6-Chloro-10-methoxy-13H-5,13-diaza-dibenzo[a,i]fluorene | 206116-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-Chloro-10-methoxy-13H-5,13-diaza-dibenzo[a,i]fluorene
• 英文别名: 3-chloro-17-methoxy-4,12-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.05,10.014,19]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14(19),15,17,20-decaene
• CAS: 206116-85-0
• 化学式: C₂₀H₁₃ClN₂O
• 分子量: 332.789
• InChiKey: MFYKVHURVUQCFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基乙二胺 、 6-Chloro-10-methoxy-13H-5,13-diaza-dibenzo[a,i]fluorene 反应 24.0h， 生成 N'-(10-Methoxy-13H-5,13-diaza-dibenzo[a,i]fluoren-6-yl)-N,N-dimethyl-ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  13H-苯并[6,7]-和13H-苯并[4,5]吲哚并[3,2-c]-喹啉的合成：三链DNA的新系列有效特异性配体

  摘要：

  寡核苷酸与双螺旋 DNA 的寡嘧啶·寡嘌呤序列结合后形成的三螺旋复合物可以通过插入配体如苯并吡啶并吲哚衍生物来稳定（Mergny 等人，Science 1992, 256, 1681）。基于分子模型研究，预测通过扩展芳环系统的尺寸可以在嵌入剂和碱基三联体之间实现更好的堆叠相互作用。在这里，我们描述了五环芳族分子的合成，这些分子表现出与三重结构的高度选择性结合。由 4-肼基喹啉-2(1H)-one 和 6-甲氧基-1 (和 -2)-四氢萘酮产生的腙的热费歇尔吲哚化导致预期的环化中间体。完全芳构化后，这些化合物通过磷酰氯转化得到 6-氯-10-甲氧基-13H-苯并[6,7]-（和 6-氯-9-甲氧基-13H-苯并[4,5]-）吲哚[3,2 -c]喹啉。通常被各种二胺取代提供了这些 p...

  DOI：

  10.1021/ja971707x
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 在 苄基三乙基氯化铵 、 二乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-Chloro-10-methoxy-13H-5,13-diaza-dibenzo[a,i]fluorene
  参考文献：
  名称：

  13H-benzo[6-7]indolo[3,2-c]quinolines (B[6,7]IQ): optimization of their DNA triplex-specific stabilization properties

  摘要：

  通过改变在10位或11位取代基的电子供体-电子受体特性，13H-benzo[6-7]indolo[3,2-c]quinoline的三重螺旋稳定性显著提高。

  DOI：

  10.1039/b001318h

文献信息

• 13H-benzo[6-7]indolo[3,2-c]quinolines (B[6,7]IQ): optimization of their DNA triplex-specific stabilization properties
  作者：Philippe Schmitt、Jian-Sheng Sun、Thérèse Garestier、Claude Hélène、Chi Hung Nguyen、David S. Grierson、Emile Bisagni

  DOI：10.1039/b001318h

  日期：——

  The triple helix stabilization property of 13H-benzo[6-7]indolo[3,2-c]quinoline was significantly improved by changing the electron-donor acceptor properties of the substituent at position 10 or 11.

  通过改变在10位或11位取代基的电子供体-电子受体特性，13H-benzo[6-7]indolo[3,2-c]quinoline的三重螺旋稳定性显著提高。
• Synthesis of 13<i>H</i>-Benzo[6,7]- and 13<i>H</i>-Benzo[4,5]indolo[3,2-<i>c</i>]- quinolines: A New Series of Potent Specific Ligands for Triplex DNA
  作者：Chi Hung Nguyen、Christophe Marchand、Stéphane Delage、Jian-Sheng Sun、Thérèse Garestier、Claude Hélène、Emile Bisagni

  DOI：10.1021/ja971707x

  日期：1998.3.1

  1H)-one and 6-methoxy-1 (and -2) -tetralones led to the expected cyclized intermediates. After complete aromatization, these compounds were transformed by phosphorus oxychloride giving 6-chloro-10-methoxy-13H-benzo[6,7]- (and 6-chloro-9-methoxy-13H-benzo[4,5]-) indolo[3,2-c]quinolines. Usual substitution by various diamines provided derivatives of these p...

  寡核苷酸与双螺旋 DNA 的寡嘧啶·寡嘌呤序列结合后形成的三螺旋复合物可以通过插入配体如苯并吡啶并吲哚衍生物来稳定（Mergny 等人，Science 1992, 256, 1681）。基于分子模型研究，预测通过扩展芳环系统的尺寸可以在嵌入剂和碱基三联体之间实现更好的堆叠相互作用。在这里，我们描述了五环芳族分子的合成，这些分子表现出与三重结构的高度选择性结合。由 4-肼基喹啉-2(1H)-one 和 6-甲氧基-1 (和 -2)-四氢萘酮产生的腙的热费歇尔吲哚化导致预期的环化中间体。完全芳构化后，这些化合物通过磷酰氯转化得到 6-氯-10-甲氧基-13H-苯并[6,7]-（和 6-氯-9-甲氧基-13H-苯并[4,5]-）吲哚[3,2 -c]喹啉。通常被各种二胺取代提供了这些 p...