N-(4-甲氧基苄基)-3-苯基丙烯酰胺 | 349426-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: N-(4-甲氧基苄基)-3-苯基丙烯酰胺
• 英文名称: 4-methoxybenzylcinnamamide
• 英文别名: N-(4-methoxybenzyl)cinnamamide；N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 349426-61-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: YWUCDOCDJRSCPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苄基)-3-苯基丙烯酰胺 在 dipotassium peroxodisulfate 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到肉桂酰胺
  参考文献：
  名称：

  由胺通过氧化C ？生成羰基化合物 使用可见光光催化的N键裂解及其在N-PMB-酰胺脱保护中的应用

  摘要：

  已经开发出一种利用可见光光催化的CN键裂解的方法。该方法利用1摩尔％的钌络合物Ru（bpy）3 Cl 2作为光催化剂，过硫酸钾（K 2 S 2 O 8）作为氧化剂，水/乙腈（H 2 O / CH 3 CN）作为氧化剂。该溶剂将各种伯，仲和叔胺转化为相应的羰基化合物。此外，该方法还用于从N - PMB保护的酰胺中去除对甲氧基苄基（PMB）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500257
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-(4-甲氧基苄基)-3-苯基丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的醛氧化反应，可通过酚酯合成酰胺†

  摘要：

  据报道，使用TEMPO的N-杂环卡宾催化的氧化可将醛转化为酰胺。通过一锅式，连续的流程，包括醛的氧化酯化反应和随后的氨解反应，可以高收率（高达72％）合成多种酰胺。为了促进有效的氨解，评估了各种醇盐离去基团。

  DOI：

  10.1039/c4ra04012k

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Asymmetric 1,4-Conjugate Hydrophosphination of α,β-Unsaturated Amides
  作者：Yan-Bo Li、Hu Tian、Liang Yin

  DOI：10.1021/jacs.0c09654

  日期：2020.11.25

  hydrophosphination of α,β-unsaturated amides is accomplished by virtue of the strong nucleophilicity of copper(I)-PPh2 species, which provides an array of chiral phosphines bearing an amide moiety in high to excellent yields with excellent enantioselectivity. Furthermore, the dynamic kinetic resolution of unsymmetrical diarylphosphines (HPAr1Ar2) is successfully carried out through the copper(I)-catalyzed conjugate

  α,β-不饱和酰胺的催化不对称共轭氢膦化反应是通过铜 (I)-PPh2 物质的强亲核性完成的，它提供了一系列带有酰胺部分的手性膦，收率高到极好，具有极好的对映选择性。此外，不对称二芳基膦（HPAr1Ar2）的动态动力学拆分是通过铜（I）催化的共轭加成与α,β-不饱和酰胺成功进行的，这提供了具有良好到高非对映选择性和高对映选择性的P-手性膦. 1H NMR 研究表明，HPPh2 与铜 (I)-双膦配合物的预配位对于巴顿碱的有效去质子化至关重要。此外，在过量 HPPh2 存在下，铜 (I)-(R,RP)-TANIAPHOS 络合物的相对稳定性，由 31P NMR 研究证实，对于高不对称诱导至关重要，因为双膦和 HPPh2 之间的配体交换会显着降低对映选择性。最后，双催化不对称共轭氢膦化反应以高产率提供相应产物，具有高非对映选择性和优异的对映选择性，并以中等产率转化为手性钳形钯配合物。这种手性钯
• Antileishmanial Activity of Cinnamic Acid Derivatives against Leishmania infantum
  作者：Mayara Castro de Morais、Gisele Alves Medeiros、Fernanda Silva Almeida、Juliana da Câmara Rocha、Yunierkis Perez-Castillo、Tatjana de Souza Lima Keesen、Damião Pergentino de Sousa

  DOI：10.3390/molecules28062844

  日期：——

  effects, which justify the efforts to find new antileishmanial drugs. Cinnamic acid derivatives have shown several pharmacological activities, including antiparasitic action. Therefore, in the present study, the biological evaluation of cinnamic acid and thirty-four derivatives against L. infantum is reported. The compounds were prepared by several synthesis methods and characterized by spectroscopic

  婴儿利什曼原虫是南美洲、地中海盆地以及西亚和中亚的内脏利什曼病 (VL) 的病原体。受影响最严重的国家巴西在 2017 年报告了 4297 例 VL 病例。L. infantum 由雌性白蛉在连续吸血期间传播。没有经过验证的疫苗可以预防感染，治疗依赖于经常出现严重副作用的药物，这证明了寻找新的抗利什曼病药物的努力是合理的。肉桂酸衍生物已显示多种药理活性，包括抗寄生虫作用。因此，在本研究中，报道了肉桂酸和 34 种衍生物对婴儿乳杆菌的生物学评价。这些化合物是通过几种合成方法制备的，并通过光谱技术和高分辨率质谱法进行了表征。结果表明，化合物 32（N-（4-异丙基苄基）肉桂酰胺）是最有效的抗利什曼病药物（IC50 = 33.71 μM），选择性指数最高（SI > 42.46），其次是化合物 15（胡椒基肉桂酸酯），IC50 = 42.80 μM 和 SI > 32.86。与两性霉素 B 相比，化合物
• Direct Construction of Fused/Bridged 3D Rings via Visible‐Light Induced Dearomative Cycloaddition of Arenes
  作者：Guangjin Zhen、Guohui Zeng、Furong Wang、Xiaohui Cao、Biaolin Yin

  DOI：10.1002/adsc.202201110

  日期：2023.1.10

  Three-dimensional aliphatic fused and bridged rings are key pharmacophores in drugs and bioactive natural products. Here, we reported an organocatalytic visible-light induced dearomative cycloaddition of (hetero)arenes, with organic light-emitting diode material 4CzIPN or readily accessible thioxanthone as photocatalyst. A series of cyclobutane-fused polycyclic structures and bridged bicyclo scaffolds were prepared

  三维脂肪族稠环和桥环是药物和生物活性天然产物中的关键药效​​团。在这里，我们报道了有机催化可见光诱导的（杂）芳烃脱芳环加成反应，有机发光二极管材料 4CzIPN 或易于获得的噻吨酮作为光催化剂。以合理的产率（27-99% 产率）制备了一系列环丁烷稠合多环结构和桥接双环支架，具有中等至优异的非对映选择性（1.4:1 至>20:1 dr）、可预测的区域选择性、良好的官能团相容性和广泛的应用底物范围。实验和计算研究的结合支持能量转移途径。
• Deoxyfluorinated amidation and esterification of carboxylic acid by pyridinesulfonyl fluoride
  作者：Anootha Neeliveettil、Soumyadip Dey、Vishnu Nomula、Swati Thakur、Debabrata Giri、Abhishek Santra、Abhijit Sau

  DOI：10.1039/d4cc00877d

  日期：2024.4.30

  Amide bond synthesis is one of the most used reactions in medicinal chemistry. We report an amide bond formation reaction through deoxyfluorinated carboxylic acids under mild conditions using 2-pyridinesulfonyl fluoride. The reaction procedure has been used in a one-pot synthesis of amides and esters via in situ generation of acyl fluoride. This one-pot synthetic method provides easy access to amides

  酰胺键合成是药物化学中最常用的反应之一。我们报告了使用 2-吡啶磺酰氟在温和条件下通过脱氧氟化羧酸形成酰胺键的反应。该反应程序已用于通过原位生成酰氟来一锅合成酰胺和酯。这种一锅合成方法可以轻松获得酰胺和酯。利用该方法，我们相继合成了四肽和蒲包苷-B糖苷衍生物，收率良好。
• Column Chromatography-Free Solution-Phase Synthesis of a Natural Piper-Amide-like Compound Library
  作者：Sumin Kim、Chaemin Lim、Sukjin Lee、Seokwoo Lee、Hyunkyung Cho、Joo-Youn Lee、Dong Sup Shim、Hee Dong Park、Sanghee Kim

  DOI：10.1021/co400003d

  日期：2013.4.8

  We have achieved an efficient solution-phase parallel synthesis of a library of natural piper-amide-like compounds from the bifunctional beta-phosphono-N-hydroxy-succinimidyl ester intermediate. The primary important feature in our study is the construction of natural-product-like molecules through the adaptation of sophisticated organic reactions that create water-soluble byproducts for a chromatography-free purification. This simple and efficient method rapidly provides a combinatorial library of high yield and purity. The library was evaluated against GPCR targets to demonstrate its potential use as a tool for drug discovery and in chemical biology.