(S)-3-{[(tert-butyl)dimethylsiloxy]methyl}-3,7-dimethylocta-1,6-diene | 1001396-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-3-{[(tert-butyl)dimethylsiloxy]methyl}-3,7-dimethylocta-1,6-diene
• 英文别名: tert-butyl-[(2S)-2-ethenyl-2,6-dimethylhept-5-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1001396-10-6
• 化学式: C₁₇H₃₄OSi
• 分子量: 282.542
• InChiKey: UELPCXPDBSSHNY-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-{[(tert-butyl)dimethylsiloxy]methyl}-3,7-dimethylocta-1,6-diene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以91.8%的产率得到(S)-2-ethenyl-2,6-dimethylhept-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  天然（S）-幕玉酚及其对映体的立体选择性全合成。

  摘要：

  报道了一种实用的立体选择性合成（S）-幕果酚（1）及其对映异构体。通过山本重整环氧甲硅烷基醚的关键步骤，从容易获得的原料香叶醇（2）分三步获得了重要的中间体（R）构型的β-甲硅烷基醛5。最终以不同的合成顺序获得了香叶醇（2）的（S）-幕府酚（1）及其对映异构体（R）-幕府酚（17），总产率为51％（十步）和40％（九步）。， 分别。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890041
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,6-dimethylhept-5-enal 在 正丁基锂 、 甲基三苯基碘化膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90.6%的产率得到(S)-3-{[(tert-butyl)dimethylsiloxy]methyl}-3,7-dimethylocta-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  天然（S）-幕玉酚及其对映体的立体选择性全合成。

  摘要：

  报道了一种实用的立体选择性合成（S）-幕果酚（1）及其对映异构体。通过山本重整环氧甲硅烷基醚的关键步骤，从容易获得的原料香叶醇（2）分三步获得了重要的中间体（R）构型的β-甲硅烷基醛5。最终以不同的合成顺序获得了香叶醇（2）的（S）-幕府酚（1）及其对映异构体（R）-幕府酚（17），总产率为51％（十步）和40％（九步）。， 分别。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890041

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Natural (S)-Bakuchiol and Its Enantiomer
  作者：Xiao-Long Du、Hong-Li Chen、Hui-Jin Feng、Yuan-Chao Li

  DOI：10.1002/hlca.200890041

  日期：2008.2

  A practical stereoselective synthesis of (S)-bakuchiol (1) and its enantiomer is reported. The important intermediate, (R)-configured β-siloxy aldehyde 5, was obtained in three steps from the easily available material geraniol (2) via the key step of Yamamoto's rearrangement of epoxy silyl ethers. (S)-Bakuchiol (1) and its enantiomer, (R)-bakuchiol (17), were finally obtained in different synthetic

  报道了一种实用的立体选择性合成（S）-幕果酚（1）及其对映异构体。通过山本重整环氧甲硅烷基醚的关键步骤，从容易获得的原料香叶醇（2）分三步获得了重要的中间体（R）构型的β-甲硅烷基醛5。最终以不同的合成顺序获得了香叶醇（2）的（S）-幕府酚（1）及其对映异构体（R）-幕府酚（17），总产率为51％（十步）和40％（九步）。， 分别。