl)hydrazono)ethyl)phenyl) benzenesulfonamide 4 . The target compounds were in vitro evaluated for their cytotoxic activity against a human liver cancer cell line (HepG2). Compounds 4 and 8d – j showed higher cytotoxic

  摘要 的一系列新的吡啶酮的 5 ， 6 ， 图8a - Ĵ ，腙 7A - Ĵ ，和噻吩 9 - 12周 承载一个磺酰胺部分的衍生物是从起始原料4-氯合成 ñ - （4-（1-（2- （2-氰基乙酰基）肼基）乙基）苯基）苯磺酰胺 4 。体外评估目标化合物对人肝癌细胞系（HepG2）的细胞毒活性。化合物 4 和 8d – j 与阿霉素相比，作为阳性对照显示出更高的细胞毒活性。有为化合物的放射致敏能力 4 ， 8D ，和 8H 进行了研究，其与γ辐射组合后显示出增强的细胞毒性活性。在CA II / IX模拟活性位点进行分子建模，以预测目标化合物的结合可能性。所有合成的化合物根据其 S 得分数据和结合相互作用均显示出与结合袋中氨基酸的适当拟合 。这种结合的可能性可能至少部分地有助于其抗癌活性。 图形概要 合成了一系列具有生物活性吡啶酮，噻吩和部分的新型磺酰胺衍生物，并筛选了它们对HepG2细胞系
• Design and synthesis of some novel 4-Chloro- N -(4-(1-(2-(2-cyanoacetyl)hydrazono)ethyl)phenyl) benzenesulfonamide derivatives as anticancer and radiosensitizing agents
  作者：Mostafa M. Ghorab、Fatma A. Ragab、Helmy I. Heiba、Aiten M. Soliman

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.009

  日期：2016.7

  9, 10–14 and 16–18 showed higher activity compared to doxorubicin as a positive control. The radiosensitizing ability of the most promising compounds 4, 10 and 12 was studied which showed an increase in the cell killing effect of γ-radiation after combination with these derivatives. The molecular design was performed to predict the binding mode of the most promising compounds 4, 10 and 12 with the

  从战略原料（E）-4-氯代N-（4-（1-（2-（2-（2-（2-氰基乙酰基）肼基）乙基）苯基）苯磺酰胺4开始合成了一系列新的磺酰胺衍生物4-21。获得了两个带有磺酰胺部分的series 5-9和吡啶酮10-21衍生物。评价所有新合成的化合物对人肝癌细胞系（HepG2）的体外细胞毒活性。与作为阳性对照的阿霉素相比，化合物4-6、8、9、10-14和16-18显示出更高的活性。最有前途的化合物的放射增敏能力4，10和12进行了研究，其表明在γ辐射与这些物质的衍生物的组合后的细胞杀伤作用的增加。进行分子设计来预测最有前途的化合物的结合模式4中，10和12与HCA IX的活性位点，即显示出适当的配件与所述结合口袋的相关氨基酸的标准键长的基础上，角度，S得分和E构象数据。