N-(4-溴苯基)邻苯二甲酰亚胺 | 40101-31-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-(4-溴苯基)邻苯二甲酰亚胺
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)phthalimide；N-p-bromophenylphthalimide；N-(4-Brom-phenyl)-phthalimid；N-(p-Bromphenyl)-phthalimid；2-(4-bromobenzene)isoindolin-1,3-dione；2-(4-bromophenyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 40101-31-3
• 化学式: C₁₄H₈BrNO₂
• mdl: MFCD00047301
• 分子量: 302.127
• InChiKey: DNQCPYWSXMATIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206 °C
• 沸点：
  449.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.5999 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：

  常规情况下不会分解，也没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• RTECS号：
  TI4025000
• 海关编码：
  2925190090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥保存

SDS

N-(4-溴苯基)邻苯二甲酰亚胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： N-(4-Bromophenyl)phthalimide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-(4-溴苯基)邻苯二甲酰亚胺
百分比： >98.0%(LC)(N)
CAS编码： 40101-31-3
分子式： C14H8BrNO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
N-(4-溴苯基)邻苯二甲酰亚胺 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 206°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
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模块 9. 理化特性
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LDLo:1100 uL/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: TI4025000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

类别：有毒物质

毒性分级：中毒

急性毒性：

• 口服-大鼠 LD50：1100 微升/公斤
• 口服-小鼠 LD50：1600 微克/公斤

可燃性危险特性：热分解排出有毒氮氧化物和溴化物烟雾

储运特性：库房应保持通风、低温干燥

灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-溴苯基)邻苯二甲酰亚胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以98%的产率得到N-(4-bromophenyl)-2-(hydroxymethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  一种羟基酰胺的制备方法

  摘要：

  一种式(I)所示羟基酰胺的制备方法，其由式(II)所示的环状酰亚胺通过均相催化氢化反应制得，其中，R1，R2，R3，分别独立为H，C1‑C12的烷基，芳基或者含杂原子取代的烷基，芳基，R1，R2也可以是通过环连接起来的C1‑C12的烷基，芳基或者含杂原子取代的烷基，芳基。本发明的催化剂转化数(TON，turnover number)高达100,000，与现有技术相比具有原子经济性高、绿色无污染、易于工业化等特点。

  公开号：

  CN110734384B
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2-(4-bromophenyl)isoindoline-1,3-dione 在 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以46%的产率得到N-(4-溴苯基)邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  一种生物质衍生的非贵金属钴催化剂，用于烷基和（杂）芳基卤化物的选择性加氢脱卤

  摘要：

  加氢脱卤是一种直接的方法，可以对有害的人为有机卤化物进行排毒，并去除多步合成中使用的卤化物保护基。一种新型的可持续催化材料是由生物废料（壳聚糖）与富含地球的钴盐结合制成的。通过透射电子显微镜，X射线衍射和X射线光电子能谱测量对多相催化剂进行了充分表征，并将其成功应用于烷基卤和（杂）芳基卤化物的加氢脱卤，适用范围广（> 40个实例），并且具有出色的化学选择性氢作为还原剂。这种方法的普遍用途通过不可降解农药和阻燃剂的成功排毒得到证明。而且，

  DOI：

  10.1002/anie.201702478

文献信息

• Unmasking Amides: Ruthenium-Catalyzed Protodecarbonylation of N-Substituted Phthalimide Derivatives
  作者：Yu-Chao Yuan、Raghu Kamaraj、Christian Bruneau、Thierry Labasque、Thierry Roisnel、Rafael Gramage-Doria

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03278

  日期：2017.12.1

  The unprecedented transformation of a wide range of synthetically appealing phthalimides into amides in a single-step operation has been achieved in high yields and short reaction times using a ruthenium catalyst. Mechanistic studies revealed a unique, homogeneous pathway involving five-membered ring opening and CO2 release with water being the source of protons.

  使用钌催化剂，以高收率和较短的反应时间实现了单步操作中各种合成吸引力的邻苯二甲酰亚胺前所未有的转化为酰胺。机理研究表明，独特的均质途径涉及五元环的打开和CO 2的释放，其中水是质子的来源。
• Cuprous Oxide Catalyzed Oxidative CC Bond Cleavage for CN Bond Formation: Synthesis of Cyclic Imides from Ketones and Amines
  作者：Min Wang、Jianmin Lu、Jiping Ma、Zhe Zhang、Feng Wang

  DOI：10.1002/anie.201508071

  日期：2015.11.16

  cleavage of a CC bond offers a straightforward method to functionalize organic skeletons. Reported herein is the oxidative CC bond cleavage of ketone for CN bond formation over a cuprous oxide catalyst with molecular oxygen as the oxidant. A wide range of ketones and amines are converted into cyclic imides with moderate to excellent yields. In‐depth studies show that both α‐CH and β‐CH bonds adjacent

  CC键的选择性氧化裂解为有机骨架的功能化提供了直接的方法。本文报道的是氧化Ç  C键酮对C裂解 N键形成在与分子氧作为氧化剂的氧化亚铜催化剂。大量的酮和胺以中等到极好的收率被转化为环状酰亚胺。深入的研究表明，与羰基相邻的α- CH和β- CH键对于CC键的裂解都是必不可少的。DFT计算表明该反应是由α- CH键的氧化引发的。胺降低C的活化能C键裂解，从而促进反应。提出了对C insightC键断裂机理的新见解。
• Ru-Catalyzed Selective C–H Bond Hydroxylation of Cyclic Imides
  作者：Yu-Chao Yuan、Christian Bruneau、Vincent Dorcet、Thierry Roisnel、Rafael Gramage-Doria

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02899

  日期：2019.2.15

  We report on cyclic imides as weak directing groups for selective monohydroxylation reactions using ruthenium catalysis. Whereas acyclic amides are known to promote the hydroxylation of the C(sp2)–H bond enabling five-membered ring ruthenacycle intermediates, the cyclic imides studied herein enabled the hydroxylation of the C(sp2)–H bond via larger six-membered ruthenacycle intermediates. Furthermore

  我们报告了环状酰亚胺作为使用钌催化的选择性单羟基化反应的弱导向基团。已知无环酰胺可促进C（sp 2）-H键的羟基化，从而形成五元环钌环中间体，而本文研究的环酰亚胺可通过较大的六元环实现C（sp 2）-H键的羟基化。钌循环中间体。此外，仅获得单羟基化产物（即使在化学计量过量的试剂存在下），这是由于一旦将第一个羟基引入底物中就难以容纳共面中间体而合理化。在钯催化剂的存在下观察到相同的反应性。
• Nitrogen-centered radical-mediated C–H imidation of arenes and heteroarenes <i>via</i> visible light induced photocatalysis
  作者：Hyejin Kim、Taehoon Kim、Dong Gil Lee、Sang Weon Roh、Chulbom Lee

  DOI：10.1039/c4cc03905j

  日期：——

  The C-H imidation of arenes and heteroarenes has been achieved via visible light induced photocatalysis. In the presence of an iridium(III) photoredox catalyst, the reaction of aromatic substrates with N-chlorophthalimide furnishes the N-aryl products at room temperature through a nitrogen-centered radical mediated aromatic substitution.

  芳烃和杂芳烃的CH酰亚胺化是通过可见光诱导的光催化实现的。在铱（III）光氧化还原催化剂的存在下，芳族底物与N-氯邻苯二甲酰亚胺的反应在室温下通过以氮为中心的自由基介导的芳族取代提供N-芳基产物。
• Nickel-catalyzed methylation of aryl halides/tosylates with methyl tosylate
  作者：Jiawang Wang、Jianhong Zhao、Hegui Gong

  DOI：10.1039/c7cc06106d

  日期：——

  This work describes the cross-electrophile methylation of aryl bromides and aryl tosylates with methyl tosylate. The mild reaction conditions allow effective methylation of a wide set of heteroaryl electrophiles and dimethylation of dibromoarenes.

  这项工作描述了芳基溴化物和芳基甲苯磺酸盐与甲苯磺酸甲酯的交叉亲电子甲基化。温和的反应条件可实现多种杂芳基亲电子试剂的有效甲基化和二溴芳烃的二甲基化。

表征谱图