2-cyclohexenone (2R,3R)-2,3-butanediol acetal | 92803-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyclohexenone (2R,3R)-2,3-butanediol acetal
• 英文别名: (2R,3R)-2,3-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-ene
• CAS: 92803-20-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: XPHCZOYGPSSYTI-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexenone (2R,3R)-2,3-butanediol acetal 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 1-((2R,3R)-2,3-Dimethyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-6-en-7-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性有机铜酸酯加到3-乙酰基环戊-2-烯-1-酮的同手性缩酮中

  摘要：

  在烯酮均缩酮4a-d中添加低级或高级铜酸盐，烷基化产物的de's范围为12％至34％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94584-2
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 (2R,3R)-(-)-2,3-丁二醇 在 氢气 作用下， 生成 2-cyclohexenone (2R,3R)-2,3-butanediol acetal
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性有机铜酸酯加到3-乙酰基环戊-2-烯-1-酮的同手性缩酮中

  摘要：

  在烯酮均缩酮4a-d中添加低级或高级铜酸盐，烷基化产物的de's范围为12％至34％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94584-2

文献信息

• Investigation of the asymmetric ionic Diels–Alder reaction for the synthesis of cis-decalins
  作者：James C. Anderson、Alexander J. Blake、Jonathan P. Graham、Claire Wilson

  DOI：10.1039/b305116a

  日期：——

  limited subset of cis-decalin structures. Diastereoselectivities of 73% and 82% have been found for the asymmetric ionic Diels-Alder reaction between the chiral acetal derivatives of cyclohex-2-enone (6) and 2-methylcyclohex-2-enone (18) with 2,3-dimethyl-1,3-butadiene (7). Terminal substituents on the diene partner in general render the system unreactive. However a synthetically useful cis-decalin 31

  已经开发出离子Diels-Alder反应，其中α，β-不饱和缩醛与路易斯酸或布朗斯台德酸组合形成平衡浓度的活化的亲二烯体，以提供顺式十氢化萘的对映选择性合成。（2R，3R）-丁烷-2,3-二醇的Cyclohex-2-enone型手性缩醛已针对具有各种二烯的Lewis和Brønsted酸进行了筛选，可有效合成有限的顺式十氢萘结构子集。对于环己-2-烯酮（6）和2-甲基环己-2-烯酮（18）的手性乙缩醛衍生物与2,3-二甲基-丁烯之间的不对称离子Diels-Alder反应，发现非对映选择性为73％和82％。 1,3-丁二烯（7）。二烯配偶体上的末端取代基通常使体系不反应。但是，合成上有用的顺式十氢萘31
• Diastereoselective cyclopropanation via homochiral ketals. Dioxolane structural effects
  作者：Eugene A Mash、Keith A Nelson、Phillip C Heidt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95995-1

  日期：1987.1

  series of 2-cyclohexen-1-one ketals related to 2-cyclohexen-1-one 1,4-di- O-benzyl-L-threitol ketal but possesing different dioxolane appendages was prepared and subjected to Simmons-Smith cycloproponation. The observed diastereoselectivity decreased when oxygen was present in the appendages. In the absence of appendage oxygen, the sense of the observed diastereoselectivity was found to depend upon dioxolane

  制备了一系列与2-环己烯-1-酮1，4-二-O-苄基-L-苏糖醇缩酮有关但具有不同二氧戊环附属物的2-环己烯-1-酮缩酮，并对其进行了Simmons-Smith环丙化。当附件中存在氧气时，观察到的非对映选择性降低。在没有附肢氧的情况下，发现观察到的非对映选择性取决于二氧戊环的手性。观察到的非对映选择性的量明显与附属物的性质无关。
• JUNG, MICHAEL E.;LEW, WILLARD, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 623-626
  作者：JUNG, MICHAEL E.、LEW, WILLARD

  DOI：——

  日期：——
• GHRIBI, A.;ALEXAKIS, A.;NORMANT, J. F., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 29, 3083-3086
  作者：GHRIBI, A.、ALEXAKIS, A.、NORMANT, J. F.

  DOI：——

  日期：——
• FUKUTANI, YOSHIMI;MARUOKA, KEIJI;YAMAMOTO, HISASHI, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 51, 5911-5912
  作者：FUKUTANI, YOSHIMI、MARUOKA, KEIJI、YAMAMOTO, HISASHI

  DOI：——

  日期：——