(1S,2S,5R,6S,7S)-6,8,8-trimethyl-3-azatricyclo[5.1.1.0^2,5]nonan-4-one | 1000304-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,5R,6S,7S)-6,8,8-trimethyl-3-azatricyclo[5.1.1.0^2,5]nonan-4-one
• 英文别名: (1S,2S,5R,6S,7S)-6,8,8-Trimethyl-3-azatricyclo[5.1.1.02,5]nonan-4-one
• CAS: 1000304-40-4
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: DYJCUNKVHDGMKK-ABXGFROZSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5R,6S,7S)-6,8,8-trimethyl-3-azatricyclo[5.1.1.0^2,5]nonan-4-one 在 盐酸 作用下， 生成 (1S,2S,3R,4S,5S)-2-azaniumyl-4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  两性离子手性固定相ZWIX（+）和ZWIX（–）上受约束的β-氨基酸对映体的异常温度诱导保留行为。

  摘要：

  研究了温度对两性离子型[Chiralpak ZWIX（+）和ZWIX（-）]手性固定相上环状β-氨基酸对映体的手性识别的影响。实验是在不同的流动相组成下，在10°C的柱温下，在10–50°C的温度范围内进行的。根据ln k和lnα与1 / T的关系图计算了表观热力学参数和T iso值，分别。观察到异常的温度行为，尤其是在ZWIX（–）色谱柱上，在该色谱柱上使用包含25 mM三乙胺和50 mM甲酸作为流动相的MeOH / MeCN（50/50 v / v）导致了非线性Van't Hoff图并随着温度的升高而延长保留时间。在两根色谱柱上，均观察到了焓和熵驱动的分离。手性26：385–393，2014。©2014 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22333
• 作为产物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 isopinocamphyl tosylate 在 氯磺酰异氰酸酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (1S,2S,5R,6S,7S)-6,8,8-trimethyl-3-azatricyclo[5.1.1.0^2,5]nonan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective synthesis of the enantiomers of monoterpene-based β-amino acid derivatives

  摘要：

  The regio- and stereospecific addition of chlorosulfonyl isocyanate to cis-delta-pinene enantiomers has furnished monoterpene-fused beta-lactams. The observed regioselectivity can be explained by ab initio DFT modeling of transition state structures. In contrast with the less reactive alpha-pinane-fused beta-lactam 4, the resulting beta-lactams 5 and 13 containing an amino group connected to a secondary carbon possess similar reactivity to the cycloalkane-fused analogues and can be easily converted to the beta-amino acid and its protected derivatives. The base-catalyzed isomerization of the cis-amino ester afforded the corresponding trans-amino ester in moderate yield. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.09.028