2-Hydroxy-1-phenyl-propen-(1)-formiat | 90843-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxy-1-phenyl-propen-(1)-formiat
• CAS: 90843-34-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: WRLMKFYSNHRLLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-甲基肉桂醛 在 过氧乙酸 、 过氧化乙酰 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-Hydroxy-1-phenyl-propen-(1)-formiat
  参考文献：
  名称：

  Oxydation des ald�hydes ?, ?-non-satur�s par l'acide peroxoac�tique

  摘要：

  AbstractDie Oxydation α, β‐ungesättigter Aldehyde mit Peroxoessigsäure in Eisessig wurde untersucht.

  DOI：

  10.1002/hlca.19660490224

文献信息

• Purified <i>m</i> CPBA, a Useful Reagent for the Oxidation of Aldehydes
  作者：Alexander Horn、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/ejoc.201701645

  日期：2018.6.7

  Purified mCPBA is a useful reagent for the oxidation of several classes of aldehyde. Although linear unbranched aliphatic aldehydes are oxidized to the corresponding carboxylic acids, α‐branched ones undergo Baeyer–Villiger oxidation to formates. α‐Branched α,β‐unsaturated aldehydes provide enolformates and/or epoxides, which can be saponified to α‐hydroxy ketones with shortening of the carbon chain by

  纯化米CPBA为几类醛的氧化的有用试剂。尽管线性直链脂肪醛被氧化为相应的羧酸，但α支链的醛经过BAeyer-Villiger氧化形成甲酸酯。α-支化的α，β-不饱和醛提供烯醇式和/或环氧化物，可将其皂化为α-羟基酮，且碳链缩短1个碳。未支化的α，β-不饱和醛会经历有趣的BAeyer-Villiger氧化/环氧化/甲酸酯迁移/ BV氧化级联反应，这会导致甲酰保护的水合物整体损失两个碳原子。