N-(4-氧代-1H-喹啉-2-基)乙酰胺 | 851018-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: N-(4-氧代-1H-喹啉-2-基)乙酰胺
• 英文名称: N-(4-hydroxy-quinolin-2-yl)-acetamide
• 英文别名: N-(4-hydroxy-[2]quinolyl)-acetamide；N-(4-Hydroxy-[2]chinolyl)-acetamid；N-(4-Oxo-1,4-dihydroquinolin-2-yl)acetamide；N-(4-oxo-1H-quinolin-2-yl)acetamide
• CAS: 851018-12-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: NUPODFLPUFFRBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  302-303 °C (decomp)
• 沸点：
  502.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氧代-1H-喹啉-2-基)乙酰胺 在 caesium carbonate 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(3-amino-propoxy)-quinolin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and characterization of a novel class of coumarin-based inhibitors of inducible nitric oxide synthase

  摘要：

  Inducible nitric oxide synthase (iNOS) has been implicated in various central and peripheral pathophysiological diseases. Our high throughput screening initially identified a weak inhibitor of iNOS, thiocoumarin 13. From this lead, a number of potent derivatives were prepared that demonstrate favorable potency, selectivity and kinetics. Compound 30 has an IC50 of 60 nM for mouse iNOS and 185-fold and 9-fold selectivity for bovine eNOS and rat nNOS, respectively. In cellular assays for iNOS, this compound has micromolar potency. Furthermore, two compounds (16 and 30) demonstrate a reasonable pharmacokinetic profile in rodents. The synthesis, SAR, and biological activity of this novel class of compounds is described.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.02.036
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-羟基喹啉水合物 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 N-(4-氧代-1H-喹啉-2-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Pyridostatin 及其与 G-四链体特异性结合的衍生物的结构基础

  摘要：

  核酸 G-四链体 (G4) 已成为癌症和神经退行性疾病等多种疾病的有希望的治疗靶点。在小分子 G4 结合剂中，pyridostatin (PDS) 及其衍生物 (例如PyPDS) 对 G4 表现出高度特异性，但它们特异性识别 G4 的结构基础仍然未知。在这里，我们提出了 PyPDS 和 PDS 的两种解决方案结构，具有四重-双重混合。结构表明，通过柔性酰胺键连接的 PyPDS/PDS 的刚性芳环与 G-四联体平面自适应匹配，增强了 π-π 堆叠并实现了对 G4s 的特异性识别。PyPDS/PDS 的脂肪胺侧链通过调节构象与磷酸骨架相互作用氢键和静电相互作用，增加对 G4 的亲和力。此外，PyPDS/PDS 酰胺键的 N-H通过氢键与 G-四联体鸟嘌呤的两个 O 6 s 相互作用，进一步提高了对 G4s 的亲和力，这与大多数 G4 配体不同。我们的研究结果从结构的角度揭示了配体中刚性和柔性结

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04775

文献信息

• Cyclic amidines. Part III. 2-Acylamino-4-alkoxyquinolines
  作者：R. Hardman、M. W. Partridge

  DOI：10.1039/jr9550000510

  日期：——
• Design, synthesis and characterization of a novel class of coumarin-based inhibitors of inducible nitric oxide synthase
  作者：Sharon A. Jackson、Sukhveen Sahni、Lan Lee、Yongyi Luo、Thaddeus R. Nieduzak、Guyan Liang、Yulin Chiang、Nicola Collar、David Fink、Wei He、Abdelazize Laoui、Jean Merrill、Ray Boffey、Peter Crackett、Bryan Rees、Melanie Wong、Jean-Pierre Guilloteau、Magali Mathieu、Sam S. Rebello

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.02.036

  日期：2005.4

  Inducible nitric oxide synthase (iNOS) has been implicated in various central and peripheral pathophysiological diseases. Our high throughput screening initially identified a weak inhibitor of iNOS, thiocoumarin 13. From this lead, a number of potent derivatives were prepared that demonstrate favorable potency, selectivity and kinetics. Compound 30 has an IC50 of 60 nM for mouse iNOS and 185-fold and 9-fold selectivity for bovine eNOS and rat nNOS, respectively. In cellular assays for iNOS, this compound has micromolar potency. Furthermore, two compounds (16 and 30) demonstrate a reasonable pharmacokinetic profile in rodents. The synthesis, SAR, and biological activity of this novel class of compounds is described.
• Structural Basis of Pyridostatin and Its Derivatives Specifically Binding to G-Quadruplexes
  作者：Liu-Yi Liu、Tian-Zhu Ma、You-Liang Zeng、Wenting Liu、Zong-Wan Mao

  DOI：10.1021/jacs.2c04775

  日期：2022.7.6

  the structural basis for their specific recognition of G4s remains unknown. Here, we presented two solution structures of PyPDS and PDS with a quadruplex–duplex hybrid. The structures indicate that the rigid aromatic rings of PyPDS/PDS linked by flexible amide bonds match adaptively with G-tetrad planes, enhancing π–π stacking and achieving specific recognition of G4s. The aliphatic amine side chains

  核酸 G-四链体 (G4) 已成为癌症和神经退行性疾病等多种疾病的有希望的治疗靶点。在小分子 G4 结合剂中，pyridostatin (PDS) 及其衍生物 (例如PyPDS) 对 G4 表现出高度特异性，但它们特异性识别 G4 的结构基础仍然未知。在这里，我们提出了 PyPDS 和 PDS 的两种解决方案结构，具有四重-双重混合。结构表明，通过柔性酰胺键连接的 PyPDS/PDS 的刚性芳环与 G-四联体平面自适应匹配，增强了 π-π 堆叠并实现了对 G4s 的特异性识别。PyPDS/PDS 的脂肪胺侧链通过调节构象与磷酸骨架相互作用氢键和静电相互作用，增加对 G4 的亲和力。此外，PyPDS/PDS 酰胺键的 N-H通过氢键与 G-四联体鸟嘌呤的两个 O 6 s 相互作用，进一步提高了对 G4s 的亲和力，这与大多数 G4 配体不同。我们的研究结果从结构的角度揭示了配体中刚性和柔性结