(2S,4R)-hydroxyornithine | 134038-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4R)-hydroxyornithine
• 英文别名: (R)-3-benzyloxycarbonyl-5-<(S)-N-tert-butoxycarbonylalanin-3-yl>-2,2-dimethyl-1,3-oxazoline；(R)-3-Benzyloxycarbonyl-5-<(S)-N-tert-butoxycarbonylalanin-3-yl>-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine；(2S)-3-[(5R)-2,2-dimethyl-3-phenylmethoxycarbonyl-1,3-oxazolidin-5-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 134038-76-9
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₇
• 分子量: 422.478
• InChiKey: QEOLYSLDTIUQNQ-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-hydroxyornithine 在 四丁基氟化铵 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 benzyl 2(S)-(5-benzyloxycarbonylamino-2(S)-tert-butoxycarbonylamino-4(R)-hydroxypentanoylamino)-3-[4,4'-bisbenzyloxy-3'-(2(S)-benzyloxycarbonylamino-2-pentafluorophenyloxycarbonylethyl)biphenyl-3-yl]propionate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of biphenomycin B

  摘要：

  双酚霉素B，一种对革兰氏阴性菌、β-内酰胺抗性菌具有高度活性的抗生素，此前从灰色红棕链霉菌NO. 43708的培养滤液中分离得到，现已实现人工合成。

  DOI：

  10.1039/c39910000275
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-benzyloxycarbonyl-5-<(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(methoxycarbonyl)ethyl>-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(2S,4R)-hydroxyornithine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of biphenomycin B

  摘要：

  双酚霉素B，一种对革兰氏阴性菌、β-内酰胺抗性菌具有高度活性的抗生素，此前从灰色红棕链霉菌NO. 43708的培养滤液中分离得到，现已实现人工合成。

  DOI：

  10.1039/c39910000275

文献信息

• Total Synthesis of the Biphenomycins; III¹.1 Synthesis of Biphenomycin B
  作者：Ulrich Schmidt、Regina Meyer、Volker Leitenberger、Helmut Griesser、Albrecht Lieberknecht

  DOI：10.1055/s-1992-26293

  日期：——

  The total synthesis of the cyclopeptide biphenomycin B (1b), a compound exhibiting a potent antibacterial activity against Gram-positive bacteria, is described. The non-proteinogenic amino acid (S,S)-diisotyrosine (2) was prepared by enantioselective hydrogenation of the corresponding didehydroamino acids. The 15-membered ansa ring was obtained in 85% yield within 5 minutes by ring closure of the appropriate linear pentafluorophenyl ester in the two phase system chloroform-aqueous sodium hydrogen carbonate without dilution.

  报道了环肽化合物双苯霉素B（1b）的全合成，该化合物展现出对革兰氏阳性细菌的强大抗菌活性。通过对应脱氢氨基酸的对映选择性氢化，合成了非蛋白质氨基酸（S，S）-二异酪氨酸（2）。在未经稀释的氯仿-水相碳酸氢钠两相体系中，通过适当线性五氟苯酯的环化反应，十五元ansa环在5分钟内以85%的产率获得。
• The synthesis of biphenomycin A1
  作者：Ulrich Schmidt、Volker Leitenberger、Regina Meyer、Helmut Griesser

  DOI：10.1039/c39920000951

  日期：——

  Biphenomycin A, a highly potent antibiotic against Gram-positive, β-lactam-resistant bacteria, which was previously isolated from culture filtrates of Streptomyces griseorubiginosus No. 43708, has now been synthesized.

  联苯霉素 A 是一种针对革兰氏阳性、耐 β-内酰胺细菌的强效抗生素，以前曾从 Griseorubiginosus 第 43708 号链霉菌的培养滤液中分离出来。
• Total Synthesis of the Biphenomycins; V.¹Synthesis of Biphenomycin A
  作者：Ulrich Schmidt、Volker Leitenberger、Helmut Griesser、Johannes Schmidt、Regina Meyer

  DOI：10.1055/s-1992-26351

  日期：——

  The total synthesis of biphenomycin A is described. Two of the five stereogenic centres were formed by enantioselective hydrogenation of the corresponding didehydroamino acids using the rhodium-DIPAMP catalyst and the two stereogenic centres of the α-amino-β-hydroxy unit were created by enantioselective hydrogenation using the ruthenium-BINAP catalyst or via a stereoselective aldol condensation, respectively. The biphenyl structural element was constructed by a palladium(0)-catalyzed coupling reaction. The 15-membered ansa ring was closed in 85 % yield by use of the appropriate, linear pentafluorophenyl ester in the two phase system chloroform/aqueous sodium hydrogen carbonate.

  本文描述了联苯霉素 A 的全合成过程。五个立体中心中的两个是通过使用铑-DIPAMP 催化剂对相应的双脱氢氨基酸进行对映选择性氢化形成的，δ-氨基-δ-羟基单元的两个立体中心分别是通过使用钌-BINAP 催化剂进行对映选择性氢化或通过立体选择性醛醇缩合形成的。联苯结构单元是通过钯（0）催化的偶联反应生成的。在氯仿/水性碳酸氢钠两相体系中，使用适当的线性五氟苯基酯封闭 15 元的安萨环，收率为 85%。