(3R,4S)-3,5-benzylidenedioxy-4-methylpentanenitrile | 102779-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (3R,4S)-3,5-benzylidenedioxy-4-methylpentanenitrile
• CAS: 102779-65-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: ZSQBYYWUYTXPDW-LQNXFFKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3,5-benzylidenedioxy-4-methylpentanenitrile 在 palladium hydroxide - carbon 盐酸 、 正丁基锂 、 1-己烯 、 氢气 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 (2R,3S,4S)-3-hydroxy-2,4-dimethy-5-pentanolide
  参考文献：
  名称：

  （+）-11,11'-二-O-甲基二十二碳四烯-由二十碳四烯酸制备，并由（R）-3-羟基丁酸酯和（S）-苹果酸酯全合成

  摘要：

  通过对甲醇中的脱氧岩藻糖酸进行酸催化裂解，并用OCH 3（C-11和C-11'）取代两个乳糖醇OH基，将大环内酯类抗生素弹性蛋白（6，方案1）转化为糖苷配基8a。二- Ô -methylelaiophylidene（8A），一个C 2 -symmetrical macrodiolide用2×11个立构单元，从（合成- [R）-3-羟基-丁酸乙酯（来自生物聚合物PHB）和（小号） -苹果酸酯，使用用于生成其他立体异构单元的非对映选择性步骤。关键中间体（方案2）是大环二醛10（参见26，27; 2×5个立体生成单元）和甲硅烷基保护的二羟基酮衍生物11（参见34、35； 3个立体生成单元）。几乎统计上，使用酮的Z-硼烯醇盐对这两种中间体进行了相对位置ul的醇醛偶联，得到了两个C 2对称和不对称的醇醛（40a，b，c），其中之一提供了苷元8a在酸催化的甲醇分解作用下（图1和2，NMR光谱）。非对映

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860714
• 作为产物：
  描述：

  氰化钠 、 (4S,5S)-(4-Hydroxymethyl)-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxan 在 吡啶 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 生成 (3R,4S)-3,5-benzylidenedioxy-4-methylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  （+）-11,11'-二-O-甲基二十二碳四烯-由二十碳四烯酸制备，并由（R）-3-羟基丁酸酯和（S）-苹果酸酯全合成

  摘要：

  通过对甲醇中的脱氧岩藻糖酸进行酸催化裂解，并用OCH 3（C-11和C-11'）取代两个乳糖醇OH基，将大环内酯类抗生素弹性蛋白（6，方案1）转化为糖苷配基8a。二- Ô -methylelaiophylidene（8A），一个C 2 -symmetrical macrodiolide用2×11个立构单元，从（合成- [R）-3-羟基-丁酸乙酯（来自生物聚合物PHB）和（小号） -苹果酸酯，使用用于生成其他立体异构单元的非对映选择性步骤。关键中间体（方案2）是大环二醛10（参见26，27; 2×5个立体生成单元）和甲硅烷基保护的二羟基酮衍生物11（参见34、35； 3个立体生成单元）。几乎统计上，使用酮的Z-硼烯醇盐对这两种中间体进行了相对位置ul的醇醛偶联，得到了两个C 2对称和不对称的醇醛（40a，b，c），其中之一提供了苷元8a在酸催化的甲醇分解作用下（图1和2，NMR光谱）。非对映

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860714