2-(4-bromophenyl)-3-hydroxy-3-phenylisoindolin-1-one | 37019-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-3-hydroxy-3-phenylisoindolin-1-one
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)-3-hydroxy-3-phenylisoindol-1-one
• CAS: 37019-94-6
• 化学式: C₂₀H₁₄BrNO₂
• 分子量: 380.241
• InChiKey: WKLJJDYAIGADIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-229 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  565.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.545±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-3-hydroxy-3-phenylisoindolin-1-one 、 硫酸 、 溶剂黄146 生成 2-(4-bromophenyl)-3-phenylisoindol-2-ium-1-one
  参考文献：
  名称：

  SHKLYAEV, V. S.;VEJXMAN, G. A.;CHUPINA, YU. M.;POTEMKIN, K. D., ZH. OBSHCH. XIMII, 1984, 54, N 4, 919-925

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基苯甲酸 在 草酰氯 、 eosin Y 、 水 、 氧气 、 potassium carbonate 、 1-fluoro-4-methyl-1,4-diazoniabicyclo<2.2.2>octane ditetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-3-hydroxy-3-phenylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  曙红Y作为氧化还原催化剂和光敏剂，用于顺序苯甲酰CH的胺化和氧化

  摘要：

  利用曙红Y的基态和激发态的氧化还原电位，发现了一种新型的曙红Y协同协同催化活化方式。当使用Selectfluor作为氢原子转移（HAT）试剂和O 2作为氧化剂时，该催化策略被证明是可见光驱动的顺序苄基CH-H胺化和邻苄基N甲氧基苯甲酰胺氧化的有效工具。 。因此，可以在温和的反应条件下以良好的收率和选择性实现多种多样的功能化的3-羟基异吲哚满酮的高效合成。初步的机理研究和DFT计算表明，曙红Y可用作氧化还原催化剂和光敏剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201804229

文献信息

• Eosin Y as a Redox Catalyst and Photosensitizer for Sequential Benzylic C−H Amination and Oxidation
  作者：Dong‐Mei Yan、Quan‐Qing Zhao、Li Rao、Jia‐Rong Chen、Wen‐Jing Xiao

  DOI：10.1002/chem.201804229

  日期：2018.11.13

  A new synergistic multicatalytic activation mode of eosin Y has been discovered by exploiting the redox potential of its ground state and excited state. This catalytic strategy proves to be an enabling tool for visible‐light‐driven sequential benzylic C−H amination and oxidation of o‐benzyl‐N‐methoxyl‐benzamides when using Selectfluor as a hydrogen atom transfer (HAT) reagent and O2 as oxidant. Efficient

  利用曙红Y的基态和激发态的氧化还原电位，发现了一种新型的曙红Y协同协同催化活化方式。当使用Selectfluor作为氢原子转移（HAT）试剂和O 2作为氧化剂时，该催化策略被证明是可见光驱动的顺序苄基CH-H胺化和邻苄基N甲氧基苯甲酰胺氧化的有效工具。 。因此，可以在温和的反应条件下以良好的收率和选择性实现多种多样的功能化的3-羟基异吲哚满酮的高效合成。初步的机理研究和DFT计算表明，曙红Y可用作氧化还原催化剂和光敏剂。
• Shklyaev, V. S.; Veikhman, G. A.; Chupina, Yu. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, p. 819 - 824
  作者：Shklyaev, V. S.、Veikhman, G. A.、Chupina, Yu. M.、Potemkin, K. D.

  DOI：——

  日期：——
• Copper-catalyzed aerobic double functionalization of benzylic C(sp³)–H bonds for the synthesis of 3-hydroxyisoindolinones
  作者：Kanako Nozawa-Kumada、Yuta Matsuzawa、Kanako Ono、Masanori Shigeno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/d1cc02870g

  日期：——

  A copper-catalyzed aerobic 3-hydroxyisoindolinone synthesis was developed via the benzylic double C(sp3)–H functionalization of 2-alkylbenzamides. In this reaction, molecular oxygen was used as both an oxidant for C(sp3)–H functionalization and an oxygen source. Our method can be extended to diverse benzylic C(sp3)–H bonds and shows excellent functional group tolerance.

  通过2-烷基苯甲酰胺的苄基双 C(sp 3 )-H 官能化开发了铜催化的有氧 3-羟基异吲哚啉酮合成。在该反应中，分子氧既用作 C(sp 3 )-H 官能化的氧化剂又用作氧源。我们的方法可以扩展到不同的苄基 C(sp 3 )-H 键，并显示出优异的官能团耐受性。
• SHKLYAEV, V. S.;VEJXMAN, G. A.;CHUPINA, YU. M.;POTEMKIN, K. D., ZH. OBSHCH. XIMII, 1984, 54, N 4, 919-925
  作者：SHKLYAEV, V. S.、VEJXMAN, G. A.、CHUPINA, YU. M.、POTEMKIN, K. D.

  DOI：——

  日期：——