(3S)-4-[4-[3-[(4-methoxypyridin-2-yl)amino]propoxy]phenyl]-3-[[4-[3-[6-(3-sulfanylpropanoylamino)hexanoylamino]propoxy]benzoyl]amino]butanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: (3S)-4-[4-[3-[(4-methoxypyridin-2-yl)amino]propoxy]phenyl]-3-[[4-[3-[6-(3-sulfanylpropanoylamino)hexanoylamino]propoxy]benzoyl]amino]butanoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₆NO₅Pol
• 分子量: 737.9
• InChiKey: JRBXURPIMGWYQG-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-4-[4-[3-[(4-methoxypyridin-2-yl)amino]propoxy]phenyl]-3-[[4-[3-[6-(3-sulfanylpropanoylamino)hexanoylamino]propoxy]benzoyl]amino]butanoic acid 在 哌啶 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  功能化αvβ3或α5β1选择性整合素拮抗剂的表面涂层：体外区分整合素亚型的方法

  摘要：

  坚持正确的选择：αvβ3或α5β1选择性整合素配体在表面活性化的同时不会失去活性和选择性。这些化合物对纳米结构金表面的涂层可在体外刺激表达基因修饰的表达αvβ3或α5β1的成纤维细胞的亚型选择性细胞粘附。

  DOI：

  10.1002/anie.201206370
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-β-tyrosine methyl ester 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 一水合硫酸镁 、 水 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (3S)-4-[4-[3-[(4-methoxypyridin-2-yl)amino]propoxy]phenyl]-3-[[4-[3-[6-(3-sulfanylpropanoylamino)hexanoylamino]propoxy]benzoyl]amino]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  功能化αvβ3或α5β1选择性整合素拮抗剂的表面涂层：体外区分整合素亚型的方法

  摘要：

  坚持正确的选择：αvβ3或α5β1选择性整合素配体在表面活性化的同时不会失去活性和选择性。这些化合物对纳米结构金表面的涂层可在体外刺激表达基因修饰的表达αvβ3或α5β1的成纤维细胞的亚型选择性细胞粘附。

  DOI：

  10.1002/anie.201206370

文献信息

• Selective Imaging of the Angiogenic Relevant Integrins α5β1 and αvβ3
  作者：Stefanie Neubauer、Florian Rechenmacher、Ambros J. Beer、Flavio Curnis、Karolin Pohle、Calogero D'Alessandria、Hans-Jürgen Wester、Ute Reuning、Angelo Corti、Markus Schwaiger、Horst Kessler

  DOI：10.1002/anie.201306376

  日期：2013.10.25

  Pattern seekers: For the two angiogenic relevant integrins α5β1 and αvβ3, functionalized derivatives of the selective antagonists 1 and 2 could target and discriminate between tumor cells in vivo based on their different integrin patterns and also delay tumor growth in vivo. In addition, the first α5β1‐selective integrin antagonist that enables specific molecular imaging by positron emission tomography

  寻求模式的人：对于两种与血管生成有关的整联蛋白α5β1和αvβ3，选择性拮抗剂1和2的功能化衍生物可以根据体内不同的整联蛋白模式靶向并区分体内的肿瘤细胞，并且还可以延缓体内肿瘤的生长。此外，还开发了第一个可通过正电子发射断层显像实现特异性分子成像的α5β1选择性整合素拮抗剂。