ethyl 2-(3-acetamido-2,5-di-O-benzoyl-3-deoxy-β-D-xylofuranosyl)thiazole-4-carboxylate | 615249-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-(3-acetamido-2,5-di-O-benzoyl-3-deoxy-β-D-xylofuranosyl)thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-[(2R,3R,4S,5S)-4-acetamido-3-benzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 615249-54-2
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₈S
• 分子量: 538.578
• InChiKey: IXAHPHWCQKQRSS-KAOXLYBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3-acetamido-2,5-di-O-benzoyl-3-deoxy-β-D-xylofuranosyl)thiazole-4-carboxylate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 192.0h， 以93%的产率得到2-(3-acetamido-3-deoxy-β-D-xylofuranosyl)thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  从头合成了两个新的具有修饰的糖部分的细胞毒性噻唑啉类似物。

  摘要：

  两种新型噻唑啉类似物2-（3-deoxy-3-fluoro-beta-D-xyfurfuranosyl）thiazole-4-caramide（2）和2-（3-acetamido-3-deoxy-beta-D-从D-葡萄糖开始已经获得了木呋喃糖基）噻唑-4-羧酰胺（3）。评估了两种核苷类似物对几种人类白血病和实体瘤细胞系的体外细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00712-1
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (1R,2R,4R,5R)-4-[1,3]dioxolan-2-yl-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-ylmethyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 sodium azide 、 三氯溴甲烷 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 ethyl 2-(3-acetamido-2,5-di-O-benzoyl-3-deoxy-β-D-xylofuranosyl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在C-2'或C-3'位置具有氮功能的噻唑呋林立体异构体的基于结构的设计，合成和体外抗肿瘤活性。

  摘要：

  从d-葡萄糖开始，已设计并合成了三个具有d-阿拉伯立体化学和在C-2'位置（5-7）具有氮官能团的氮官能团的新的噻唑呋林类似物。已知的d-xylo立体异构体1（化合物2）以及两个在C-3'（3和4）带有氮官能团的新类似物也已由相同的糖前体合成。合成过程由以下三个阶段组成：（i）多步合成适当保护的戊呋喃糖基氰化物，（ii）通过将所得的呋喃呋喃糖基氰化物与l-半胱氨酸乙酯进行环缩合，然后再将其制得的呋喃呋喃糖基氰化物环化，来构建乙基噻唑-4-羧酸酯部分。脱氢，以及（iii）使用酯氨解将噻唑-4-甲酸乙酯最终转化为目标噻唑呋喃类似物。在基于细胞培养的测定中评估了噻唑呋林类似物的抗肿瘤活性。化合物3、4（d-xylo）和7（d-阿拉伯糖）显示出显着的抗肿瘤活性，IC50值在4-7 nM范围内。初步的结构-活性关系允许鉴定两个具有超过母体化合物1的抗增殖活性的类似物几个数量级（例如，抗Raji的比为

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111712

文献信息

• De novo synthesis of two new cytotoxic tiazofurin analogues with modified sugar moieties
  作者：Mirjana Popsavin、Ljilja Torović、Vesna Kojić、Gordana Bogdanović、Saša Spaić、Velimir Popsavin

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00712-1

  日期：2003.10

  A divergent synthesis of two novel tiazofurin analogues, 2-(3-deoxy-3-fluoro-beta-D-xylofuranosyl)thiazole-4-carboxamide (2) and 2-(3-acetamido-3-deoxy-beta-D-xylofuranosyl)thiazole-4-carboxamide (3), has been achieved starting from D-glucose. Both nucleoside analogues were evaluated for their in vitro cytotoxicity against several human leukaemia and solid tumour cell lines.

  两种新型噻唑啉类似物2-（3-deoxy-3-fluoro-beta-D-xyfurfuranosyl）thiazole-4-caramide（2）和2-（3-acetamido-3-deoxy-beta-D-从D-葡萄糖开始已经获得了木呋喃糖基）噻唑-4-羧酰胺（3）。评估了两种核苷类似物对几种人类白血病和实体瘤细胞系的体外细胞毒性。
• Structure based design, synthesis and in vitro antitumour activity of tiazofurin stereoisomers with nitrogen functions at the C-2′ or C-3′ positions
  作者：Vesna Kojić、Mirjana Popsavin、Saša Spaić、Dimitar Jakimov、Ivana Kovačević、Miloš Svirčev、Lidija Aleksić、Bojana Srećo Zelenović、Velimir Popsavin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111712

  日期：2019.12

  The tiazofurin analogues were evaluated for their antitumour activities in cell-culture-based assays. Compounds 3, 4 (d-xylo) and 7 (d-arabino), showed remarkable antitumour activities, with IC50 values in the range of 4-7 nM. Preliminary structure-activity relationship allowed identification of two analogues with antiproliferative activities exceeding that of the parent compound 1 for several orders

  从d-葡萄糖开始，已设计并合成了三个具有d-阿拉伯立体化学和在C-2'位置（5-7）具有氮官能团的氮官能团的新的噻唑呋林类似物。已知的d-xylo立体异构体1（化合物2）以及两个在C-3'（3和4）带有氮官能团的新类似物也已由相同的糖前体合成。合成过程由以下三个阶段组成：（i）多步合成适当保护的戊呋喃糖基氰化物，（ii）通过将所得的呋喃呋喃糖基氰化物与l-半胱氨酸乙酯进行环缩合，然后再将其制得的呋喃呋喃糖基氰化物环化，来构建乙基噻唑-4-羧酸酯部分。脱氢，以及（iii）使用酯氨解将噻唑-4-甲酸乙酯最终转化为目标噻唑呋喃类似物。在基于细胞培养的测定中评估了噻唑呋林类似物的抗肿瘤活性。化合物3、4（d-xylo）和7（d-阿拉伯糖）显示出显着的抗肿瘤活性，IC50值在4-7 nM范围内。初步的结构-活性关系允许鉴定两个具有超过母体化合物1的抗增殖活性的类似物几个数量级（例如，抗Raji的比为