((4S,5S)-5-((R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol | 1341155-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((4S,5S)-5-((R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
• 英文别名: [(4S,5S)-5-[(6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyheptyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 1341155-22-3
• 化学式: C₁₉H₄₀O₄Si
• 分子量: 360.61
• InChiKey: FGEFCKGRXNZLSZ-IKGGRYGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4S,5S)-5-((R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol 在 草酰氯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 93.58h， 生成 (5S,6S,12R,Z)-5,6-dihydroxy-12-methyloxacyclododec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  对于cladospolides A，B，C，和合成的柔性和统一策略异-cladospolide乙†往最‡

  摘要：

  一种简单，有效和灵活的策略，用于合成clasospolides A–C和 iso- cladospolideB在这里报告。该策略涉及朱莉娅·科琴斯基（Julien-Kocienski）烯烃化和山口宏内酯化的关键步骤，从这两个步骤开始D-核糖 或合适 酒石酸酯。尽管我们最初针对涉及闭环易位方法的cladospolide A的尝试并未成功，但改变闭环模式和使用Julia-Kocienski烯烃进行关键中间体的构建解决了该问题，并为完成总的产品铺平了道路。这类天然产物的合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob05787a
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ((4S,5S)-5-((R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  对于cladospolides A，B，C，和合成的柔性和统一策略异-cladospolide乙†往最‡

  摘要：

  一种简单，有效和灵活的策略，用于合成clasospolides A–C和 iso- cladospolideB在这里报告。该策略涉及朱莉娅·科琴斯基（Julien-Kocienski）烯烃化和山口宏内酯化的关键步骤，从这两个步骤开始D-核糖 或合适 酒石酸酯。尽管我们最初针对涉及闭环易位方法的cladospolide A的尝试并未成功，但改变闭环模式和使用Julia-Kocienski烯烃进行关键中间体的构建解决了该问题，并为完成总的产品铺平了道路。这类天然产物的合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob05787a