4-keto-6β-hydroxy-15-nor-amorph-11-ene | 256519-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-keto-6β-hydroxy-15-nor-amorph-11-ene
• 英文别名: (4aS,5R,8S,8aS)-8a-hydroxy-5-methyl-8-prop-1-en-2-yl-1,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalen-2-one
• CAS: 256519-78-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: OFMGKNKAPAQUCU-VZZFWQQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-keto-6β-hydroxy-15-nor-amorph-11-ene 在 草酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 144.0h， 以80%的产率得到4-keto-15-nor-amorph-5,11-diene
  参考文献：
  名称：

  Fabiana imbricata合成a啶烷和卡丹烷倍半萜

  摘要：

  单萜（-）-异薄荷醇（7）已被用作八/九步合成两个倍半萜的全合成的起始材料，这两个倍半萜最近从药用植物Fabiana imbricata中分离出来。这种方法的使用表明，提议的3,11-Amorphadiene（3）的结构应修改为4,11-cadinadiene（18）的结构，并确认了天然产物4-amorphen-1 1-ol的提议结构（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00985-0
• 作为产物：
  描述：

  1β-(butan-3-one)-isopulegol 在 barium dihydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到4-keto-6β-hydroxy-15-nor-amorph-11-ene
  参考文献：
  名称：

  Fabiana imbricata合成a啶烷和卡丹烷倍半萜

  摘要：

  单萜（-）-异薄荷醇（7）已被用作八/九步合成两个倍半萜的全合成的起始材料，这两个倍半萜最近从药用植物Fabiana imbricata中分离出来。这种方法的使用表明，提议的3,11-Amorphadiene（3）的结构应修改为4,11-cadinadiene（18）的结构，并确认了天然产物4-amorphen-1 1-ol的提议结构（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00985-0

文献信息

• Synthesis of amorphane and cadinane sesquiterpenes from fabiana imbricata
  作者：Koon-Sin Ngo、Geoffrey D. Brown

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00985-0

  日期：1999.12

  The monoterpene (−)-isopulegol (7) has been used as a starting material for the total synthesis in eight/nine steps of two sesquiterpenes which were recently isolated from the medicinal plant Fabiana imbricata. Use of this approach has shown that a structure proposed as 3,11-amorphadiene (3) should be revised to that of 4,11-cadinadiene (18) and confirmed the structure proposed for the natural product

  单萜（-）-异薄荷醇（7）已被用作八/九步合成两个倍半萜的全合成的起始材料，这两个倍半萜最近从药用植物Fabiana imbricata中分离出来。这种方法的使用表明，提议的3,11-Amorphadiene（3）的结构应修改为4,11-cadinadiene（18）的结构，并确认了天然产物4-amorphen-1 1-ol的提议结构（1）。

表征谱图