4-chloro-N-methyl-N-phenethylaniline | 59211-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-methyl-N-phenethylaniline
• 英文别名: 4-chloro-N-methyl-N-(2-phenylethyl)aniline
• CAS: 59211-36-8
• 化学式: C₁₅H₁₆ClN
• 分子量: 245.752
• InChiKey: BDHPCVFGZXZRKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲烷 、 4-chloro-N-methyl-N-phenethylaniline 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  消除反应的同位素效应研究。十一。含苯胺环中取代基的 2-苯基乙基二甲基苯胺盐与乙醇中的乙醇钠发生 E2 反应的过渡态性质

  摘要：

  动力学同位素效应已经确定了一系列 2-苯基乙基二甲基苯胺盐在苯胺环中含有取代基与乙醇钠在 40 °C 乙醇中的 E2 反应。氮同位素效应 (k14/k15−1)100 对取代基变化不是很敏感，但似乎随着取代基吸电子能力的增加而略微增加，即 1.19 ± 0.07、1.13 ± 0.06、1.12 ± 0.08， p-OCH3、p-CH3、pH、p-Cl 和 m-CF3 分别为 1.30 ± 0.07 和 1.32 ± 0.06。氢-氘同位素效应通过未取代化合物区域的最小值，并随着取代基给电子和吸电子能力的增加而增加，即 kH/kD = 4.70 ± 0.06, 4.61 ± 0.04， p-OCH3、p-CH3、4.51 ± 0.04、4.53 ± 0.09、5.00 ± 0.07 和 5.39 ± 0.07 分别为 pH、p-Cl、m-CF3 和 p-CF3。结果根据最近对反应中结构变化影响的理论处理进行了讨论

  DOI：

  10.1139/v75-506
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)-2-苯基乙酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-chloro-N-methyl-N-phenethylaniline
  参考文献：
  名称：

  消除反应的同位素效应研究。十一。含苯胺环中取代基的 2-苯基乙基二甲基苯胺盐与乙醇中的乙醇钠发生 E2 反应的过渡态性质

  摘要：

  动力学同位素效应已经确定了一系列 2-苯基乙基二甲基苯胺盐在苯胺环中含有取代基与乙醇钠在 40 °C 乙醇中的 E2 反应。氮同位素效应 (k14/k15−1)100 对取代基变化不是很敏感，但似乎随着取代基吸电子能力的增加而略微增加，即 1.19 ± 0.07、1.13 ± 0.06、1.12 ± 0.08， p-OCH3、p-CH3、pH、p-Cl 和 m-CF3 分别为 1.30 ± 0.07 和 1.32 ± 0.06。氢-氘同位素效应通过未取代化合物区域的最小值，并随着取代基给电子和吸电子能力的增加而增加，即 kH/kD = 4.70 ± 0.06, 4.61 ± 0.04， p-OCH3、p-CH3、4.51 ± 0.04、4.53 ± 0.09、5.00 ± 0.07 和 5.39 ± 0.07 分别为 pH、p-Cl、m-CF3 和 p-CF3。结果根据最近对反应中结构变化影响的理论处理进行了讨论

  DOI：

  10.1139/v75-506

文献信息

• B(C₆F₅)₃-catalyzed tandem protonation/deuteration and reduction of <i>in situ</i>-formed enamines
  作者：Rongpei Wu、Ke Gao

  DOI：10.1039/d1ob00316j

  日期：——

  protonation/deuteration and reduction of in situ-formed enamines in the presence of water and pinacolborane was developed. Regioselective β-deuteration of tertiary amines was achieved with high chemo- and regioselectivity. D2O was used as a readily available and cheap source of deuterium. Mechanistic studies indicated that B(C6F5)3 could activate water to promote the protonation and reduction of enamines.

  开发了一种高效的B（C 6 F 5）3催化串联质子化/氘代和在水和频哪醇硼烷存在下还原原位形成的烯胺的方法。叔胺的区域选择性β-氘化具有高的化学和区域选择性。D 2 O被用作一种容易获得且廉价的氘源。机理研究表明，B（C 6 F 5）3可以活化水以促进烯胺的质子化和还原。
• La-Catalyzed Decarbonylation of Formamides and Its Applications
  作者：Shaocheng Li、Thayalan Rajeshkumar、Jincheng Liu、Laurent Maron、Xigeng Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03981

  日期：2023.1.13

  Herein we report the first catalytic decarbonylation and decarbonylative hydroamination of formamides without using additives enabled by a redox-neutral rare earth catalyst. The protocol displays complete N-aryl/alkenyl formamide-selectivity, thus providing a wide variety of creative uses of the N-formylation and N-deformylation method and opening up new prospects for minimizing waste and controlling

  在这里，我们报告了甲酰胺的首次催化脱羰和脱羰加氢胺化，而不使用由氧化还原中性稀土催化剂启用的添加剂。该协议显示了完整的N-芳基/烯基甲酰胺选择性，从而提供了N-甲酰化和N-脱甲酰化方法的广泛创造性用途，并为最大限度地减少浪费和控制胺转化事件中所需的选择性开辟了新的前景。
• Isotope Effect Studies on Elimination Reactions. XI. The Nature of the Transition State for the E2 Reaction of 2-Phenylethyldimethylanilinium Salts Containing Substituents in the Aniline Ring with Sodium Ethoxide in Ethanol
  作者：Peter Schmid、Arthur Newcombe Bourns

  DOI：10.1139/v75-506

  日期：1975.12.1

  Kinetic isotope effects have been determined for the E2 reactions of a series of 2-phenylethyldimethylanilinium salts containing substituents in the aniline ring with sodium ethoxide in ethanol at 40 °C. The nitrogen isotope effect, (k14/k15−1)100, is not very sensitive to substituent changes but appears to increase slightly with increasing electron-withdrawing ability of the substituents, i.e., 1

  动力学同位素效应已经确定了一系列 2-苯基乙基二甲基苯胺盐在苯胺环中含有取代基与乙醇钠在 40 °C 乙醇中的 E2 反应。氮同位素效应 (k14/k15−1)100 对取代基变化不是很敏感，但似乎随着取代基吸电子能力的增加而略微增加，即 1.19 ± 0.07、1.13 ± 0.06、1.12 ± 0.08， p-OCH3、p-CH3、pH、p-Cl 和 m-CF3 分别为 1.30 ± 0.07 和 1.32 ± 0.06。氢-氘同位素效应通过未取代化合物区域的最小值，并随着取代基给电子和吸电子能力的增加而增加，即 kH/kD = 4.70 ± 0.06, 4.61 ± 0.04， p-OCH3、p-CH3、4.51 ± 0.04、4.53 ± 0.09、5.00 ± 0.07 和 5.39 ± 0.07 分别为 pH、p-Cl、m-CF3 和 p-CF3。结果根据最近对反应中结构变化影响的理论处理进行了讨论