2-cyclohexen-1-one 2,3-L-threitol ketal | 111970-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyclohexen-1-one 2,3-L-threitol ketal
• 英文别名: [(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-2-yl]methanol
• CAS: 111970-31-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: SJBQSYRPPVOXHE-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexen-1-one 2,3-L-threitol ketal 在 盐酸 、 锌铜偶 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 双环[4.1.0]庚烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过手性缩酮的非对映选择性环丙烷化。二氧戊环的结构效应

  摘要：

  制备了一系列与2-环己烯-1-酮1，4-二-O-苄基-L-苏糖醇缩酮有关但具有不同二氧戊环附属物的2-环己烯-1-酮缩酮，并对其进行了Simmons-Smith环丙化。当附件中存在氧气时，观察到的非对映选择性降低。在没有附肢氧的情况下，发现观察到的非对映选择性取决于二氧戊环的手性。观察到的非对映选择性的量明显与附属物的性质无关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95995-1
• 作为产物：
  描述：

  2-bromocyclohexan-1-one 1,4-di-O-benzyl-L-threitol ketal 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-cyclohexen-1-one 2,3-L-threitol ketal
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic studies of diastereoselective cyclopropanation via homochiral ketals. 1. Dioxolane structural effects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a016

文献信息

• MASH, EUGENE A.;HEMPERLY, SUSAN B.;NELSON, KEITH A.;HEIDT, PHILIP C.;VAN,+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2045-2055
  作者：MASH, EUGENE A.、HEMPERLY, SUSAN B.、NELSON, KEITH A.、HEIDT, PHILIP C.、VAN,+

  DOI：——

  日期：——
• MASH, EUGENE A.;NELSON, KEITH A.;HEIDT, PHILIP C., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 17, 1865-1868
  作者：MASH, EUGENE A.、NELSON, KEITH A.、HEIDT, PHILIP C.

  DOI：——

  日期：——