6,8-dichloro-3-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one | 1403659-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,8-dichloro-3-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6,8-dichloro-3-(4-methoxyphenyl)-4(3H)-quinazolinone；6,8-Dichloro-3-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4-one；6,8-dichloro-3-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4-one
• CAS: 1403659-58-4
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂N₂O₂
• 分子量: 321.163
• InChiKey: KPKHJAKRSDIBKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butyl-3-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinone 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到2-tert-butyl-6,8-dichloro-3-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dihydro-4(1H)-quinazolinones 中的直接卤化反应

  摘要：

  2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinones 与 NBS、Br2/Et3N 和 NCS 反应生成 6,8-Br/Cl-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinones，产率中等至良好。该方法不需要催化剂并且反应时间极短。简介 2,3-Dihydro-4(1H)-quinazolinones 是一类重要的生物活性化合物，它们很容易被氧化成它们的 quinazolin-4(3H)-one 类似物。1 一般来说，喹唑啉酮的衍生物被认为是大量不同生物碱 3 的重要组成部分 2，并具有广泛的生物和药物活性。4 此外，由于卤代喹唑啉酮的药效作用，人们进行了大量的合成努力。5 例如，将氟或氯原子结合到活性化合物中会导致分子性质发生有益的变化，例如更高的脂溶性导致不同的吸收和传输速率、改变的电子效应、提高的稳定性和等效的空间大小。6 另一方面，用溴卤化的喹唑啉酮已显示出

  DOI：

  10.3987/com-12-12473

文献信息

• Discovery of molluscicidal and cercaricidal activities of 3-substituted quinazolinone derivatives by a scaffold hopping approach using a pseudo-ring based on the intramolecular hydrogen bond formation
  作者：Wei Guo、Lv-Yin Zheng、Yong-Dong Li、Ren-Miao Wu、Qiang Chen、Ding-Qiao Yang、Xiao-Lin Fan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.037

  日期：2016.6

  in current Schistosomiasis control. A pseudo-ring formed from salicylanilide by an intramolecular hydrogen bond led to the discovery of 3-substituted quinazolinone derivatives which showed a potent molluscicidal and cercaricidal activities.

  在目前的血吸虫病控制中，发现针对钉螺和尾c的新型拓扑剂仍然是一项重大挑战。由水杨酰苯胺通过分子内氢键形成的假环导致发现了具有强力杀灭杀虫和杀菌作用的3-取代的喹唑啉酮衍生物。