2-(5-bromopentyl)cyclopentanone | 51566-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(5-bromopentyl)cyclopentanone
• 英文别名: 2-(5-Brompentyl)-cyclopentanon-1；2-(5-Brom-pentyl)-cyclopentanon；2-(5-Bromopentyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 51566-66-6
• 化学式: C₁₀H₁₇BrO
• 分子量: 233.148
• InChiKey: LXPCETLPVRZTET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromopentyl)cyclopentanone 在 dimethyl sulfoxide; deprotonated form 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1(7)-二环(5.3.0)癸烷
  参考文献：
  名称：

  分子内维蒂希反应合成环烯烃†

  摘要：

  据报道，通过分子内的Wittig反应由2-氧代环烷羧酸酯简单地合成了一系列双环[mn0] -1-烯烃（m，n = 3,4,5）（参见第70-72页）。讨论了这些环状三取代烯烃的光谱性质（IR，1 H-NMR和13 C-NMR）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600110
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-bromopentyl)-2-ethoxycarbonylcyclopentanone 在 氢溴酸 作用下， 以 丙酸 为溶剂， 生成 2-(5-bromopentyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  分子内维蒂希反应合成环烯烃†

  摘要：

  据报道，通过分子内的Wittig反应由2-氧代环烷羧酸酯简单地合成了一系列双环[mn0] -1-烯烃（m，n = 3,4,5）（参见第70-72页）。讨论了这些环状三取代烯烃的光谱性质（IR，1 H-NMR和13 C-NMR）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600110

文献信息

• Intramolecular sulfur-ylide additions to ketones. A cyclopentane annulation1
  作者：J.K. Crandall、H.S. Magaha、R.K. Widener、G.A. Tharp

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80145-6

  日期：1980.1

  Various 2-(3′-phenylthiopropyl)cycloalkanones were prepared from the corresponding cyclic ketones and subjected to S-alkylation by triethyloxonium tetrafluoroborate followed by potassium -butoxide treatment to give bicyclic epoxides with new five-membered carbocycles. A related cyclization to a six-membered ring was also observed.

  由相应的环状酮制备各种2-（3'-苯硫基丙基）环烷酮，并通过四氟硼酸三乙基氧鎓进行S-烷基化，然后用丁醇钾处理，得到具有新的五元碳环的双环环氧化物。还观察到六元环的相关环化。
• Intramolecular sulfur ylide additions to ketones
  作者：Jack K. Crandall、H. Steve Magaha、Mark A. Henderson、Rexford K. Widener、Gregg A. Tharp

  DOI：10.1021/jo00148a025

  日期：1982.12
• The Decomposition of Spiranone p-Toluene-sulfonylhydrazones. A Convenient Synthetic Route to Spirenes
  作者：A. Paul Krapcho、R. Donn

  DOI：10.1021/jo01013a503

  日期：1965.2
• Mayer et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1616,1619
  作者：Mayer et al.

  DOI：——

  日期：——
• CRANDALL J. K.; MAGAHA H. S.; WIDENER R. K.; THARP G. A., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 50, 4807-4810
  作者：CRANDALL J. K.、 MAGAHA H. S.、 WIDENER R. K.、 THARP G. A.

  DOI：——

  日期：——