2-bromocyclohexan-1-one 1,4-di-O-benzyl-L-threitol ketal | 99267-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromocyclohexan-1-one 1,4-di-O-benzyl-L-threitol ketal
• CAS: 99267-50-2
• 化学式: C₂₄H₂₉BrO₄
• 分子量: 461.396
• InChiKey: PEAULIUMGSITLX-OJSMNCEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromocyclohexan-1-one 1,4-di-O-benzyl-L-threitol ketal 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碘 、 sodium methylate 、 铜 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 [(1'R,4S,5S,6'S)-5-(hydroxymethyl)spiro[1,3-dioxolane-2,2'-bicyclo[4.1.0]heptane]-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic studies of diastereoselective cyclopropanation via homochiral ketals. 1. Dioxolane structural effects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a016
• 作为产物：
  描述：

  环己烯,6-溴-1-甲氧基- 、 (-)-1,4-O-二苯基-L-苏醇 生成 2-bromocyclohexan-1-one 1,4-di-O-benzyl-L-threitol ketal
  参考文献：
  名称：

  Homochiral ketals in organic synthesis. Diastereoselective cyclopropanation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00312a073