2-chloro-8-methoxybenzoquinoline | 152764-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-8-methoxybenzoquinoline
• 英文别名: 2-Chloro-8-methoxybenzo[h]quinoline
• CAS: 152764-07-3
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO
• 分子量: 243.692
• InChiKey: GFMMOBOFSCDVKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-8-methoxybenzoquinoline 在 氢溴酸 作用下， 反应 27.0h， 生成 8-hydroxy-2-<<3-(dimethylamino)propyl>amino>benzoquinoline
  参考文献：
  名称：

  某些苯并[ h ]喹啉衍生物的合成

  摘要：

  6-甲氧基-1-四氢萘酮，丙酸甲酯和氨饱和的甲醇溶液之间的反应以良好的收率得到了5,6-二氢-8-甲氧基苯并[ h ]喹啉-2（1 H）-。随后的芳构化，氯化，取代和去甲基化使我们能够制备2-氨基取代的苯并[ h ]喹啉衍生物。这些化合物通过缺失环而与抗肿瘤苯并[ c ]菲啶生物碱在结构上相关，已在培养的鼠淋巴细胞性白血病细胞（L1210）上进行了测试。结果表明它们没有细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300452
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 在 palladium on activated charcoal 苯膦酰二氯 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 2-chloro-8-methoxybenzoquinoline
  参考文献：
  名称：

  某些苯并[ h ]喹啉衍生物的合成

  摘要：

  6-甲氧基-1-四氢萘酮，丙酸甲酯和氨饱和的甲醇溶液之间的反应以良好的收率得到了5,6-二氢-8-甲氧基苯并[ h ]喹啉-2（1 H）-。随后的芳构化，氯化，取代和去甲基化使我们能够制备2-氨基取代的苯并[ h ]喹啉衍生物。这些化合物通过缺失环而与抗肿瘤苯并[ c ]菲啶生物碱在结构上相关，已在培养的鼠淋巴细胞性白血病细胞（L1210）上进行了测试。结果表明它们没有细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300452

文献信息

• Synthesis of some benzo[<i>h</i>]quinoline derivatives
  作者：Yves L. Janin、Emile Bisagni、Danièle Carrez

  DOI：10.1002/jhet.5570300452

  日期：1993.7

  an ammonia-saturated methanolic solution led to 5,6-dihydro-8-methoxybenzo[h]quinolin-2(1H)-one in good yields. Subsequent aromatization, chlorination, substitution and demethylation enabled us to prepare 2-amino-substituted benzo[h]quinoline derivatives. These compounds, which are structurally related to the antitumor benzo[c]phenanthridine alkaloids by deletion of a ring, were tested on cultured murine

  6-甲氧基-1-四氢萘酮，丙酸甲酯和氨饱和的甲醇溶液之间的反应以良好的收率得到了5,6-二氢-8-甲氧基苯并[ h ]喹啉-2（1 H）-。随后的芳构化，氯化，取代和去甲基化使我们能够制备2-氨基取代的苯并[ h ]喹啉衍生物。这些化合物通过缺失环而与抗肿瘤苯并[ c ]菲啶生物碱在结构上相关，已在培养的鼠淋巴细胞性白血病细胞（L1210）上进行了测试。结果表明它们没有细胞毒性。