tri(o-anisyl)arsine | 21920-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tri(o-anisyl)arsine
• 英文别名: Tris(2-methoxyphenyl)arsane
• CAS: 21920-60-5
• 化学式: C₂₁H₂₁AsO₃
• 分子量: 396.318
• InChiKey: LTTZQULBEJOFPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri(o-anisyl)arsine 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 乙酸酐 、 苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 Cyano-[tris-(2-methoxy-phenyl)-λ⁵-arsanylidene]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tritolylarsonium and tris(methoxyphenyl)arsonium ylides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91822-8
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxyphenyllithium 在 三溴化砷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到tri(o-anisyl)arsine
  参考文献：
  名称：

  卤化砷（III）（AsX3; X = Br，I）对C3对称单齿砷配体构建的基础研究。

  摘要：

  砷配体在配位化学中引起了相当大的关注。卤化砷（III）是制备单齿砷配体的最重要原料。在这项工作中，我们优化了卤化砷（III）（AsX 3； X = Br，I）的合成方法，并研究了其物理性质的差异，例如对有机溶剂的溶解度和对亲核试剂的反应性。此外，用获得的AsX 3制备了多种单齿砷配体。最后，将所获得的单齿砷配体用于与卟啉的反应体系中的无铜Sonogashira交叉偶联反应。结果表明，单齿砷配体比三苯基膦具有更高的催化活性，这是由于砷和磷原子之间的孤对电子特性不同。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c00598
• 作为试剂：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苄胺 在 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 tri(o-anisyl)arsine 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 均三甲苯 为溶剂， 155.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 83.0h， 生成 (3aR*,7aS*)-3a-methyl-2-(3,4,5-trimethoxybenzyl)hexahydro-1H-isoindole-1,5(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  电子贫化环丙烷的羰基化C-C键活化：铑催化的（3 + 1 + 2）环丙基酰胺的环加成反应

  摘要：

  环丙基酰胺的Rh催化的羰基C-C键活化生成结构稳定的Rhodacyclopentanones，其与（3 + 1 + 2）环加成中的链状烯烃结合。这些研究提供了多组分环加成反应的第一个例子，该过程通过“简单的”电子贫乏的环丙烷的C-C键活化而进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201811460

文献信息

• Tertiary arsine ligands for the Stille coupling reaction
  作者：Akane Chishiro、Masafumi Konishi、Ryoto Inaba、Takashi Yumura、Hiroaki Imoto、Kensuke Naka

  DOI：10.1039/d1dt02955j

  日期：——

  that the triphenylarsine ligand can accelerate the reaction rate of Stille coupling. However, other arsine ligands have never been investigated for the Stille coupling reaction so far. In this work, we prepared 13 kinds of C3-symmetrical tertiary arsine ligands and discovered that tri(p-anisyl)arsine is the best ligand for the reaction of tributylvinyltin and p-iodoanisole. The reaction mechanism was

  Stille 偶联反应是最重要的偶联反应之一。众所周知，三苯胂配体可以加快Stille偶联的反应速率。然而，迄今为止，尚未研究其他胂配体的 Stille 偶联反应。在这项工作中，我们制备了 13 种C 3对称的叔胂配体，发现三（对茴香基）胂是三丁基乙烯基锡和对碘茴香醚反应的最佳配体。通过色散校正密度泛函理论计算研究了反应机理，以证明由三（对茴香基）胂介导的 Stille 偶联反应的能量可行性。