4,5-Dihydro-3H-benzazulene-3-one | 94771-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 4,5-Dihydro-3H-benzazulene-3-one
• 英文别名: Tricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1(12),2,4(13),8,10-pentaen-5-one
• CAS: 94771-33-2
• 化学式: C₁₃H₁₀O
• 分子量: 182.222
• InChiKey: KXBPFFPXRKSODC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Dihydro-3H-benzazulene-3-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙酸丁酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Azulenopseudophenalenone
  参考文献：
  名称：

  用于制备 azulenopseudophenalenone - 3H-Benz [cd] azulen-3-one - 和 azuleno-hydroxy-pseudo-phenalenone - 4,5-dihydro-3H-benz [cd] -azulen-3,5-dione -

  摘要：

  描述了化合物 2、3、未取代的 azullenopseudophenalenone 4 和 azulene 衍生物 5、6、7 和 8 的表征和光谱特性；以4-azulenyl二甲基硫醚5为原料，得到了其他的azulene衍生物9、10、11。4,5-dihydro-3H-benz [cd] azulen-3-one (3) 的羰基反应生成螺环化合物 12 和 13，而异构体混合物 14 和 15 由草酸酯氯化物和 5 ; 14的环化产生羟基-azuleno-pseudophenalenone 16。 1的金属化后亚硝酸叔丁酯的作用得到4-azulenaldehyde的肟(17)，可将其甲基化为肟醚18。由 5 用氯乙酰氯酰化得到薁衍生物 20，与二异丙基氨基锂和二甲基二硫化物，4-芘醛的二硫缩醛 (19)。4,5-二氢-7,9-二甲基-3H-苯[cd] azulen-3-one (21)

  DOI：

  10.1002/ardp.19843171203
• 作为产物：
  描述：

  4-methylazulene 在 对甲苯磺酸 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 4,5-Dihydro-3H-benzazulene-3-one
  参考文献：
  名称：

  用于制备 azulenopseudophenalenone - 3H-Benz [cd] azulen-3-one - 和 azuleno-hydroxy-pseudo-phenalenone - 4,5-dihydro-3H-benz [cd] -azulen-3,5-dione -

  摘要：

  描述了化合物 2、3、未取代的 azullenopseudophenalenone 4 和 azulene 衍生物 5、6、7 和 8 的表征和光谱特性；以4-azulenyl二甲基硫醚5为原料，得到了其他的azulene衍生物9、10、11。4,5-dihydro-3H-benz [cd] azulen-3-one (3) 的羰基反应生成螺环化合物 12 和 13，而异构体混合物 14 和 15 由草酸酯氯化物和 5 ; 14的环化产生羟基-azuleno-pseudophenalenone 16。 1的金属化后亚硝酸叔丁酯的作用得到4-azulenaldehyde的肟(17)，可将其甲基化为肟醚18。由 5 用氯乙酰氯酰化得到薁衍生物 20，与二异丙基氨基锂和二甲基二硫化物，4-芘醛的二硫缩醛 (19)。4,5-二氢-7,9-二甲基-3H-苯[cd] azulen-3-one (21)

  DOI：

  10.1002/ardp.19843171203

文献信息

• NEIDLEIN, R.;KRAMER, W.;KROTZ, R., ARCH. PHARM., 1984, 317, N 12, 984-995
  作者：NEIDLEIN, R.、KRAMER, W.、KROTZ, R.

  DOI：——

  日期：——
• Zur Darstellung von Azulenopseudophenalenon - 3H-Benz[cd]azulen-3-on - und des Azuleno-hydroxy-pseudo-phenalenons - 4,5-Dihydro-3H-benz[cd]-azulen-3,5-dions -
  作者：Richard Neidlein、Walter Kramer、Ralf Krotz

  DOI：10.1002/ardp.19843171203

  日期：——

  Darstellung und spektroskopische Eigenschaften der Verbindungen 2, 3, des nichtsubstituierten Azulenopseudophenalenons 4 sowie der Azulenderivate 5, 6, 7 und 8 werden beschrieben; ausgehend von dem 4‐Azulenyl‐dimethylthioether 5 wurden die weiteren Azulenderivate 9, 10, 11 erhalten. Reaktionen an der Carbonylgruppe des 4,5‐Dihydro‐3H‐benz[cd]azulen‐3‐ons (3) führten zu den Spiroverbindungen 12 und

  描述了化合物 2、3、未取代的 azullenopseudophenalenone 4 和 azulene 衍生物 5、6、7 和 8 的表征和光谱特性；以4-azulenyl二甲基硫醚5为原料，得到了其他的azulene衍生物9、10、11。4,5-dihydro-3H-benz [cd] azulen-3-one (3) 的羰基反应生成螺环化合物 12 和 13，而异构体混合物 14 和 15 由草酸酯氯化物和 5 ; 14的环化产生羟基-azuleno-pseudophenalenone 16。 1的金属化后亚硝酸叔丁酯的作用得到4-azulenaldehyde的肟(17)，可将其甲基化为肟醚18。由 5 用氯乙酰氯酰化得到薁衍生物 20，与二异丙基氨基锂和二甲基二硫化物，4-芘醛的二硫缩醛 (19)。4,5-二氢-7,9-二甲基-3H-苯[cd] azulen-3-one (21)