N-(4-溴苯基)-N-苯基-1-萘胺 | 138310-84-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - OLED材料中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(4-溴苯基)-N-苯基-1-萘胺
• 中文别名: 1-[N-(4-溴苯基)苯胺基]萘
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-N-phenyl-1-naphthylamine
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-N-phenylnaphthalen-1-amine
• CAS: 138310-84-6
• 化学式: C₂₂H₁₆BrN
• 分子量: 374.28
• InChiKey: ABMCIJZTMPDEGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91.0 to 100.0 °C
• 沸点：
  502.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

N-(4-溴苯基)-N-苯基-1-萘胺 修改号码：5.3

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模块 1. 化学品
产品名称： N-(4-Bromophenyl)-N-phenyl-1-naphthylamine
修改号码： 5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-(4-溴苯基)-N-苯基-1-萘胺
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 138310-84-6
俗名： 1-[N-(4-Bromophenyl)anilino]naphthalene
N-(4-溴苯基)-N-苯基-1-萘胺 修改号码：5.3

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C22H16BrN

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
N-(4-溴苯基)-N-苯基-1-萘胺 修改号码：5.3

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
93°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
N-(4-溴苯基)-N-苯基-1-萘胺 修改号码：5.3

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-溴苯基)-N-苯基-1-萘胺 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以35%的产率得到(4-(萘-1-基(苯基)氨基)苯基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  新型的2,1,3-苯并噻二唑基红色荧光染料具有增强的双光子吸收截面。

  摘要：

  本文报道了一系列新的基于2,1,3-苯并噻二唑（BTD）的D-pi-A-pi-D型和星爆型荧光粉的双光子吸收和橙红色荧光发射特性染料。在D-pi-A-pi-D-型染料1-6中，中心BTD核通过各种π-共轭的间隔基与两个末端的N，N-二取代的氨基连接。星暴型染料8和10具有由中心核（8个苯核和10个三苯胺核）和三个含三苯胺的BTD支链组成的三分支结构。所有基于BTD的染料在550-689 nm区域均显示出强烈的橙红色荧光，这是通过单光子激发和高达0.98的良好荧光量子产率以及通过双光子激发获得的。这些BTD染料的大两光子吸收（TPA）横截面（110-800 GM）通过飞秒Ti /蓝宝石激光器的开孔Z扫描技术进行了评估。D-pi-A-pi-D型染料2-6分别具有苯，噻吩，乙烯，乙炔和苯乙烯部分作为附加的pi共轭间隔基的TPA截面约为1.5-2.5倍仅使用苯间隔基比1c大。具有苯核的三分支星爆型BTD

  DOI：

  10.1002/chem.200500921
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-1-萘胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium t-butanolate 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4-溴苯基)-N-苯基-1-萘胺
  参考文献：
  名称：

  AROMATIC AMINE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT EMPLOYING THE SAME

  摘要：

  提供了以下式（1）所表示的芳香胺化合物和具有至少一个含有上述芳香胺衍生物的有机薄膜层的有机电致发光元件，该层以单一组分形式存在。上述有机电致发光元件在低电压下具有高发光效率和长寿命。即使在高温下也能发出蓝光。在式（1）中，Ar1和Ar2分别表示萘基等；Ar3至Ar6分别表示苯基、萘基、菲基等；Ar7至Ar10分别表示1,4-苯基等；L表示单键等；满足以下条件：（1）至少Ar3至Ar6中的一个是具有10至50个核碳原子的缩合芳基基团；（2）至少Ar1和Ar2中的一个是具有12至50个核碳原子的缩合芳基基团。

  公开号：

  EP1559706A1
• 作为试剂：
  描述：

  N-苯基-1-萘胺 、 对溴碘苯 、 三叔丁基膦 、 sodium t-butanolate 在 (1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium N-(4-溴苯基)-N-苯基-1-萘胺 、 氩 、 SiO2 、 hexanes 、 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 crude product 、 1-hexanes 、 二氯甲烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以provided Compound 4 (2.93 g, 62%) as a white foam的产率得到N-(4-溴苯基)-N-苯基-1-萘胺
  参考文献：
  名称：

  Bipolar hosts for light emitting devices

  摘要：

  一些实施例提供了由公式1表示的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8独立地表示H、C1-C3烷基或C1-3全氟烷基；HT是可选的取代的卡巴唑基、可选的取代的苯基卡巴唑基、可选的取代的(苯基卡巴唑基)苯基、可选的取代的苯基萘胺或可选的取代的二苯胺；ET是可选的取代的苯并咪唑-2-基、可选的取代的苯并噻唑-2-基、可选的取代的苯并噁唑-2-基、可选的取代的3,3'-联吡啶-5-基、可选的取代的喹啉-8-基、可选的取代的喹啉-5-基或可选的取代的喹喔啉-5-基。其他实施例提供了一种有机发光二极管器件，其包括公式1的化合物。

  公开号：

  US09112159B2

文献信息

• Novel hole transport materials based on N,N′-disubstituted-dihydrophenazine derivatives for electroluminescent diodes
  作者：Zhiwen Zheng、Qingchen Dong、Liao Gou、Jian-Hua Su、Jinhai Huang

  DOI：10.1039/c4tc01965b

  日期：——

  A series of novel hole transport materials for organic light-emitting diodes (OLEDs) based on 9,14-diphenyl-9,14-dihydrodibenzo[a,c]phenazine were synthesized and characterized by ¹H NMR and ¹³C NMR, mass spectrometry and single crystal structure analysis methodologies.

  一系列新型的有机发光二极管（OLEDs）空穴传输材料，基于9,14-二苯基-9,14-二氢二苯并[a,c]吩嗪，已经被合成并利用¹H NMR、¹³C NMR、质谱和单晶结构分析方法进行了表征。
• Organoboron luminescent compounds and methods of making and using same
  申请人：Wang Suning

  公开号：US20060036114A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The invention provides three-coordinated organoboron compounds that are useful for photoluminescence and electroluminescence. Compounds of the invention include light emitters, preferably emitting intense blue light, electron transporters, hole transporters and hole injectors. A particularly preferred such compound is p-(1-naphthylphenylamino)-4,4′-biphenyldimesitylborane (BNPB), which demonstrates all of these properties. The invention further provides methods of synthesizing such three-coordinated boron compounds, methods of producing photoluminescence and electroluminescence, methods for charge transports, methods for hole injection, methods of applying the compounds in thin films, and uses of the compounds of the invention in luminescent probes, and electroluminescent displays.

  这项发明提供了对于光致发光和电致发光有用的三配位有机硼化合物。该发明的化合物包括发光剂，最好是发射强烈蓝光的发光剂，电子传输剂，空穴传输剂和空穴注入剂。一种特别优选的化合物是对-(1-萘基苯基氨基)-4,4′-联苯二甲苯基硼烷（BNPB），它展示了所有这些性质。该发明还提供了合成这种三配位硼化合物的方法，生产光致发光和电致发光的方法，电荷传输的方法，空穴注入的方法，将这些化合物应用于薄膜的方法，以及在荧光探针和电致发光显示器中使用该发明的化合物的用途。
• AROMATIC AMINE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT USING SAME
  申请人：Idemitsu Kosan Co., Ltd

  公开号：EP2762478A1

  公开（公告）日：2014-08-06

  An aromatic amine derivative represented by formula (1): wherein L1, L2, Ar1, Ar2, R1, R2, a, b, and Q are as defined in the specification. An organic electroluminescence device having at least one organic thin film layer which includes the aromatic amine derivative has high emission efficiency and long lifetime.

  由以下式（1）表示的芳香胺衍生物： 其中L1、L2、Ar1、Ar2、R1、R2、a、b和Q如规范中定义。至少包括含有该芳香胺衍生物的有机薄膜层的有机电致发光器件具有高发射效率和长寿命。
• (1-Naphthyl)phenylamino functionalized three-coordinate organoboron compounds: syntheses, structures, and applications in OLEDs
  作者：Wen Li Jia、Mark J. Moran、Yan-Yan Yuan、Zheng Hong Lu、Suning Wang

  DOI：10.1039/b506840a

  日期：——

  New three-coordinate organoboron compounds functionalized by a (1-naphthyl)phenylamino group, B(mes)2(dbp-NPB) (1), B(db-NPB)3 (2), and B(dbp-NPB)3 (3), have been synthesized. A variable temperature 1H NMR study showed that the aryl groups around the boron center in these compounds have a rotation barrier ∼70 kJ mol−1. The new boron compounds are amorphous solids with Tg being 110 °C, 171 °C and 173 °C, respectively. The electronic properties of the new boron compounds were investigated by cyclic voltammetry and UV–visible spectroscopy. All three boron compounds are blue emitters in the solid state. In solution the emission spectra of the boron compounds shift toward a longer wavelength with increasing solvent polarity. In CH2Cl2, the emission quantum efficiency of the three compounds was determined to be 0.22, 0.27 and 0.23, respectively. Several series of electroluminescent (EL) devices where compounds 1–3 are used as either an emitter/electron transport material, a hole transport material, or a hole injection material have been fabricated and their performance has been compared to the corresponding devices of BNPB, a previously investigated molecule, NPB, a commonly used hole transport material, and CuPc, a commonly used hole injection material. The EL results indicate that the new boron compounds are not suitable as emitters/electron transport materials, but they are promising as hole transport and hole injection materials in EL devices.

  新合成了三种含(1-萘基)苯胺基团的三坐标有机硼化合物，分别为 B(mes)2(dbp-NPB) (1)、B(db-NPB)3 (2) 和 B(dbp-NPB)3 (3)。变温 1H NMR 研究表明，这些化合物中围绕硼中心的芳基旋转势垒约为 70 kJ mol−1。新硼化合物为非晶固体，玻璃化转变温度 Tg 分别为 110 °C、171 °C 和 173 °C。通过循环伏安法和紫外-可见光谱研究了新硼化合物的电子性质。三种硼化合物在固态下均为蓝色发光体。在溶液中，随着溶剂极性的增加，硼化合物的发射光谱向长波长方向移动。在 CH2Cl2 中，三种化合物的发射量子效率分别为 0.22、0.27 和 0.23。制备了多系列电致发光（EL）器件，其中化合物 1-3 分别用作发射/电子传输材料、空穴传输材料或空穴注入材料，并将其性能与之前研究的分子 BNPB、常用的空穴传输材料 NPB 和常用的空穴注入材料 CuPc 相应的器件进行了比较。EL 结果表明，新硼化合物不适合作发射/电子传输材料，但它们作为 EL 器件中的空穴传输和空穴注入材料具有潜在应用前景。
• 헤테로 축합환을 갖는 아민 화합물 및 그것을 사용한 유기 전계발광 소자
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO., LTD. 이데미쓰 고산 가부시키가이샤(519980963384)

  公开号：KR20150132095A

  公开（公告）日：2015-11-25

  본 발명은 유기 EL 소자용 재료로서 유용한, 하기 화학식 (1)로 표시되는 화합물에 관한 것이다.(화학식 중 X는 O, S 또는 N-Ra이며, Y 내지 Y는 각각 독립적으로 N 또는 C-Ra 등이며, Ar 내지 Ar는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 환 형성 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소기 등이며, Ra는 수소 원자 등이며, 화학식 (1) 중에, Ra가 복수 존재하는 경우, 복수의 Ra는 각각 동일할 수도 있고 상이할 수도 있으며, 또한 복수의 Ra는 환을 형성할 수도 있고, Ar이 p-페닐렌기인 경우, Ar은 비치환의 페닐기가 아니고, 또한 Ar는 비치환의 페닐기가 아니며, Ar가 p-페닐렌기인 경우, Ar는 비치환의 페닐기가 아니고, 또한 Ar은 비치환의 페닐기가 아니며, a 내지 d는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이며, e는 0 내지 4의 정수이며, a+b+c+d+e는 1 이상 6 이하임)

  这是一段关于有机EL器件材料的化合物，用以下化学式（1）表示。（在化学式中，X为O、S或N-Ra，Y至Y分别独立为N或C-Ra等，Ar至Ar分别独立为取代或未取代的含有6至30个芳香族碳原子的环烃基等，Ra为氢原子等，在化学式（1）中，如果Ra存在多个，则多个Ra可以相同也可以不同，多个Ra也可以形成环，如果Ar是p-苯基时，Ar不是未取代的苯基，另外Ar也不是未取代的苯基，如果Ar是p-苯基时，Ar不是未取代的苯基，另外Ar也不是未取代的苯基，a至d分别独立为0至2的整数，e为0至4的整数，a+b+c+d+e为1至6之间的整数）