Toluene-4-sulfonic acid (2S,4R,5R)-5-[1,3]dioxolan-2-yl-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester | 258336-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (2S,4R,5R)-5-[1,3]dioxolan-2-yl-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2S,4R,5R)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 258336-12-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₇S
• 分子量: 344.386
• InChiKey: BAVDRXYLXZTOLI-IACUBPJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2S,4R,5R)-5-[1,3]dioxolan-2-yl-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 、 三甲胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以94%的产率得到Toluene-4-sulfonate((2S,4R,5R)-5-[1,3]dioxolan-2-yl-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-trimethyl-ammonium;
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖不同地合成两种新型毒蕈碱类似物

  摘要：

  从d-葡萄糖开始，实现了两个新的带有（5 S）-二氧戊环基等规基团的新毒蕈碱类似物的合成，从而可以访问潜在的毒蕈碱激动剂或拮抗剂库。合成的关键步骤涉及在具有LiAlH 4的2,5：3,4-二脱水衍生物5和15中的区域选择性环氧化物开环，从而使（+）-毒蕈碱（1）和（-）-同素异形-有效地建立了毒蕈碱（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01952-8
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (1R,2R,4R,5R)-4-[1,3]dioxolan-2-yl-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-ylmethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2S,4R,5R)-5-[1,3]dioxolan-2-yl-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖不同地合成两种新型毒蕈碱类似物

  摘要：

  从d-葡萄糖开始，实现了两个新的带有（5 S）-二氧戊环基等规基团的新毒蕈碱类似物的合成，从而可以访问潜在的毒蕈碱激动剂或拮抗剂库。合成的关键步骤涉及在具有LiAlH 4的2,5：3,4-二脱水衍生物5和15中的区域选择性环氧化物开环，从而使（+）-毒蕈碱（1）和（-）-同素异形-有效地建立了毒蕈碱（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01952-8

文献信息

• Divergent synthesis of two novel muscarine analogues from D-glucose
  作者：Velimir Popsavin、Mirjana Popsavin、Ljubica Radić、Ostoja Berić、Vera Ćirin-Novta

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01952-8

  日期：1999.12

  A divergent synthesis of two new muscarine analogues bearing the (5S)-dioxolanyl isosteric group was achieved starting from d-glucose, enabling access to libraries of potential muscarinic agonists or antagonists. The key step of the synthesis involved a regioselective epoxide ring opening in 2,5:3,4-dianhydro derivatives 5 and 15 with LiAlH4, whereby the natural stereochemistry of (+)-muscarine (1)

  从d-葡萄糖开始，实现了两个新的带有（5 S）-二氧戊环基等规基团的新毒蕈碱类似物的合成，从而可以访问潜在的毒蕈碱激动剂或拮抗剂库。合成的关键步骤涉及在具有LiAlH 4的2,5：3,4-二脱水衍生物5和15中的区域选择性环氧化物开环，从而使（+）-毒蕈碱（1）和（-）-同素异形-有效地建立了毒蕈碱（2）。