6-hexyl-4-methyl-2(1H)-quinolinone | 503832-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-hexyl-4-methyl-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: 6-hexyl-4-methyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 503832-40-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: BCZLOFLIYUGRPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hexyl-4-methyl-2(1H)-quinolinone 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 1,3-bis((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 15.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 6-hexyl-1,4-dimethyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ru-NHC 催化 2-喹诺酮不对称氢化成手性 3,4-二氢-2-喹诺酮

  摘要：

  不饱和化合物的直接对映选择性氢化产生手性三维图案是合成化学中最直接和最重要的方法之一。我们在温和的反应条件下实现了Ru(II)-NHC催化的2-喹诺酮类药物的不对称氢化。以高产率获得烷基、芳基和卤素取代的光学活性二氢-2-喹诺酮类化合物，并具有中等至优异的对映选择性。该反应为构建简单的手性 3,4-二氢-2-喹诺酮类化合物提供了一种高效且原子经济的途径。所需产物可进一步还原为四氢喹啉和八氢喹诺酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202108503
• 作为产物：
  描述：

  4-己基苯胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6-hexyl-4-methyl-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  Ru-NHC 催化 2-喹诺酮不对称氢化成手性 3,4-二氢-2-喹诺酮

  摘要：

  不饱和化合物的直接对映选择性氢化产生手性三维图案是合成化学中最直接和最重要的方法之一。我们在温和的反应条件下实现了Ru(II)-NHC催化的2-喹诺酮类药物的不对称氢化。以高产率获得烷基、芳基和卤素取代的光学活性二氢-2-喹诺酮类化合物，并具有中等至优异的对映选择性。该反应为构建简单的手性 3,4-二氢-2-喹诺酮类化合物提供了一种高效且原子经济的途径。所需产物可进一步还原为四氢喹啉和八氢喹诺酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202108503

文献信息

• Compounds for the treatment of pain
  申请人：——

  公开号：US20030176314A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  This invention provides methods of treating pain, urinary incontinence and other abnormalities mediated by a NPFF receptor, which comprises administering to a subject a therapeutically effective amount of a chemical compound which acts at the NPFF1 receptor, the NPFF2 receptor, or at both the NPFF1 and NPFF2 receptors.

  这项发明提供了治疗疼痛、尿失禁和其他由NPFF受体介导的异常的方法，包括向受试者施用在NPFF1受体、NPFF2受体或同时在NPFF1和NPFF2受体上起作用的化学化合物的治疗有效量。
• Guanidines which are agonist/antagonist ligands for neuropeptide FF (NPFF) receptors
  申请人：——

  公开号：US20030139431A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  This invention provides compounds having the structure: 1 wherein X=CH, C(CH 3 ) or N; each of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 is independently H, C 1 -C 10 straight chained or branched alkyl, C 2 -C 10 straight chained or branched alkenyl, C 2 -C 10 straight chained or branched alkynyl, C 3 -C 10 cycloalkyl, substituted or unsubstituted aryl, hydroxy, halogenated ether, nitro, amino, halogen, —CN, —C(═Z)R 6 , —C(═Z)OR 6 , —C(═Z)N(R 6 ) 2 , —N(R 6 )—C(═Z)R 6 , —N(R 6 )—C(═Z)N(R 6 ) 2 , —OC(═Z)R 6 , —C(═Z)OR 6 —OR 6 or —SR 6 ; wherein Z is O or S; and wherein R 6 is C 1 -C 10 straight chained or branched alkyl, aryl, (CH 2 ) n Q, C 2 -C 10 alkenyl, C 3 -C 10 cycloalkyl, C 5 -C 10 cycloalkenyl, wherein Q is OR 7 , SR 7 , N(R 7 ) 2 or aryl, wherein R 7 is H, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, wherein R 2 and R 3 and the carbons to which they are attached form a fused aryl, heteroaryl, C 5 -C 10 cyclic alkyl or heterocyclic alkyl ring; or wherein R 3 and R 4 and the carbons to which they are attached form a fused aryl, heteroaryl, cyclic alkyl or heterocyclic alkyl ring; and wherein each alkyl, alkenyl, alkynyl and alkoxy group is optionally substituted with a substituent independently selected from R a , where R a is 1) hydroxy, 2) C 1 -C 10 alkoxy, 3) halogen, 4) nitro, 5) amino, 6) CF 3 , or 7) carboxy, and each cycloalkyl group is optionally substituted with a substituent independently selected from R b , where R b is 1) a group selected from R a , 2) C 1 -C 7 alkyl, 3) C 2 -C 7 alkenyl, 4) C 2 -C 7 alkynyl or 5) cyclic C 1 -C 10 alkyl, and each aryl is optionally substituted with R 1 . This invention also provides methods of treating pain, urge incontinence; as well as methods of preparing the compounds.

  这项发明提供了具有以下结构的化合物：其中 X==CH，C(CH3)或N；R1、R2、R3、R4和R5中的每一个独立地是H、C1-C10直链或支链烷基、C2-C10直链或支链烯基、C2-C10直链或支链炔基、C3-C10环烷基、取代或未取代芳基、羟基、卤代醚、硝基、氨基、卤素、—CN、—C(═Z)R6、—C(═Z)OR6、—C(═Z)N(R6)2、—N(R6)—C(═Z)R6、—N(R6)—C(═Z)N(R6)2、—OC(═Z)R6、—C(═Z)OR6—OR6或—SR6；其中 Z 是 O 或 S；且其中 R6 是 C1-C10直链或支链烷基、芳基、(CH2)nQ、C2-C10烯基、C3-C10环烷基、C5-C10环烯基，其中 Q 是OR7、SR7、N(R7)2或芳基，其中 R7 是H、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、芳基，其中 R2、R3和它们连接的碳形成融合芳基、杂芳基、C5-C10环烷基或杂环烷基环；或其中 R3、R4和它们连接的碳形成融合芳基、杂芳基、环烷基或杂环烷基环；以及每个烷基、烯基、炔基和烷氧基组分可以选择性地取代一个从 Ra 中独立选择的取代基，其中 Ra 是 1) 羟基，2) C1-C10烷氧基，3) 卤素，4) 硝基，5) 氨基，6) CF3，或 7) 羧基，每个环烷基组分可以选择性地取代一个从 Rb 中独立选择的取代基，其中 Rb 是 1) 从 Ra 中选择的一组，2) C1-C7烷基，3) C2-C7烯基，4) C2-C7炔基或 5) 环状 C1-C10 烷基，每个芳基可以选择性地取代为 R1。这项发明还提供了治疗疼痛、尿急失禁的方法；以及制备这些化合物的方法。
• Ru‐NHC‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 2‐Quinolones to Chiral 3,4‐Dihydro‐2‐Quinolones
  作者：Tianjiao Hu、Lukas Lückemeier、Constantin Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202108503

  日期：2021.10.18

  Direct enantioselective hydrogenation of unsaturated compounds to generate chiral three-dimensional motifs is one of the most straightforward and important approaches in synthetic chemistry. We realized the Ru(II)-NHC-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-quinolones under mild reaction conditions. Alkyl-, aryl- and halogen-substituted optically active dihydro-2-quinolones were obtained in high yields

  不饱和化合物的直接对映选择性氢化产生手性三维图案是合成化学中最直接和最重要的方法之一。我们在温和的反应条件下实现了Ru(II)-NHC催化的2-喹诺酮类药物的不对称氢化。以高产率获得烷基、芳基和卤素取代的光学活性二氢-2-喹诺酮类化合物，并具有中等至优异的对映选择性。该反应为构建简单的手性 3,4-二氢-2-喹诺酮类化合物提供了一种高效且原子经济的途径。所需产物可进一步还原为四氢喹啉和八氢喹诺酮。