苯甲酸二甘醇酯 | 20587-61-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲酸二甘醇酯
• 英文名称: diethylene glycol benzoate
• 英文别名: diethylene glycol monobenzoate；2-(2-hydroxyethoxy)ethyl benzoate
• CAS: 20587-61-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: DNUPYEDSAQDUSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127-130 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.1715 g/cm3
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916310090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸二甘醇酯 在 吡啶 、 氯甲酸乙酯 作用下， 反应 24.33h， 生成 Succinic acid 2-(2-benzoyloxy-ethoxy)-ethyl ester 2-bromo-3-hydroxy-2-nitro-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Schnabelrauch, Matthias; Carlsohn, Hartmut; Heinze, Thomas, Zeitschrift fur Chemie, 1989, vol. 29, # 8, p. 280 - 281

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid 2-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethoxy]-ethyl ester 在 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.16h， 以92%的产率得到苯甲酸二甘醇酯
  参考文献：
  名称：

  四丁基三溴化铵（TBATB）促进醇的四氢吡喃基化/去吡喃基化

  摘要：

  在室温下，在二氯甲烷中，在催化量的TBATB存在下，将酒精快速高产率地四氢吡喃化。仅通过将溶剂改为甲醇，即可定量获得脱吡喃基化为其母体醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01599-4

文献信息

• The in vitro transport of model thiodipeptide prodrugs designed to target the intestinal oligopeptide transporter, PepT1
  作者：David Foley、Myrtani Pieri、Rachel Pettecrew、Richard Price、Stephen Miles、Ho Kam Lam、Patrick Bailey、David Meredith

  DOI：10.1039/b909221h

  日期：——

  A thiodipeptide carrier system is shown to be effective at enabling a range of covalently bound molecules, including benzyl, benzoyl and ibuprofen conjugates, to be transported via the intestinal peptide transporter PepT1, demonstrating its potential as a rational drug delivery target.

  研究表明，硫代二肽载体系统能有效促进一系列共价结合的分子（包括苄基、苯甲酰基和布洛芬衍生物）通过肠道肽转运体PepT1进行转运，显示了其作为合理药物传递靶点的潜力。
• Domino Two-Step Oxidation of β-Alkoxy Alcohols to Hemiacetal Esters: Linking a Stoichiometric Step to an Organocatalytic Step with a Common Organic Oxidant
  作者：Tom Targel、Palakuri Ramesh、Moshe Portnoy

  DOI：10.1002/ejoc.201800380

  日期：2018.6.22

  β‐Alkoxy alcohols are selectively oxidized into hemiacetal esters in a one‐pot cascade process, combining a TEMPO‐catalyzed step and a stoichiometric step with a common oxidizing reagent, mCPBA. Under a similar reaction setting, β‐alkoxy 1,2‐diols also form hemiacetal ester products, undergoing a multistep oxidative cascade transformation.

  β-烷氧基醇选择性地氧化成半缩醛酯在一锅级联过程中，组合TEMPO催化步骤和具有共同氧化试剂，化学计量步骤米CPBA。在相似的反应条件下，β-烷氧基1,2-二醇还会形成半缩醛酯产物，并经历多步氧化级联转变。
• Protecting-group-free synthesis of hydroxyesters from amino alcohols
  作者：Guillaume Reynard、Eve-Marline Joseph-Valcin、Hélène Lebel

  DOI：10.1039/d0cc03242e

  日期：——

  The synthesis of hydroxyesters from carboxylic acids and unprotected amino alcohols in both continuous flow and batch processes is reported. The formation of a transient diazonium species with a dinitrite reagent is key in this transformation. The reaction conditions are compatible with a variety of functional groups.

  报道了在连续流动和间歇过程中由羧酸和未保护的氨基醇合成羟基酯的方法。用亚硝酸盐试剂形成瞬态重氮物质是该转化的关键。反应条件与各种官能团相容。
• A Practical Synthesis of Valuable Strained Eight-Membered-Ring Derivatives for Click Chemistry
  作者：Sabrina Bernard、Ramar Arun Kumar、Karine Porte、Pierre Thuéry、Frédéric Taran、Davide Audisio

  DOI：10.1002/ejoc.201800139

  日期：2018.5.8

  and trans-cyclooctene derivatives is described. A cyclopropanation step using copper powder in lieu of Rh₂(OAc)₄ as catalyst and a symmetric diazomalonate enabled to drastically reduce the overall cost of the synthesis. Further derivatizations allowed to characterize, for the first time, the structure of a BCN analogue by X-ray crystallography and obtain a library of derivatives potentially useful for

  描述了对环辛炔和反式环辛烯衍生物的方便且具有成本效益的合成途径。使用铜粉代替 Rh 2 (OAc) 4 作为催化剂和对称重氮丙二酸酯的环丙烷化步骤能够显着降低合成的总成本。进一步衍生允许首次通过 X 射线晶体学表征 BCN 类似物的结构，并获得可能适用于无金属点击化学应用的衍生物库。
• Rate-Acceleration in Gold-Nanocluster-Catalyzed Aerobic Oxidative Esterification Using 1,2- and 1,3-Diols and Their Derivatives
  作者：Tomohiro Yasukawa、Hiroyuki Miyamura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.201000624

  日期：2011.2.1

  Aerobic oxidation of aldehydes to 1,2‐ and 1,3‐diol monoesters was catalyzed by polymer‐incarcerated gold nanoclusters under ambient conditions. The esterification proceeded much faster with 1,2‐ and 1,3‐diols and their derivatives rather than with methanol.

  在环境条件下，聚合物包埋的金纳米团簇将醛有氧氧化为1,2和1,3,3-二醇单酯。1,2-和1,3-二醇及其衍生物的酯化反应进行得比甲醇快得多。

表征谱图