(E)-2-Methyl-1-phenyl-hexa-1,5-dien-3-ol | 118993-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-2-Methyl-1-phenyl-hexa-1,5-dien-3-ol
• 英文别名: 2-Methyl-1-phenylhexa-1,5-dien-3-ol；2-methyl-1-phenylhexa-1,5-dien-3-ol
• CAS: 118993-14-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: BJWFWSDUVKVFLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 (E)-2-Methyl-1-phenyl-hexa-1,5-dien-3-ol 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以49 %的产率得到6-methyl-1,7-diphenylheptane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-催化位点选择性加氢酰化含烯基烯丙醇与非螯合醛由原位产生的羰基控制

  摘要：

  描述了一种铑 ( I ) 催化的带有烯基的烯丙醇与简单醛的区域选择性加氢酰化反应，用于制备不同的 1,5-二酮。机理研究表明，这种转化可能通过烯丙醇的氧化还原异构化，然后用醛将所得的烯酮加氢酰化，包括稳定的六元罗丹环中间体来进行。该协议强调了原位生成的羰基在控制分子内烯烃部分的位点选择性中的作用。

  DOI：

  10.1039/d2nj04607e
• 作为产物：
  描述：

  α-甲基肉桂醛 、 3-溴丙烯 在 bismuth(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 以78%的产率得到(E)-2-Methyl-1-phenyl-hexa-1,5-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Allylation of Aldehydes in an Aqueous Two-phase System by Electrochemically Regenerated Bismuth Metal

  摘要：

  在两相电还原系统中，通过 BiCl3 的催化作用，醛类物质可以高效地进行烯丙基化。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.2049

文献信息

• Method for Forming Allylic Alcohols
  申请人：Denmark Scott E.

  公开号：US20140031562A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  A method of performing a chemical reaction includes reacting an allyl donor and a substrate in a reaction mixture, and forming a homoallylic alcohol in the reaction mixture. The substrate may be an aldehyde or a hemiacetal. The reaction mixture includes a ruthenium catalyst, carbon monoxide at a level of at least 1 equivalent relative to the substrate, and water at a level of at least 1 equivalent relative to the substrate, and an amine at a level of from 0 to 0.5 equivalent relative to the substrate. The reaction mixture may also include a halide, and the equivalents of the amine may be similar to those of the halide. The reacting includes maintaining the reaction mixture at a temperature of at least 40° C. The method may be catalytic in metal, environmentally benign, amenable to large-scale applications, and applicable to a wide range of substrates.

  一种进行化学反应的方法包括在反应混合物中反应烯丙基供体和底物，并在反应混合物中形成同烯丙基醇。底物可以是醛或半缩醛。反应混合物包括一种钌催化剂，一定量的一氧化碳（相对于底物至少1当量），一定量的水（相对于底物至少1当量）和一定量的胺（相对于底物从0到0.5当量）。反应混合物还可以包括卤化物，胺的当量可以与卤化物的当量类似。反应包括将反应混合物保持在至少40°C的温度下。该方法可能是金属催化的，对环境友好，适用于大规模应用，并适用于广泛的底物范围。
• Allylation of Aldehydes in an Aqueous Two-phase System by Electrochemically Regenerated Bismuth Metal
  作者：Makoto Minato、Jiro Tsuji

  DOI：10.1246/cl.1988.2049

  日期：1988.12.5

  Aldehydes are allylated efficiently by the catalysis of BiCl3 in a two-phase electroreductive system.

  在两相电还原系统中，通过 BiCl3 的催化作用，醛类物质可以高效地进行烯丙基化。
• Rh(<scp>i</scp>)-catalyzed site-selective hydroacylation of alkenyl-bearing allylic alcohols with non-chelating aldehydes controlled by <i>in situ</i> generated carbonyl group
  作者：Fu-Gang Wang、Fei-Yuan Gong、Juan Cao、Ji-Cong Wang、Kai-Qiang Tian、Jinbo Zhao、Hong-Shuang Li

  DOI：10.1039/d2nj04607e

  日期：——

  A rhodium(I)-catalyzed regioselective hydroacylation of alkenyl-bearing allylic alcohols with simple aldehydes for the preparation of diverse 1,5-diketones is described. Mechanistic investigation suggests that this transformation might proceed through redox isomerization of the allylic alcohol followed by hydroacylation of the resulting enone with aldehyde involving a stable six-membered rhodacycle

  描述了一种铑 ( I ) 催化的带有烯基的烯丙醇与简单醛的区域选择性加氢酰化反应，用于制备不同的 1,5-二酮。机理研究表明，这种转化可能通过烯丙醇的氧化还原异构化，然后用醛将所得的烯酮加氢酰化，包括稳定的六元罗丹环中间体来进行。该协议强调了原位生成的羰基在控制分子内烯烃部分的位点选择性中的作用。