N-(4-甲氧基-3-硝苯基)乙酰胺 | 50651-39-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醚类化合物及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲氧基-3-硝苯基)乙酰胺
• 中文别名: 4-甲氧基-3-硝基乙酰苯胺；2-硝基-4-乙酰胺基苯甲醚
• 英文名称: 2-nitro-4-acetamidoanisole
• 英文别名: 2-nitro-4-acetylamino-anisole；NMA；N-(4-Methoxy-3-nitrophenyl)acetamide
• CAS: 50651-39-3
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄
• 分子量: 210.189
• InChiKey: MYIUWCZXTNZSMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C
• 沸点：
  424.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

化学性质
黄色针状晶体，熔点为125℃，能溶于水、乙醇和石油醚。

用途
作为染料中间体使用。

生产方法
通过硝化对酰氨基苯甲醚制得。具体步骤如下：首先，在三个瓶中分别加入95%硫酸，并在搅拌下逐渐加入对乙酰氨基苯甲醚，确保温度控制在15℃以下；随后，继续搅拌1小时后冷却至5℃以下，再于2-3小时内分批加入混酸，在0-5℃的条件下搅拌7-8小时。反应物倒入冰水中，过滤、水洗并干燥即可得到成品。收率为91%-93%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧基-3-硝苯基)乙酰胺 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-甲氧基-3-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  扑热息痛的功能化烷氧基芳烃重氮盐†

  摘要：

  芳族乙酰胺四氟硼酸酯可以由芳族乙酰胺经一系列的脱乙酰基，重氮化和沉淀（由阴离子交换诱导）合成。该反应以方便的一瓶转化进行，并连续添加适当的试剂。不需要在分离产物之前交换溶剂或除去副产物。通过简单的过滤从反应混合物中分离出芳烃重氮盐。提出了两种互补的方案，并举例说明了该反应用于合成二芳基庚烷天然产物去-O-甲基中心洛宾的方法。

  DOI：

  10.1039/b924619c
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 硫酸 、 硝酸胍 作用下， 以 水 为溶剂， 以82%的产率得到N-(4-甲氧基-3-硝苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  扑热息痛的功能化烷氧基芳烃重氮盐†

  摘要：

  芳族乙酰胺四氟硼酸酯可以由芳族乙酰胺经一系列的脱乙酰基，重氮化和沉淀（由阴离子交换诱导）合成。该反应以方便的一瓶转化进行，并连续添加适当的试剂。不需要在分离产物之前交换溶剂或除去副产物。通过简单的过滤从反应混合物中分离出芳烃重氮盐。提出了两种互补的方案，并举例说明了该反应用于合成二芳基庚烷天然产物去-O-甲基中心洛宾的方法。

  DOI：

  10.1039/b924619c

文献信息

• A Deacetylation-Diazotation-Coupling Sequence: Palladium- Catalyzed CC Bond Formation with Acetanilides as Formal Leaving Groups
  作者：Bernd Schmidt、René Berger

  DOI：10.1002/adsc.201200929

  日期：2013.2.1

  Acetanilides can be deacetylated and diazotized in situ, and subsequently used in Pd-catalyzed coupling reactions without isolation of the diazonium intermediate. Heck reactions, Suzuki cross-coupling reactions, and a Pd-catalyzed [2+2+1] cycloaddition have been investigated as terminating CC bond-forming steps of this one-flask sequence. The sequence does not require the exchange of solvents or removal

  乙酰苯胺可以原位脱乙酰化和重氮化，然后在不分离重氮中间体的情况下用于Pd催化的偶联反应中。Heck反应，Suzuki交叉偶联反应和Pd催化的[2 + 2 + 1]环加成反应已作为该一瓶序列的终止CC键形成步骤进行了研究。该顺序不需要在各个步骤之间交换溶剂或除去副产物，而是在适当的时候通过添加试剂和催化剂来进行。
• 一种利用2,4-二硝基苯酚加氢还原副产物回 收制备2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的方法
  申请人：九江善水科技股份有限公司

  公开号：CN106866449B

  公开（公告）日：2018-01-05

  本发明公开了一种利用2,4‑二硝基苯酚加氢还原副产物回收制备2‑氨基‑4‑乙酰氨基苯甲醚的方法，先对2‑氨基‑4‑硝基苯酚和2‑硝基‑4‑氨基苯酚的混合物进行分离，得到2‑硝基‑4‑氨基苯酚的单组分；将2‑硝基‑4‑氨基苯酚与烷基化试剂混合，经酚羟基烷基化反应、氨基酰化反应得到2‑硝基‑4‑乙酰氨基苯甲醚；2‑硝基‑4‑乙酰氨基苯甲醚经硝基还原过程转化为2‑氨基‑4‑乙酰氨基苯甲醚。本公开方法为具有重要用途的精细化工中间体2‑氨基‑4‑乙酰氨基苯甲醚提供一条全新的合成方法，同时，减少了2‑氨基‑4‑硝基苯酚生产废水中有机物的含量、降低企业处理工业废水的难度，将废水成分转化为具有重要生产用途的精细化工中间体，增加企业经济收益。
• Mizoroki-Heck Reactions with 4-Phenoldiazonium Salts
  作者：Bernd Schmidt、Frank Hölter、René Berger、Sönke Jessel

  DOI：10.1002/adsc.201000493

  日期：2010.10.4

  Significantly better yields were achieved in Mizoroki–Heck reactions using 4-phenoldiazonium salts instead of their O-alkylated analogues under otherwise identical conditions. We found that a one-flask deacetylation–diazotation–precipitation sequence starting from paracetamol or acetanilides derived thereof provides a convenient access to the required diazonium tetrafluoroborates. The utility of these

  在其他条件相同的条件下，使用4-苯酚重氮盐代替O-烷基化类似物，在Mizoroki-Heck反应中获得了明显更高的收率。我们发现，从扑热息痛或扑热息痛衍生的对乙酰苯胺开始的一烧瓶式脱乙酰化-重氮化反应-沉淀序列为获得所需的重氮四氟硼酸盐提供了便利。这些芳基化剂在钯催化的CC键形成反应中的实用性已被证明可用于一瓶合成药物阿立哌唑的杂环核心。值得注意的是，由乙苯胺形成的重氮盐可与两个Pd催化的步骤以一个烧瓶的顺序合并，而无需任何溶剂交换或中间体分离。
• 一种分散染料中间体的制备方法
  申请人：王志训

  公开号：CN106995383A

  公开（公告）日：2017-08-01

  本发明提供了一种分散染料中间体的制备方法，其特征在于：以间二硝基苯为原料，经胺化、酰胺化和还原反应获得目标产物；此外，在本发明中通过循环金属还原法使反应过程中产生的废渣被再利用；本发明的方法环保、无污染。
• 2-氨基-4-乙酰胺基苯甲醚的新型合成工艺
  申请人：安徽奥瑞化工有限公司

  公开号：CN107673976B

  公开（公告）日：2019-09-20

  本发明提供了一种新型的2‑氨基‑4‑乙酰胺基苯甲醚的合成工艺，采用钯类双金属催化剂和钯/碳催化剂代替Rany‑Ni催化剂，对苯甲醚上的硝基进行选择性催化加氢，既降低了使用Rany‑Ni催化剂带来的后处理工业风险，同时，使获得的2‑氨基‑4‑乙酰基苯甲醚纯度更高，收率更大。