di(1-azulenyl)methane | 71732-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: di(1-azulenyl)methane
• 英文别名: Diazulylmethan-Bildung；1-(azulen-1-ylmethyl)azulene
• CAS: 71732-63-3
• 化学式: C₂₁H₁₆
• 分子量: 268.358
• InChiKey: KGYFUYNJDCMBAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  薁-1-甲醛 在 吡咯 、 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 di(1-azulenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  1-Azulenecarbaldehydes 在温和条件下的脱羰反应。保护 Azulene 环的 1 位和/或 3 位的策略

  摘要：

  1-azulenecarbaldehydes 9a 和 b 与吡咯 (8) 在乙酸中的反应导致脱羰，即使在室温下也能以 49% 和 78% 的产率分别得到 azulenes。1,3-Azulenedicarbaldehydes 也与 8 反应，分别以 36% 和 52% 的产率得到了 azlenes。该脱羰反应被用于选择性合成 3,3'-未取代的二（1-莰基）甲烷衍生物 7a-d。9a 和 b 与多聚甲醛或苯甲醛的酸催化缩合得到 3,3'-亚甲基二(1-芘甲醛)s，在此脱羰反应后得到所需的 7a-d 作为唯一产物，从 9a 开始，产率为 33-59%湾 这种脱羰是因为芘环在酸性条件下质子化的能力和吡咯环的给电子特性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.2543

文献信息

• TAKEKUMA, SHI-ICHI;MATSUBAKA, YOSHIHARU;YAMAMOTO, HIROSHI;NOZOE, TETSUO, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM.,(1988) N 2, 157-161
  作者：TAKEKUMA, SHI-ICHI、MATSUBAKA, YOSHIHARU、YAMAMOTO, HIROSHI、NOZOE, TETSUO

  DOI：——

  日期：——
• FUJIMURY MIKIO; NAKAZAWA TOMOO; MURATA ICHIRO, TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 9, 825-828
  作者：FUJIMURY MIKIO、 NAKAZAWA TOMOO、 MURATA ICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Decarbonylation Reaction of 1-Azulenecarbaldehydes under Mild Conditions. A Strategy for the Protection of 1- and/or 3-Position of Azulene Rings
  作者：Shunji Ito、Noboru Morita、Toyonobu Asao

  DOI：10.1246/bcsj.72.2543

  日期：1999.11

  The reaction of 1-azulenecarbaldehydes 9a and b with pyrrole (8) in acetic acid resulted in decarbonylation to afford azulenes even at room temperature in 49 and 78% yields, respectively. 1,3-Azulenedicarbaldehydes also reacted with 8 to give azulenes in 36 and 52% yields, respectively. This decarbonylation reaction was adopted to the selective synthesis of 3,3′-unsubstituted di(1-azulenyl)methane

  1-azulenecarbaldehydes 9a 和 b 与吡咯 (8) 在乙酸中的反应导致脱羰，即使在室温下也能以 49% 和 78% 的产率分别得到 azulenes。1,3-Azulenedicarbaldehydes 也与 8 反应，分别以 36% 和 52% 的产率得到了 azlenes。该脱羰反应被用于选择性合成 3,3'-未取代的二（1-莰基）甲烷衍生物 7a-d。9a 和 b 与多聚甲醛或苯甲醛的酸催化缩合得到 3,3'-亚甲基二(1-芘甲醛)s，在此脱羰反应后得到所需的 7a-d 作为唯一产物，从 9a 开始，产率为 33-59%湾 这种脱羰是因为芘环在酸性条件下质子化的能力和吡咯环的给电子特性。