3-benzoyl-6,6-dimethyl-2-phenyl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one | 1651829-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-6,6-dimethyl-2-phenyl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one
• 英文别名: 3-Benzoyl-6,6-dimethyl-2-phenyl-5,7-dihydro-1-benzofuran-4-one；3-benzoyl-6,6-dimethyl-2-phenyl-5,7-dihydro-1-benzofuran-4-one
• CAS: 1651829-88-7
• 化学式: C₂₃H₂₀O₃
• 分子量: 344.41
• InChiKey: COUPVVLGOKUHQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-6,6-dimethyl-2-phenyl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到3-(hydroxy(phenyl)methyl)-6,6-dimethyl-2-phenyl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化的 2-重氮-1,3-二酮与 1,3-二羰基化合物的级联亲核加成/环化以获得 6,7-二氢苯并呋喃-4(5 H )-酮

  摘要：

  2-重氮-1,3-二酮与1,3-二羰基化合物（例如1,3-二酮和β-酮​​酯）的Rh(III)催化级联亲核加成/分子内环化得到6, 7-dihydrobenzofuran-4(5 H )-ones 的产率高达 91%。值得注意的是，在优化的反应条件下，广泛的底物和官能团具有良好的耐受性，以中等至优异的产率得到所需产物，同时释放出 N 2和 H 2 O 作为副产物。此外，所描述的方法是可扩展的，适用于后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00259
• 作为产物：
  描述：

  2-重氮基-5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 二苯甲酰基甲烷 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到3-benzoyl-6,6-dimethyl-2-phenyl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化的 2-重氮-1,3-二酮与 1,3-二羰基化合物的级联亲核加成/环化以获得 6,7-二氢苯并呋喃-4(5 H )-酮

  摘要：

  2-重氮-1,3-二酮与1,3-二羰基化合物（例如1,3-二酮和β-酮​​酯）的Rh(III)催化级联亲核加成/分子内环化得到6, 7-dihydrobenzofuran-4(5 H )-ones 的产率高达 91%。值得注意的是，在优化的反应条件下，广泛的底物和官能团具有良好的耐受性，以中等至优异的产率得到所需产物，同时释放出 N 2和 H 2 O 作为副产物。此外，所描述的方法是可扩展的，适用于后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00259

文献信息

• Direct CuO nanoparticle-catalyzed synthesis of poly-substituted furans via oxidative C–H/C–H functionalization in aqueous medium
  作者：Soumen Payra、Arijit Saha、Sandip Guchhait、Subhash Banerjee

  DOI：10.1039/c6ra04181g

  日期：——

  Here, we have reported synthesis of 3,4-dicarbonyl substituted poly-functionalized furan derivatives via direct functionalization of α,β-unsaturated carbonyl compounds through conjugate addition initiated domino reactions using CuO nanoparticles as a reusable catalyst in aqueous ethanol.

  在这里，我们已经报道3,4-二羰基取代的聚官能呋喃衍生物的合成通过α的直接官能化，通过共轭加成β不饱和羰基化合物起始使用的CuO纳米颗粒作为含水乙醇中可重复使用的催化剂多米诺反应。
• Manganese Dioxide-Mediated Oxidative Coupling of 1,3-Dicarbonyl Compounds with α,β-Unsaturated Ketones: Direct Access to 3,4-Dicarbonyl Substituted Furans
  作者：Yuanyuan Yue、Yuanli Zhang、Weiwei Song、Xin Zhang、Jianming Liu、Kelei Zhuo

  DOI：10.1002/adsc.201400097

  日期：2014.8.11

  AbstractAn efficient manganese dioxide‐mediated and highly selective oxidative CH/CH functionalization of 1,3‐dicarbonyl compounds with α,β‐unsaturated ketones for the construction of tetrasubstituted furans in one step has been demonstrated. This catalytic system converts two CH bonds and CO bonds to CC and CO bonds. This reaction provides a facile and regio‐defined method for the synthesis of 3,4‐dicarbonyl substituted furans.magnified image
• Rh(III)-Catalyzed Cascade Nucleophilic Addition/Annulation of 2-Diazo-1,3-diketones with 1,3-Dicarbonyl Compounds To Access 6,7-Dihydrobenzofuran-4(5<i>H</i>)-ones
  作者：Yinsong Wu、Xinwei He、Mengqing Xie、Ruxue Li、Yi Ning、Jiahui Duan、Enshen Zhang、Yongjia Shang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00259

  日期：2021.6.4

  A Rh(III)-catalyzed cascade nucleophilic addition/intramolecular annulation of 2-diazo-1,3-diketones with 1,3-dicarbonyl compounds (e.g., 1,3-diketones and β-keto esters) is achieved to afford 6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-ones in up to 91% yields. Notably, a wide range of substrates and functional groups were well-tolerated under the optimized reaction conditions to give desired products in moderate

  2-重氮-1,3-二酮与1,3-二羰基化合物（例如1,3-二酮和β-酮​​酯）的Rh(III)催化级联亲核加成/分子内环化得到6, 7-dihydrobenzofuran-4(5 H )-ones 的产率高达 91%。值得注意的是，在优化的反应条件下，广泛的底物和官能团具有良好的耐受性，以中等至优异的产率得到所需产物，同时释放出 N 2和 H 2 O 作为副产物。此外，所描述的方法是可扩展的，适用于后期功能化。