ethyl (R)-E-4,5-O-(3-pentylidene)-4,5-dihydroxy-2-pentenoate | 478131-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (R)-E-4,5-O-(3-pentylidene)-4,5-dihydroxy-2-pentenoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(4S)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 478131-72-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: UMHJVZQXOGPYEY-JARNTUPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-E-4,5-O-(3-pentylidene)-4,5-dihydroxy-2-pentenoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 pyridine-SO3 complex 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-((S)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-phenylsulfanyl-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  对两性霉素A的合成研究：完全功能化的亚基的合成

  摘要：

  安非他命A的逆合成分解提供了四个AD片段，并说明了该分子的主要合成挑战。描述了四个适当功能化的亚靶的简明的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00438-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1,2-Bis-((R)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethane-1,2-diol 在 potassium metaperiodate 作用下， 生成 ethyl (R)-E-4,5-O-(3-pentylidene)-4,5-dihydroxy-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  对两性霉素A的合成研究：完全功能化的亚基的合成

  摘要：

  安非他命A的逆合成分解提供了四个AD片段，并说明了该分子的主要合成挑战。描述了四个适当功能化的亚靶的简明的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00438-4

文献信息

• Utilization of 1-Oxa-2,2-(dimesityl)silacyclopentane Acetals in the Stereoselective Synthesis of Polyols
  作者：Sharon A. Powell、Jason M. Tenenbaum、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ja027335w

  日期：2002.10.1

  developed a route for the stereoselective synthesis of 1-oxa-2,2-(dimesityl)silacyclopentane acetals, intermediates in the synthesis of highly functionalized 1,3-diols. This route involves a diastereoselective conjugate addition reaction of a hydrosilyl anion, a subsequent diastereoselective enolate alkylation, and a fluoride-catalyzed intramolecular hydrosilylation reaction to afford the oxasilacyclopentane

  我们已经开发了一种立体选择性合成 1-oxa-2,2-（二甲苯基）硅杂环戊烷缩醛的路线，该缩醛是合成高度官能化的 1,3-二醇的中间体。该路线涉及氢化硅烷基阴离子的非对映选择性共轭加成反应、随后的非对映选择性烯醇化物烷基化和氟化物催化的分子内氢化硅烷化反应以提供氧硅杂环戊烷缩醛。高度选择性的亲核取代反应，然后氧化 C-Si 键，生成所需的多元醇。