1,1'-Biazulenyl-3,3'-dicarbaldehyde | 358626-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,1'-Biazulenyl-3,3'-dicarbaldehyde
• 英文别名: 3,3'-formyl-1,1'-biazulene；1,1'-biazulene-3,3'-dicarbaldehyde；3-(3-Formylazulen-1-yl)azulene-1-carbaldehyde
• CAS: 358626-55-8
• 化学式: C₂₂H₁₄O₂
• 分子量: 310.352
• InChiKey: RNEDXCQJENOJCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-Biazulenyl-3,3'-dicarbaldehyde 在 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以71%的产率得到1,1’-biazulene
  参考文献：
  名称：

  1-Azulenyl Sulfides 的合成和氧化还原行为以及 1,1'-Biazulenes 的高效合成

  摘要：

  据报道，在酸酐的存在下，薁与几种亚砜反应得到相应的 1-蕈基锍和 1,3-蕈烯二锍离子。还描述了通过用二乙胺处理随后将这些离子以高产率转化为 1-azulenyl 甲基和苯基硫化物以及 1,3-双（甲基和苯硫基）azulenes。1-azulenyl sulfides 与 MCPBA 反应得到 1-azulenyl 亚砜，然后在酸性条件下有效地转化为 1,1'-biazulene 衍生物。1-azulenylmethyl and phenyl sulfides, 1,3-bis (methyl- and phenylthio) azulenes, and 1,1'-biazulene 衍生物的氧化还原性质在每个 azulene 环上带有甲硫基或苯硫基取代基伏安法实验。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700959
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-bis(methythio)-1,1'-biazulene 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1,1'-Biazulenyl-3,3'-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1-Azulenyl Sulfides 的合成和氧化还原行为以及 1,1'-Biazulenes 的高效合成

  摘要：

  据报道，在酸酐的存在下，薁与几种亚砜反应得到相应的 1-蕈基锍和 1,3-蕈烯二锍离子。还描述了通过用二乙胺处理随后将这些离子以高产率转化为 1-azulenyl 甲基和苯基硫化物以及 1,3-双（甲基和苯硫基）azulenes。1-azulenyl sulfides 与 MCPBA 反应得到 1-azulenyl 亚砜，然后在酸性条件下有效地转化为 1,1'-biazulene 衍生物。1-azulenylmethyl and phenyl sulfides, 1,3-bis (methyl- and phenylthio) azulenes, and 1,1'-biazulene 衍生物的氧化还原性质在每个 azulene 环上带有甲硫基或苯硫基取代基伏安法实验。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700959

文献信息

• The novel transition metal free synthesis of 1,1′-biazulene
  作者：Taku Shoji、Shunji Ito、Kozo Toyota、Masafumi Yasunami、Noboru Morita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.109

  日期：2007.7

  Reaction of 1-azulenyl methyl sulfoxide (1) under acidic conditions gave the 1,1'-biazulene derivative 3. Methylmercapt groups of 3 were readily converted to formyl groups by Vilsmeier reaction to afford 3,3'-diformyl-l,1'-biazulene (4), which reacted with pyrrole in the presence of acetic acid to give the parent 1, 1'-biazulene (5). Reaction of 5 with pyridine in the presence of Tf2O gave 3,3'-dihydropyridyl- 1,1'-biazulene derivative 6. 3,3'-(4-Pyridyl)-1 1,1'-biazulene (7) was obtained by the reaction of 3 with KOH in EtOH at room temperature in good yield. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Redox Behavior of 1-Azulenyl Sulfides and Efficient Synthesis of 1,1′-Biazulenes
  作者：Taku Shoji、Junya Higashi、Shunji Ito、Kozo Toyota、Toyonobu Asao、Masafumi Yasunami、Kunihide Fujimori、Noboru Morita

  DOI：10.1002/ejoc.200700959

  日期：2008.3

  high yields into 1-azulenyl methyl and phenyl sulfides and 1,3-bis(methyl- and phenylthio)azulenes through treatment with diethylamine is also described. Reaction of the 1-azulenyl sulfides with MCPBA afforded 1-azulenyl sulfoxides, which were then efficiently transformed into 1,1′-biazulene derivatives under acidic conditions. The redox properties of 1-azulenyl methyl and phenyl sulfides, 1,3-bis(methyl-

  据报道，在酸酐的存在下，薁与几种亚砜反应得到相应的 1-蕈基锍和 1,3-蕈烯二锍离子。还描述了通过用二乙胺处理随后将这些离子以高产率转化为 1-azulenyl 甲基和苯基硫化物以及 1,3-双（甲基和苯硫基）azulenes。1-azulenyl sulfides 与 MCPBA 反应得到 1-azulenyl 亚砜，然后在酸性条件下有效地转化为 1,1'-biazulene 衍生物。1-azulenylmethyl and phenyl sulfides, 1,3-bis (methyl- and phenylthio) azulenes, and 1,1'-biazulene 衍生物的氧化还原性质在每个 azulene 环上带有甲硫基或苯硫基取代基伏安法实验。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.