N-diphenylphosphino-N,N'-di(o-tolyl)hydrazine | 959163-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-diphenylphosphino-N,N'-di(o-tolyl)hydrazine
• 英文别名: 1-Diphenylphosphanyl-1,2-bis(2-methylphenyl)hydrazine
• CAS: 959163-35-0
• 化学式: C₂₆H₂₅N₂P
• 分子量: 396.472
• InChiKey: CBNSFZILINIJLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(1,1′-联萘-2,2′-二氧)氯膦 、 N-diphenylphosphino-N,N'-di(o-tolyl)hydrazine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (R)-N-(dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-2-yl)-N'-diphenylphosphino-N,N'-di(o-tolyl)hydrazine 、 (S)-N-(dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-2-yl)-N'-diphenylphosphino-N,N'-di(o-tolyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Efficient asymmetric hydrogenation of olefins with hydrazine-derived diphosphoramidites

  摘要：

  手性纯的基于BINOL的二膦氨基酰胺，在无手性的肼间隔上构建，是氢化2-(乙酰氨基)-3-(芳基)-丙烯酸甲酯的有效配体。肼衍生物的活性和对映选择性明显受到两个NR取代基性质的影响，对称但庞大的R基团产生最佳效果。从tBuHNNHtBu获得的二膦氨基酰胺的对映纯度高达95%。目前的结果与之前关于“短”二膦氨基酰胺的报告相矛盾。

  DOI：

  10.1039/b710576b
• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 、 2,2'-二甲氫偶氮苯 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到N-diphenylphosphino-N,N'-di(o-tolyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Efficient asymmetric hydrogenation of olefins with hydrazine-derived diphosphoramidites

  摘要：

  手性纯的基于BINOL的二膦氨基酰胺，在无手性的肼间隔上构建，是氢化2-(乙酰氨基)-3-(芳基)-丙烯酸甲酯的有效配体。肼衍生物的活性和对映选择性明显受到两个NR取代基性质的影响，对称但庞大的R基团产生最佳效果。从tBuHNNHtBu获得的二膦氨基酰胺的对映纯度高达95%。目前的结果与之前关于“短”二膦氨基酰胺的报告相矛盾。

  DOI：

  10.1039/b710576b

文献信息

• Efficient asymmetric hydrogenation of olefins with hydrazine-derived diphosphoramidites
  作者：Luc Eberhardt、Dominique Armspach、Dominique Matt、Benoît Oswald、Loic Toupet

  DOI：10.1039/b710576b

  日期：——

  Enantiopure, BINOL-derived diphosphoramidites built upon an achiral hydrazine spacer are efficient ligands for the hydrogenation of 2-(acetylamino)-3-(aryl)-propenoic methyl esters. The activity and enantioselectivity of the hydrazine derivatives were shown to be markedly influenced by the nature of the two NR substituents, symmetrical but bulky R groups leading to the best results. A diphosphosphoramidite obtained from tBuHNNHtBu resulted in ee's as high as 95%. The present results contradict previous reports on “short” diphosphoramidites.

  手性纯的基于BINOL的二膦氨基酰胺，在无手性的肼间隔上构建，是氢化2-(乙酰氨基)-3-(芳基)-丙烯酸甲酯的有效配体。肼衍生物的活性和对映选择性明显受到两个NR取代基性质的影响，对称但庞大的R基团产生最佳效果。从tBuHNNHtBu获得的二膦氨基酰胺的对映纯度高达95%。目前的结果与之前关于“短”二膦氨基酰胺的报告相矛盾。