(E)-3-(2-Ethoxycarbonylmethoxy-phenyl)-but-2-enoic acid ethyl ester | 168918-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-Ethoxycarbonylmethoxy-phenyl)-but-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-3-[2-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)phenyl]but-2-enoate
• CAS: 168918-50-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: GIITZGLQNAVYQT-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-Ethoxycarbonylmethoxy-phenyl)-but-2-enoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-3-(2-Ethoxycarbonylmethoxy-phenyl)-but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  (氨基甲酰基链烯基)苯氧基羧酸衍生物作为非甾体5α-还原酶抑制剂的合成和生化评价

  摘要：

  合成了几种（氨基甲酰基链烯基）-和（氨基甲酰基链烯基）苯氧基羧酸（表 1）和它们的一些乙酯（表 2），并在体外评估了它们作为类固醇 5α-还原酶的抑制剂。这种酶的抑制剂可用于治疗与双氢睾酮相关的疾病，如前列腺癌和良性前列腺增生。使用从人前列腺癌组织中获得的酶制剂，在 100 μM 的给定剂量下，抑制值范围为 0% 至 57%。在一系列游离酸中，令人惊讶的是，这些化合物仅显示出适度的抑制效力（0-26%）。相比之下，乙酯显示出高达 57% 的抑制值。讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280307
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 ethyl 2-(2-acetylphenoxy)acetate 在 sodium hydride 作用下， 生成 (Z)-3-(2-Ethoxycarbonylmethoxy-phenyl)-but-2-enoic acid ethyl ester 、 (E)-3-(2-Ethoxycarbonylmethoxy-phenyl)-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (氨基甲酰基链烯基)苯氧基羧酸衍生物作为非甾体5α-还原酶抑制剂的合成和生化评价

  摘要：

  合成了几种（氨基甲酰基链烯基）-和（氨基甲酰基链烯基）苯氧基羧酸（表 1）和它们的一些乙酯（表 2），并在体外评估了它们作为类固醇 5α-还原酶的抑制剂。这种酶的抑制剂可用于治疗与双氢睾酮相关的疾病，如前列腺癌和良性前列腺增生。使用从人前列腺癌组织中获得的酶制剂，在 100 μM 的给定剂量下，抑制值范围为 0% 至 57%。在一系列游离酸中，令人惊讶的是，这些化合物仅显示出适度的抑制效力（0-26%）。相比之下，乙酯显示出高达 57% 的抑制值。讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280307

文献信息

• Synthesis and Biochemical Evaluation of (Carbamoylalkenyl)phenyloxy Carboxylic Acid Derivatives as Non-steroidal 5α-Reductase Inhibitors
  作者：Lars Kattner、Sigrid Göhring、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1002/ardp.19953280307

  日期：——

  Several (carbamoylalkenyl)‐ and (carbamoylalkenyl)phenyloxy carboxylic acids (Table 1) and some of their ethyl esters (Table 2) were synthesized and evaluated in vitro as inhibitors of steroid 5α‐reductase. Inhibitors of this enzyme may be useful in treating dihydrotestosterone‐related diseases such as prostate cancer and benign prostatic hyperplasia. Using an enzyme preparation obtained from human

  合成了几种（氨基甲酰基链烯基）-和（氨基甲酰基链烯基）苯氧基羧酸（表 1）和它们的一些乙酯（表 2），并在体外评估了它们作为类固醇 5α-还原酶的抑制剂。这种酶的抑制剂可用于治疗与双氢睾酮相关的疾病，如前列腺癌和良性前列腺增生。使用从人前列腺癌组织中获得的酶制剂，在 100 μM 的给定剂量下，抑制值范围为 0% 至 57%。在一系列游离酸中，令人惊讶的是，这些化合物仅显示出适度的抑制效力（0-26%）。相比之下，乙酯显示出高达 57% 的抑制值。讨论了结构-活性关系。