N-(4-氯苯基)-N-(2-苯基乙基)胺 | 1739-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氯苯基)-N-(2-苯基乙基)胺
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-N-(2-phenylethyl)amine
• 英文别名: N-(2-Phenylethyl)-4-chloroaniline；N-(4-chlorophenyl)-phenethylamine；4-chloro-N-phenethylaniline；4-chloro-N-(2-phenylethyl)aniline
• CAS: 1739-04-4
• 化学式: C₁₄H₁₄ClN
• mdl: MFCD00808675
• 分子量: 231.725
• InChiKey: MMTUHJFWJBHNNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-154 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)-N-(2-苯基乙基)胺 在 甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  消除反应的同位素效应研究。十一。含苯胺环中取代基的 2-苯基乙基二甲基苯胺盐与乙醇中的乙醇钠发生 E2 反应的过渡态性质

  摘要：

  动力学同位素效应已经确定了一系列 2-苯基乙基二甲基苯胺盐在苯胺环中含有取代基与乙醇钠在 40 °C 乙醇中的 E2 反应。氮同位素效应 (k14/k15−1)100 对取代基变化不是很敏感，但似乎随着取代基吸电子能力的增加而略微增加，即 1.19 ± 0.07、1.13 ± 0.06、1.12 ± 0.08， p-OCH3、p-CH3、pH、p-Cl 和 m-CF3 分别为 1.30 ± 0.07 和 1.32 ± 0.06。氢-氘同位素效应通过未取代化合物区域的最小值，并随着取代基给电子和吸电子能力的增加而增加，即 kH/kD = 4.70 ± 0.06, 4.61 ± 0.04， p-OCH3、p-CH3、4.51 ± 0.04、4.53 ± 0.09、5.00 ± 0.07 和 5.39 ± 0.07 分别为 pH、p-Cl、m-CF3 和 p-CF3。结果根据最近对反应中结构变化影响的理论处理进行了讨论

  DOI：

  10.1139/v75-506
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)-2-苯基乙酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-(4-氯苯基)-N-(2-苯基乙基)胺
  参考文献：
  名称：

  消除反应的同位素效应研究。十一。含苯胺环中取代基的 2-苯基乙基二甲基苯胺盐与乙醇中的乙醇钠发生 E2 反应的过渡态性质

  摘要：

  动力学同位素效应已经确定了一系列 2-苯基乙基二甲基苯胺盐在苯胺环中含有取代基与乙醇钠在 40 °C 乙醇中的 E2 反应。氮同位素效应 (k14/k15−1)100 对取代基变化不是很敏感，但似乎随着取代基吸电子能力的增加而略微增加，即 1.19 ± 0.07、1.13 ± 0.06、1.12 ± 0.08， p-OCH3、p-CH3、pH、p-Cl 和 m-CF3 分别为 1.30 ± 0.07 和 1.32 ± 0.06。氢-氘同位素效应通过未取代化合物区域的最小值，并随着取代基给电子和吸电子能力的增加而增加，即 kH/kD = 4.70 ± 0.06, 4.61 ± 0.04， p-OCH3、p-CH3、4.51 ± 0.04、4.53 ± 0.09、5.00 ± 0.07 和 5.39 ± 0.07 分别为 pH、p-Cl、m-CF3 和 p-CF3。结果根据最近对反应中结构变化影响的理论处理进行了讨论

  DOI：

  10.1139/v75-506

文献信息

• Chemoselective Reductive Amination of Aldehydes and Ketones by Dibutylchlorotin Hydride-HMPA Complex
  作者：Toshihiro Suwa、Erika Sugiyama、Ikuya Shibata、Akio Baba

  DOI：10.1055/s-2000-6273

  日期：——

  Reductive amination of various aldehydes and ketones has been performed effectively by pentacoordinate chloro-substituted tin hydride complex, Bu2SnClH-HMPA. The tin reagent worked particularly well for the case using weakly basic aromatic amines as starting substrates. Stoichiometric amounts of a substrate and a reducing agent were adequate for the reaction. The Sn-Cl bond in the complex plays an

  通过五配位氯取代的氢化锡络合物 Bu2SnClH-HMPA 可以有效地进行各种醛和酮的还原胺化。锡试剂在使用弱碱性芳香胺作为起始底物的情况下效果特别好。化学计量量的底物和还原剂足以进行反应。配合物中的 Sn-Cl 键在亚胺形成和随后的还原两个步骤中都起着重要作用。无论起始羰基和胺中的其他官能团如卤素、碳-碳双键和羟基如何，都可以实现羰基的高度化学选择性还原。
• 含铱氮双重键的三价铱亚胺配合物、制备方法 及其应用
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN109293706B

  公开（公告）日：2020-12-08

  本发明属于合成化学技术领域，具体为一种含铱氮双重键的三价铱亚胺配合物、制备方法及其应用。本发明以双核铱化合物环辛二烯氯化铱二聚体[(COD)IrCl]2为原料，将其与苯基二吡咯类化合物在碱性条件下反应，得到含有一价铱配合物前驱体，再利用叠氮化物氧化法将其氧化成含铱氮双重键的三价铱亚胺化合物。本发明合成工艺简单绿色，具有优良的选择性和较高产率。本发明的三价铱亚胺配合物具有稳定物理化学性质以及热稳定性等特征，且在烯烃的氢胺化反应中表现出优异的活性及区域选择性(反马氏规则)。
• Base-Mediated Site-Selective Hydroamination of Alkenes
  作者：Ping Li、Boon Chong Lee、Ming Joo Koh、Xiaoxiang Zhang

  DOI：10.1055/a-1681-4720

  日期：2022.3

  base-mediated hydroamination protocol, using substoichiometric amounts of a hydrosilane and potassium tert-butoxide­, that operates under mild conditions at 30 °C. Many aryl- and heteroatom-substituted olefins as well as arylamines are tolerated, affording the desired products with complete regioselectivity. Preliminary mechanistic investigations reveal a non-radical pathway for hydroamination. A sequential

  我们提出了一种碱介导的加氢胺化方案，使用亚化学计量的氢硅烷和叔丁醇钾，在 30°C 的温和条件下运行。可以耐受许多芳基和杂原子取代的烯烃以及芳基胺，从而提供具有完全区域选择性的所需产物。初步的机理研究揭示了加氢胺化的非自由基途径。还开发了一种顺序远程加氢胺化策略，包括初始 Fe 催化的烯烃异构化，然后是我们的碱介导的加氢胺化，以直接从末端脂肪族烯烃中获取 β-芳基胺。
• Ruthenium(II) Complexes of Heteroditopic N-Heterocyclic Carbene Ligands: Efficient Catalysts for C–N Bond Formation via a Hydrogen-Borrowing Strategy under Solvent-Free Conditions
  作者：S. N. R. Donthireddy、Praseetha Mathoor Illam、Arnab Rit

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b03049

  日期：2020.2.3

  are found to be highly efficient for C-N bond formation across a wide range of primary amine and alcohol substrates under solvent-free conditions, and among all of the complexes studied here, catalyst 3a with a mesityl substituent displayed maximum activity. To our delight, catalyst 3a is also effective for the selective mono-N-methylation of various anilines utilizing methanol as a coupling partner,

  咪唑-2-亚烷基（ImNHC）和1,2,3-三唑-5-亚烷基（tzNHC）均已发展成为用于均相催化的N-杂环卡宾（NHC）配体的精英基团。为了开发通过氢借用方法将这些配体用于CN键形成反应的高效钌（II）基催化剂，我们利用了与ImNHC和通过CH2间隔基与不同的三唑骨架连接的中型tzNHC供体集成的螯合配体。发现合成的钌（II）配合物3在无溶剂条件下能在各种伯胺和醇底物上高效形成CN键，并且在本文研究的所有配合物中，均显示了具有甲磺酰基取代基的催化剂3a最大的活动。令我们高兴的是，催化剂3a对于利用甲醇作为偶合伴侣的各种苯胺的选择性单-N-甲基化也是有效的，众所周知，甲醇作为偶合伴侣比其他醇相对困难。此外，配合物3a还通过2-氨基苄醇与几种仲醇的反应成功地递送了各种取代的喹啉。重要的是，催化剂3a在所报道的钌（II）络合物中对苯胺的N-苄基化[实现营业额（TON）为50000]和通过使2-
• Iron-Catalyzed Regioselective α-C–H Alkylation of <i>N</i>-Methylanilines: Cross-Dehydrogenative Coupling between Unactivated C(sp³)–H and C(sp³)–H Bonds via a Radical Process
  作者：Ze-Lin Li、Kang-Kang Sun、Peng-Yu Wu、Chun Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00625

  日期：2019.6.7

  without any directing group by cross-dehydrogenative coupling between unactivated C(sp3)–H and C(sp3)–H bonds has been established for the first time, which provides a good complement to C(sp3)–H activation reactions and expands the field of Fe-catalyzed C–H functionalizations. Many different C(sp3)–H bonds in cyclic alkanes, cyclic ethers, and toluene derivatives can be used as coupling partners. Mechanistic

  首次建立了未活化的C（sp 3）-H和C（sp 3）-H键之间的交叉脱氢偶联的铁催化的N-甲基苯胺的α-C-H烷基化反应，而没有任何引导基团，这是第一次。为C（sp 3）–H活化反应提供了很好的补充，并扩展了铁催化的CH–H功能化的领域。环状烷烃，环状醚和甲苯衍生物中的许多不同的C（sp 3）–H键都可以用作偶联伙伴。还介绍了机理研究，包括自由基反应过程，各种试剂的主要作用以及动力学同位素效应实验。