(S)-7',7'a-dihydro-4'-methoxy-7'a-methylspiro<1,3-dioxolane-2,1'-indan>-5'(6'H)-one | 146385-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-7',7'a-dihydro-4'-methoxy-7'a-methylspiro<1,3-dioxolane-2,1'-indan>-5'(6'H)-one
• 英文别名: (7aS)-Ethylendioxy-1,1-methoxy-4-methyl-7a-tetrahydro-5,6,7,7a-indanon-5；(7'aS)-4'-methoxy-7'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,1'-2,3,6,7-tetrahydroindene]-5'-one
• CAS: 146385-13-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: QDMKIKYARVNROZ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7',7'a-dihydro-4'-methoxy-7'a-methylspiro<1,3-dioxolane-2,1'-indan>-5'(6'H)-one 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以54 g的产率得到(S)-N'-(4-methoxy-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydrospiro[indene-1,2'-[1,3]dioxolan]-5(6H)-ylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  通过二碳嵌入获得天然存在的环辛烷。(+)-ceroplastol I的全合成

  摘要：

  从光学纯酮缩酮：四氢 7'a-甲基螺[1,3-二氧戊环-2,1'-茚- 对映选择性合成由半萜 (+)-ceroplastol-I 表示的完整双环戊二烯 [a,d] 环辛烷阵列5'(4'H)-一]

  DOI：

  10.1021/ja00058a011
• 作为产物：
  描述：

  (S)-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydrospiro[indene-1,2'-[1,3]dioxolan]-5(6H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 cerium(III) chloride 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 69.92h， 生成 (S)-7',7'a-dihydro-4'-methoxy-7'a-methylspiro<1,3-dioxolane-2,1'-indan>-5'(6'H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过二碳嵌入获得天然存在的环辛烷。(+)-ceroplastol I的全合成

  摘要：

  从光学纯酮缩酮：四氢 7'a-甲基螺[1,3-二氧戊环-2,1'-茚- 对映选择性合成由半萜 (+)-ceroplastol-I 表示的完整双环戊二烯 [a,d] 环辛烷阵列5'(4'H)-一]

  DOI：

  10.1021/ja00058a011

文献信息

• Access to naturally occurring cyclooctanoids by two-carbon intercalation. Total synthesis of (+)-ceroplastol I
  作者：Leo A. Paquette、Ting Zhong Wang、Vo Nha Huu

  DOI：10.1021/ja00058a011

  日期：1993.3

  Enantioselective synthesis of the complete dicyclopenta[a,d]cyclooctane array represented by the sesterterpene (+)-ceroplastol-I from optically pure keto ketal:tetrahydro 7'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,1'-inden-5'(4'H)-one]

  从光学纯酮缩酮：四氢 7'a-甲基螺[1,3-二氧戊环-2,1'-茚- 对映选择性合成由半萜 (+)-ceroplastol-I 表示的完整双环戊二烯 [a,d] 环辛烷阵列5'(4'H)-一]