1,3,4,5,6-Pentamethyl-2-methylen-bicyclo<3.1.0>hexen-(3) | 20055-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,3,4,5,6-Pentamethyl-2-methylen-bicyclo<3.1.0>hexen-(3)
• 英文别名: anti-1,2,3,5,6-Pentamethyl-4-methylenebicyclo(3.1.0)hex-2-ene；1,2,3,5,6-pentamethyl-4-methylidenebicyclo[3.1.0]hex-2-ene
• CAS: 20055-93-0
• 化学式: C₁₂H₁₈
• 分子量: 162.275
• InChiKey: HDCJWTTZLOHNHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C
• 沸点：
  181.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,5,6-Pentamethyl-2-methylen-bicyclo<3.1.0>hexen-(3) 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,2,3,4,5-pentamethyl-5-vinyl-1,3-cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4,5-五甲基-5-乙烯基-1,3-环戊二烯的光异构化

  摘要：

  标题化合物1显示出在254 nm处直接照射和在300 nm处苯乙酮敏化的光解作用下均会生成顺式-乙烯基-五甲基甲基戊烯5，其在[3,3] 0σ过程中自发重排，生成双环[3.2.0]庚二烯骨架2。基于选择性氘化的起始原料的光化学行为，提出了直接光解通过经典的电环化反应生成乙烯基锡烷骨架的方法，而敏化的反应则通过二-π-甲烷重排反应达到了相同的目标。双环[3.2.0]庚二烯衍生物2得到五甲基高锰酸锰3 在254 nm处长时间照射后。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670805
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,2,3,4,5-五甲基-2,4-环戊二烯-1-基)乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 伯吉斯试剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1,3,4,5,6-Pentamethyl-2-methylen-bicyclo<3.1.0>hexen-(3)
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4,5-五甲基-5-乙烯基-1,3-环戊二烯的光异构化

  摘要：

  标题化合物1显示出在254 nm处直接照射和在300 nm处苯乙酮敏化的光解作用下均会生成顺式-乙烯基-五甲基甲基戊烯5，其在[3,3] 0σ过程中自发重排，生成双环[3.2.0]庚二烯骨架2。基于选择性氘化的起始原料的光化学行为，提出了直接光解通过经典的电环化反应生成乙烯基锡烷骨架的方法，而敏化的反应则通过二-π-甲烷重排反应达到了相同的目标。双环[3.2.0]庚二烯衍生物2得到五甲基高锰酸锰3 在254 nm处长时间照射后。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670805

文献信息

• BURGER, U.;ETIENNE, R., HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 8, 2057-2062
  作者：BURGER, U.、ETIENNE, R.

  DOI：——

  日期：——
• The Photoisomerization of 1,2,3,4,5-Pentamethyl-5-vinyl-1,3-cyclopentadiene
  作者：Ulrich Burger、Robert Etienne

  DOI：10.1002/hlca.19840670805

  日期：1984.12.19

  3]0sigmatropic process to give the bicyclo[3.2.0]heptadiene skeleton 2. Based on the photochemical behaviour of selectively deuterated starting material, the suggestion is made that the direct photolysis produces the vinylhousene skeleton by a classic electrocyclization, whereas the sensitized reaction reaches the same target via a di-π-methane rearrangement. The bicyclo[3.2.0]heptadiene derivative 2 give

  标题化合物1显示出在254 nm处直接照射和在300 nm处苯乙酮敏化的光解作用下均会生成顺式-乙烯基-五甲基甲基戊烯5，其在[3,3] 0σ过程中自发重排，生成双环[3.2.0]庚二烯骨架2。基于选择性氘化的起始原料的光化学行为，提出了直接光解通过经典的电环化反应生成乙烯基锡烷骨架的方法，而敏化的反应则通过二-π-甲烷重排反应达到了相同的目标。双环[3.2.0]庚二烯衍生物2得到五甲基高锰酸锰3 在254 nm处长时间照射后。