(2'S,4'R,5'R)-3-[5'-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-4'-methyltetrahydrofuran-2'-yl]-(2E)-acrylic acid ethyl ester | 930795-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2'S,4'R,5'R)-3-[5'-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-4'-methyltetrahydrofuran-2'-yl]-(2E)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(2S,4R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methyloxolan-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 930795-07-6
• 化学式: C₁₇H₃₂O₄Si
• 分子量: 328.524
• InChiKey: UETHRXVPBLPARB-ZADYKGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,4'R,5'R)-3-[5'-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-4'-methyltetrahydrofuran-2'-yl]-(2E)-acrylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 3-[(2R,4R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methyloxolan-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-甘氨二胺的合成研究。亚基合成与偶联

  摘要：

  合成了海洋藻毒素（-）-gymnodimine的两个主要亚基。经由高立体选择性碘介导的带有双2,6-二氯苄基（DCB）醚的无环烯烃的环化反应，制备了代表毒素C10-C18的三取代四氢呋喃。在该过程中顺式-2，5-二取代的四氢呋喃的形成符合Bartlett和Rychnovsky提出的DCB基团的立体定向作用。通过将1,2,3-三取代的二烯与由麦德鲁姆酸制得的对称的亲二烯体进行狄尔斯-阿尔德环加成反应，合成了与裸草二胺的C1-C8，C19-C24部分相对应的环己烯亚基。通过与相邻醇的分子内反应以形成γ-内酯来进行环加合物中羰基的区分。E）-碘代烯烃连接在四氢呋喃区段的C16处。随后的转化将官能团定位在偶联的产物中，以用于将来的大环化事件，该事件将关闭裸草二胺的15元环。

  DOI：

  10.1021/jo062396o
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-5,6-bis-(2,6-dichlorobenzyloxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylhex-1-ene 在 咪唑 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 氨 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 lithium 、 氧化汞红 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.41h， 生成 (2'S,4'R,5'R)-3-[5'-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-4'-methyltetrahydrofuran-2'-yl]-(2E)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-甘氨二胺的合成研究。亚基合成与偶联

  摘要：

  合成了海洋藻毒素（-）-gymnodimine的两个主要亚基。经由高立体选择性碘介导的带有双2,6-二氯苄基（DCB）醚的无环烯烃的环化反应，制备了代表毒素C10-C18的三取代四氢呋喃。在该过程中顺式-2，5-二取代的四氢呋喃的形成符合Bartlett和Rychnovsky提出的DCB基团的立体定向作用。通过将1,2,3-三取代的二烯与由麦德鲁姆酸制得的对称的亲二烯体进行狄尔斯-阿尔德环加成反应，合成了与裸草二胺的C1-C8，C19-C24部分相对应的环己烯亚基。通过与相邻醇的分子内反应以形成γ-内酯来进行环加合物中羰基的区分。E）-碘代烯烃连接在四氢呋喃区段的C16处。随后的转化将官能团定位在偶联的产物中，以用于将来的大环化事件，该事件将关闭裸草二胺的15元环。

  DOI：

  10.1021/jo062396o