N-(4-氯苯基)-2-苯基乙酰胺 | 2990-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氯苯基)-2-苯基乙酰胺
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-2-phenylacetamide
• CAS: 2990-06-9
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• 分子量: 245.708
• InChiKey: WYJLJXRDWVMLDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)-2-苯基乙酰胺 在 四丁基硫酸氢铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺的需氧苄氧化直接合成N-单取代的α-酮酰胺

  摘要：

  描述了一种有效的碳酸氢钠促进的需氧氧化反应，以在正丁基硫酸氢铵（TBAHS）存在下制备N-单取代的α-酮酰胺。该反应提供了一种非常简单和方便的合成路线，可以容易地从芳基或杂芳基乙酰胺以高产率到高产率合成N-单取代的α-酮酰胺，而无需使用有毒试剂和苛刻的条件。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.005
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.5h， 生成 N-(4-氯苯基)-2-苯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  钯通过C–N键活化将苄基铵盐羰基化为酰胺和酯†

  摘要：

  首次报道了一种有效的钯催化的季铵盐与CO的有效的羰基催化羰基化反应，可通过苄基的C–N键裂解产生芳基乙酰胺和芳基酸酯。该方案的特点是在CO的大气压下具有温和的反应条件，无需其他氧化剂即可进行的氧化还原中性工艺，以及适用于各种胺，醇和酚的广泛底物范围。

  DOI：

  10.1039/c8ob00488a

文献信息

• Sulfated tungstate: a highly efficient catalyst for transamidation of carboxamides with amines
  作者：Sagar P. Pathare、Ashish Kumar H. Jain、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1039/c3ra00127j

  日期：——

  An environmentally benign protocol for the transamidation of carboxamides with amines using sulfated tungstate, as a heterogeneous catalyst, has been developed. The method has been successfully applied to the synthesis of a wide range of aromatic and aliphatic amides and phthalimides. Efficient transformation, mild reaction conditions, easy product isolation and the potential reusability of the catalyst

  已经开发出一种环境友好的方案，用于使用硫酸化钨酸盐作为非均相催化剂将羧酰胺与胺进行氨基转移。该方法已成功应用于多种芳族和脂族酰胺和邻苯二甲酰亚胺的合成。高效的转化，温和的反应条件，容易的产物分离和催化剂的潜在可重复使用性是吸引人的特征。
• A simple and greener approach for the amide bond formation employing FeCl₃as a catalyst
  作者：Basavaprabhu Basavaprabhu、Krishnamurthy Muniyappa、Nageswara Rao Panguluri、Panduranga Veladi、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1039/c5nj01047k

  日期：——

  A protocol employing FeCl₃in the presence of glacial AcOH is described for the less nucleophilic aniline and its variants, bromoacetic acid and sterically hindered amino acids.

  一种在冰乙酸存在下使用FeCl₃的协议被描述用于较不亲核的苯胺及其变体，溴乙酸和空间位阻氨基酸。
• Nitrogen enriched mesoporous organic polymer anchored copper(<scp>ii</scp>) material: an efficient and reusable catalyst for the synthesis of esters and amides from aromatic systems
  作者：Rostam Ali Molla、Md. Asif Iqubal、Kajari Ghosh、Kamaluddin Kamaluddin、Sk. Manirul Islam

  DOI：10.1039/c4dt03838j

  日期：——

  New mesoporous polymer anchored copper acetate (Cu-mPMF) has been synthesized and well characterized. The catalytic performance of this complex has been tested for the synthesis of esters and amides.

  新的介孔聚合物锚定醋酸铜（Cu-mPMF）已经合成并得到了良好的表征。该复合物的催化性能已经用于酯和酰胺的合成测试。
• Boric Acid: A Highly Efficient Catalyst for Transamidation of Carboxamides with Amines
  作者：Thanh Binh Nguyen、Jonathan Sorres、Minh Quan Tran、Ludmila Ermolenko、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1021/ol301308c

  日期：2012.6.15

  transamidation of carboxamides with amines using catalytic amounts of readily available boric acid under solvent-free conditions has been developed. The scope of the methodology has been demonstrated with (i) primary, secondary, and tertiary amides and phthalimide and (ii) aliphatic, aromatic, cyclic, acyclic, primary, and secondary amines.

  在无溶剂条件下，使用催化量的易得的硼酸，开发了一种新型的酰胺酰胺胺酰胺转氨的新方法。用（i）伯，仲和叔酰胺和邻苯二甲酰亚胺和（ii）脂族，芳族，环状，无环，伯和仲胺证明了该方法的范围。
• [Co(MeTAA)] Metalloradical Catalytic Route to Ketenes via Carbonylation of Carbene Radicals
  作者：Andrei Chirila、Kaj M. Vliet、Nanda D. Paul、Bas Bruin

  DOI：10.1002/ejic.201800101

  日期：2018.6.7

  Activation of these carbene precursors by the metalloradical cobalt(II) catalyst affords CoIII‐carbene radicals, which subsequently react with carbon monoxide to form ketenes. In the presence of a nucleophile (imine, alcohol, or amine) in the reaction medium the ketene is immediately trapped, resulting in the desired products in a one‐pot synthetic protocol. The β‐lactams formed upon reaction with imines

  提出了一种针对 β-内酰胺、酰胺和酯的有效合成策略，包括“原位”生成烯酮并随后用亲核试剂捕获。使用廉价且高活性的钴 (II) 四甲基四氮杂 [14] 环烯催化剂 [Co(MeTAA)] 对卡宾自由基中间体进行羰基化，为取代烯酮提供了一种方便的单锅合成方案。N-甲苯磺酰腙用作卡宾前体，从而弥合醛和烯酮之间的差距。通过金属基钴 (II) 催化剂对这些卡宾前体的活化产生 CoIII-卡宾自由基，其随后与一氧化碳反应形成烯酮。在反应介质中存在亲核试剂（亚胺、醇或胺）时，乙烯酮会立即被捕获，从而在单锅合成方案中生成所需的产物。