(3R,4S)-3-hydroxy-4-methyl-5-pentanolide | 97690-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4S)-3-hydroxy-4-methyl-5-pentanolide
• 英文别名: (4R,5S)-4-hydroxy-5-methyloxan-2-one
• CAS: 97690-86-3
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: VWTUBEBJOWUZQB-CRCLSJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-hydroxy-4-methyl-5-pentanolide 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 生成 (2R,3S,4S)-3-hydroxy-2,4-dimethy-5-pentanolide
  参考文献：
  名称：

  （+）-11,11'-二-O-甲基二十二碳四烯-由二十碳四烯酸制备，并由（R）-3-羟基丁酸酯和（S）-苹果酸酯全合成

  摘要：

  通过对甲醇中的脱氧岩藻糖酸进行酸催化裂解，并用OCH 3（C-11和C-11'）取代两个乳糖醇OH基，将大环内酯类抗生素弹性蛋白（6，方案1）转化为糖苷配基8a。二- Ô -methylelaiophylidene（8A），一个C 2 -symmetrical macrodiolide用2×11个立构单元，从（合成- [R）-3-羟基-丁酸乙酯（来自生物聚合物PHB）和（小号） -苹果酸酯，使用用于生成其他立体异构单元的非对映选择性步骤。关键中间体（方案2）是大环二醛10（参见26，27; 2×5个立体生成单元）和甲硅烷基保护的二羟基酮衍生物11（参见34、35； 3个立体生成单元）。几乎统计上，使用酮的Z-硼烯醇盐对这两种中间体进行了相对位置ul的醇醛偶联，得到了两个C 2对称和不对称的醇醛（40a，b，c），其中之一提供了苷元8a在酸催化的甲醇分解作用下（图1和2，NMR光谱）。非对映

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860714
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-3,5-benzylidenedioxy-4-methylpentanenitrile 在 palladium hydroxide - carbon 盐酸 、 1-己烯 、 氢气 、 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (3R,4S)-3-hydroxy-4-methyl-5-pentanolide
  参考文献：
  名称：

  （+）-11,11'-二-O-甲基二十二碳四烯-由二十碳四烯酸制备，并由（R）-3-羟基丁酸酯和（S）-苹果酸酯全合成

  摘要：

  通过对甲醇中的脱氧岩藻糖酸进行酸催化裂解，并用OCH 3（C-11和C-11'）取代两个乳糖醇OH基，将大环内酯类抗生素弹性蛋白（6，方案1）转化为糖苷配基8a。二- Ô -methylelaiophylidene（8A），一个C 2 -symmetrical macrodiolide用2×11个立构单元，从（合成- [R）-3-羟基-丁酸乙酯（来自生物聚合物PHB）和（小号） -苹果酸酯，使用用于生成其他立体异构单元的非对映选择性步骤。关键中间体（方案2）是大环二醛10（参见26，27; 2×5个立体生成单元）和甲硅烷基保护的二羟基酮衍生物11（参见34、35； 3个立体生成单元）。几乎统计上，使用酮的Z-硼烯醇盐对这两种中间体进行了相对位置ul的醇醛偶联，得到了两个C 2对称和不对称的醇醛（40a，b，c），其中之一提供了苷元8a在酸催化的甲醇分解作用下（图1和2，NMR光谱）。非对映

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860714

文献信息

• Highly diastereoselective [2+2] cycloadditions via chelation control: Asymmetric synthesis of β-lactones
  作者：Ronald Zemribo、Daniel Romo

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00716-p

  日期：1995.6

  Chelation controlled [2+2] cycloadditions of trimethylsilylketene to chiral alpha- and beta-benzyloxyaldehydes followed by desilylation provides a highly diastereoselective route to functionalized beta-lactones. Several Lewis acids were examined and MgBr2 . Et(2)O was found to give the highest diastereoselectivities and yields.
• Hybrid polyketide synthase I gene
  申请人：Biotica Technology Limited

  公开号：EP0910633B1

  公开（公告）日：2009-12-09
• (+)-11,11′-Di-O-methylelaiophylidene – preparation from elaiophylin and total synthesis from (R)-3-hydroxybutyrate and (S)-malate
  作者：Dieter Seebach、Hak-Fun Chow、Richard F. W. Jackson、Marius A. Sutter、Suvit Thaisrivongs、Jürg Zimmermann

  DOI：10.1002/jlac.198619860714

  日期：1986.7.14

  methanol, with replacement of two lactol OH-groups by OCH3 (C-11 and C-11′). The di-O-methylelaiophylidene (8a), a C2-symmetrical macrodiolide with 2 × 11 stereogenic units, was synthesised from (R)-3-hydroxy-butanoate (from the biopolymer PHB) and (S)-malic ester, using diastereoselective steps for the generation of the other stereogenic units. The key intermediates (Scheme 2) are the macrocyclic dialdehyde

  通过对甲醇中的脱氧岩藻糖酸进行酸催化裂解，并用OCH 3（C-11和C-11'）取代两个乳糖醇OH基，将大环内酯类抗生素弹性蛋白（6，方案1）转化为糖苷配基8a。二- Ô -methylelaiophylidene（8A），一个C 2 -symmetrical macrodiolide用2×11个立构单元，从（合成- [R）-3-羟基-丁酸乙酯（来自生物聚合物PHB）和（小号） -苹果酸酯，使用用于生成其他立体异构单元的非对映选择性步骤。关键中间体（方案2）是大环二醛10（参见26，27; 2×5个立体生成单元）和甲硅烷基保护的二羟基酮衍生物11（参见34、35； 3个立体生成单元）。几乎统计上，使用酮的Z-硼烯醇盐对这两种中间体进行了相对位置ul的醇醛偶联，得到了两个C 2对称和不对称的醇醛（40a，b，c），其中之一提供了苷元8a在酸催化的甲醇分解作用下（图1和2，NMR光谱）。非对映